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第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第二节 醇 酚
第一课时 醇
核心素养发展目标
1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律预测醇类的性质。
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚
苯酚
乙二醇
CH3CH2OH
邻甲基苯酚
乙醇
醇类
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
1-丙醇
CH3CHCH3
OH
2-丙醇
OH
OH
CH3
①根据醇分子中羟基的个数分类
CH2CH CH2
OH OH OH
丙三醇（甘油）
三元醇
CH3OH
甲醇（木精、木醇）
一元醇
汽车燃料
汽车防冻剂
配制化妆品
醇的分类
无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点65℃，剧毒
二元醇
乙二醇
CH2OH
CH2OH
无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
苯甲醇
环己醇
丙烯醇
②按羟基所连烃基种类分类
可简写为 R-OH
醇的分类
几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
结论：醇的沸点随碳原子数的增加而升高。
醇的物理性质
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 －88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 －42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 －0.5
相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多
小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。)
氢键
醇的物理性质
因为醇分子间可以形成氢键
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-丙二醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
结论：相同碳原子数的醇，由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。
醇的物理性质
(3)溶解性：碳数越多越难溶
C1–C3与水任意比互溶；C4-C11部分溶于水；C12以上不溶于水
(1)状态：无气体；C11以下液体； C12以上蜡状固体。
原因：羟基越多分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，从而使多元醇具有易溶于水的性质。
醇的物理性质
(2)密度：醇的密度小于水。
羟基越多，溶解度越大
原因：极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少
醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低
醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定
在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O-H和C-O的电子都向氧原子偏移。
因此，醇在发生反应时，O—H、C-O容易断裂
那么乙醇的结构如何影响其性质的呢
写出乙二醇与钠反应化学方程式
CH2OH
CH2OH
CH2ONa
CH2ONa
+ 2Na + H2↑
醇的化学性质
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
1.与金属钠反应——①断裂
Na与醇的反应比与水的反应平缓
氢原子的活性：C-H < O-H（醇）< O-H（水）
此反应可检验-OH的存在，可计算分子中-OH数目。
1mol丙三醇(甘油) 与足量金属钠反应后,生成 mol氢气。
CH2 -CH- CH2
OH
OH
OH
1.5
(1)酯化反应：——①断裂
2．取代反应
酯化反应原理：酸去羟基，醇去氢
(2)与氢卤酸反应——②断裂
CH3 CH2 OH＋H Br CH3 CH2 Br＋H2O
△
油状液体
醇的化学性质
乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。
一般利用较高浓度的硫酸（或浓磷酸）与NaBr固体反应来制备HBr，尝试写出相关反应方程式 。
H2SO4(浓) +NaBr = NaHSO4+ HBr↑
R—X＋NaOH R—OH＋NaBr
水
△
碱性条件、—X被—OH取代
酸性条件、—OH被—X取代
卤代烷 　　
醇
醇的化学性质
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
2．取代反应
(3)分子间脱水生成醚
——一分子①断裂，另一分子②断裂
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
实验3-2
（1）在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。
（2）加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
醇的化学性质
实验3-2
（1）在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。
（2）加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
醇的化学性质
实验现象：
①温度升至170℃左右，有气体产生； 酸性高锰酸钾溶液的紫色逐渐退去；
溴的四氯化碳溶液的橙色逐渐退去。
②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。
实验结论：
生成乙烯。
浓硫酸将无水酒精氧化生成碳单质，碳单质使烧瓶内的液体呈黑色。
NaOH溶液除去的杂质有哪些？作用是什么？
H2O 、CO2、SO2、乙醇蒸汽；
作用：吸收SO2和乙醇，防止干扰乙烯的检验。
乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯
浓H2SO4
170 ℃
CH2－CH2
H
OH
CH2=CH2↑ + H2O
醇的化学性质
3．消去反应——②④断裂
试剂 作用
浓硫酸
氢氧化钠溶液
溴的CCl4溶液
酸性高锰酸钾溶液
碎瓷片
催化剂和脱水剂
吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)
验证乙烯的不饱和性
验证乙烯的还原性
防止暴沸
醇的消去反应规律
醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
醇的化学性质
CH3-CH2-CH-CH3
OH
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH的醇溶液、加热
C—Br、C—H
C—O、C—H
C=C
C=C
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
浓硫酸、170℃
醇的化学性质
相同点：都需要加热，都生成乙烯
不同点：反应条件不同；脱去的分子不同
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　)
(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(　　)
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃(　　)
(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(　　)
1.正误判断
×
×
√
√
达标检测
2.向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为（ ）
A．2∶3∶6　　B．3∶2∶1
C．4∶3∶1 D．6∶3∶2
D
达标检测
3、下列各醇，不能发生消去反应的是（ ）
　CH3
∣
B． CH3—C—OH
∣
CH3
C．CH3—CH—CH3
∣
OH
CH3—C—CH2OH
CH3
CH3
Ａ．
A
　　　
CH3
D． C6H5-C-CH2-CH3
　 OH
达标检测
能发生消去反应且可能生成不同的产物可的是（ ）
D
4.实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法正确的个数是
①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L－1
H2SO4混合液
⑥温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成
A.1 B.2 C.3 D.4
B
达标检测

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