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第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第三节 醛 酮
第一课时 乙醛
核心素养发展目标
2.了解银氨溶液的配制方法。
1.通过对醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。
最简单的芳香醛
苯甲醛
肉桂醛
CH=CHCHO
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料、药物的重要原料
醛
醛：烃基(或H原子)跟醛基相连而成的化合物
R-C-H 或R-CHO
O
1、通式：
2、分类：
醛
不饱和醛、饱和醛
CnH2n+1-CHO
或CnH2nO
饱和一元醛的通式：
HCHO
CH3CHO
CH2=CH-CHO
OHC-CHO
一元醛、二元醛、多元醛
脂肪醛、芳香醛
醛
分子式：
C2H4O
碳的杂化类型：sp3、sp2
CH3CHO
结构简式：
结构式：
H -C—C-H
H
H
O
【思考】在乙醛分子中，最多有几个原子共平面？
空间填充模型
吸收强度
10 8 6 4 2 0
乙醛
球棍模型
　　　　　　　　　
醛基-CHO 或－C－H
O
官能团：
乙醛的物理性质
①无色、有刺激性气味的液体；
②密度比水小，沸点是20.8℃；
③易挥发，易燃烧；
④易溶于水（氢键）及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
思考:随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？
随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。
H O
H C C H
H
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
δ-
δ+
乙醛的化学性质
不饱和，C=O双键之一易断裂
受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂
易加成被H2还原为醇（还原反应）
易被氧化成相应羧酸（氧化反应）
1.加成反应
　CH3CHO＋H2　 　 　　CH3CH2OH
催化剂
CH3-C-H
O
+ H—H
CH3-C-H
O-H
H
催化剂
①催化加氢又称为还原反应，化学方程式为
乙醛的化学性质
（2）酯基和羧基中的C＝O不能与H2发生加成反应。
注意：（1）和C=C不同的是，通常情况下乙醛不能
和HX、X2、H2O发生加成反应
CH3-C-H
O
+H-CN
CH3-CH-CN
OH
2-羟基丙腈
CH3-CH-CN
OH
CH3-CH-COOH
OH
H2O
2-羟基丙酸
δ+
δ-
δ+
δ-
乙醛的化学性质
②与一些极性试剂反应（HCN）加成
这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链
（2）催化氧化
2CH3CHO＋O2　　　　　 2CH3COOH
催化剂
2、 氧化反应
小结：CH3CH2OH 　　 CH3CHO 　　 CH3COOH
氧化
还原
氧化
CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
乙醛的化学性质
(1)燃烧
CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O
注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)与强氧化剂反应：乙醛具有还原性
乙醛的化学性质
2、 氧化反应
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
【实验3-7】
在洁净的试管液，先加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。
再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜
乙醛的化学性质
Ag++NH3·H2O = AgOH +NH4+
①与银氨溶液的反应
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH
H2O+2Ag↓+3NH3+ CH3COONH4
【注意事项】
（1）试管内壁应洁净
（2）滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量。
（3）须用新制的银氨溶液；（现用现配）
（4）必须用水浴加热，不能直接加热；
（5）加热时不能振荡试管和摇动试管；
（6）做完实验的试管用稀硝酸洗涤
乙醛的化学性质
(4)被弱氧化剂氧化(检验醛基)
AgOH+2 NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++OH- +2H2O
应用:（1）检验醛基的存在
（2）测定醛基的数目:
（3）工业上用来制瓶胆和镜子
1mol －CHO ～ 2mol Ag(NH3)2OH ～ 2mol Ag
【实验3-8】
在试管里加入2mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
现象：试管内产生了砖红色沉淀。
乙醛的化学性质
Cu2++2OH- = Cu(OH)2
②与新制氢氧化铜的反应
Cu2O↓
砖红色
CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa＋ ＋3H2O
1mol醛基~ mol Cu(OH)2 ~ mol Cu2O
注意：（1）氢氧化铜溶液一定要新制
（2）碱一定要过量。
应用：（1）检验醛基的存在
（2）医学上检验病人是否患糖尿病
2
1
乙醛的化学性质
(4)被弱氧化剂氧化(检验醛基)
RCH2OH RCHO RCOOH
乙醛的化学性质
结论： 乙醛既有氧化性又有还原性
醛
醇
加氢还原
催化氧化
银镜反应
新制Cu(OH)2反应
酸
加氧氧化
小结
去氢氧化
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　)
(3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　)
(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　)
1.正误判断
√
×
×
√
达标检测
达标检测
2.下列物质不属于醛类的是（ ）
①　 ② 　 ③CH2=CH—CHO　
④Cl—CH2—CHO
A.①③ B.②④ C.②③ D.①④
B
达标检测
3.下列关于醛的说法中正确的是( )
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
D
达标检测
4.人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C20H15O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应
D
5．柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为：
（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有（ ）
①使溴的四氯化碳溶液褪色　②与乙醇发生酯化反应　
③能发生银镜反应　 ④能与新制Cu(OH)2悬浊液反应　
⑤能使KMnO4酸性溶液褪色
A．①②③④ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④⑤
C
达标检测
（2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_________
（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法_______________
在洁净的试管中加入新制的银氨溶液，取少量的柠檬醛加入，振荡，水浴加热，有银镜生成
在洁净的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液，取少量的柠檬醛加入，振荡，酒精灯加热，有砖红色沉淀生成
取少量柠檬醛于试管中先加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，若褪色，证明含有碳碳双键。

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