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第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第二课时 羧酸衍生物——酯
核心素养发展目标
1.能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和
分类，理解酯的化学性质。
2.能结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
自然界中的有机酯
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物
结构通式:
R1 :只能是烃基
R(H)
C
O
R1
O
认识酯类
官能团：酯基
C
O
R
O
或-COOR
饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:
CnH2nO2（n≥2）
与饱和一元羧酸互为同分异构体
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯
戊酸戊酯
CH3CO(CH2)2CHCH3
O
CH3
酯的命名
CH3(CH2)3C-O-(CH2)4CH3
O
CH3(CH2)2C-OCH2CH3
O
（1）HCOOCH(CH3)2
甲酸异丙酯
写出下列物质的名称：
（2）CH3CH2O—NO2
硝酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
COOCH3
（3）
（4）
CH2OOCH
酯的命名
物理性质：
存在：
用途：
酯的物理性质、存在及用途
密度一般比水小
难溶于水，易溶于有机溶剂
许多酯也是常用的有机溶剂
酯类广泛存在于自然界
低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中
作溶剂
作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料
空间充填模型
吸收强度
乙酸乙酯的核磁共振氢谱
球棍模型
CH3-C-O-CH2CH3
O
酯的结构——以乙酸乙酯为例
【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系？
【设计与实验】请设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率
乙酸乙酯的水解反应
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
【提示】可通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别
实验 步骤
实验 现象
实验 结论
在A、B、C三支试管里各加入2ml染色的乙酸乙酯。
再向A试管里加入5 mL蒸馏水；
向B试管里加入5.0 mL稀H2SO4；
向C试管里加入5.0 mLNaOH溶液
振荡均匀，把三支试管都放入70℃左右的水中水浴加热。
比较乙酸乙酯层消失的快慢。
实验探究1：探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率
乙酸乙酯的水解反应
乙酸乙酯的水解反应
实验探究1：探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率
实验 步骤
实验 现象
实验 结论
在A、B、C三支试管里各加入2ml染色的乙酸乙酯。
再向A试管里加入5 mL蒸馏水；
向B试管里加入5.0 mL稀H2SO4；
向C试管里加入5.0 mLNaOH溶液
振荡均匀，把三支试管都放入70℃左右的水中水浴加热。
比较乙酸乙酯层消失的快慢。
乙酸乙酯的水解反应
加热前，三支试管中液体均有分层现象且酯层高度一样，加热后，加入蒸馏水的试管无明显现象；加入稀硫酸的
试管酯层消失慢；加入氢氧化钠溶液的试管酯层消失快。
其它条件相同时，乙酸乙酯在碱性条件下水解最快最彻底
实验探究1：探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率
实验 步骤
实验 现象
实验 结论
在D、E、F三支试管里各加入2ml染色的乙酸乙酯。
再向A试管里加入5 mL蒸馏水；
向B试管里加入5.0 mL稀H2SO4；
向C试管里加入5.0 mLNaOH溶液
振荡均匀，把三支试管都常温下静置
横向比较A与D、B与E、C与F试管中乙酸乙酯层消失的快慢
乙酸乙酯的水解反应
F试管中乙酸乙酯层消失最快，其次是E试管，最慢的是D试管；
横向比较水解速率：
A＞D，B＞E，C＞F
其它条件相同时，温度越高，乙酸乙酯水解速率越快
实验探究2：探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率
O
CH3C-O-C2H5 +H2O
=
稀H2SO4
△
O
CH3C-OH + C2H5OH
=
O
CH3C-O-C2H5 + NaOH
=
△
O
CH3C-ONa + C2H5OH
=
(1)酸性条件下：
(2)碱性条件下：
乙酸乙酯的水解反应
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
甲酸酯的结构为 ，分子中含有一个 基和一个 基，
所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，
如 反应、与 反应。
酯
醛
银镜
新制的Cu(OH)2
甲酸酯的结构与性质
由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式
稀硫酸
△
稀硫酸
△
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COOH
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ NaOH
2
△
　COONa
　　COONa
+　CH3CH2OH
2
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ H2O
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
酯的水解反应
酯化反应与酯水解反应的比较
酯 化 水 解
反应关系
催 化 剂
催化剂的 其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
浓 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH
与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
取代反应
取代反应
酯化
水解
1.分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：
(1)属于酯类的有____种，写出结构简式____________________________
______________________________________________________________。
(2)属于羧酸类的有____种，写出结构简式__________________________
_____________。
4
HCOOCH2CH2CH3、
CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3
2
CH3CH2CH2COOH、
达标检测
(3)既含有羟基又含有醛基的有 种，写出结构简式_________________
_______________________________________________________________
______________。
5
HOCH2CH2CH2CHO
2、　 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 (　　)
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
A
达标检测
(4) -X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH；
而-X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗2 molNaOH
（3） (酯基)氧连在烃基上时,1 mol该有机物消耗1 mol NaOH，
而酯基氧连在苯环上 时消耗2 mol NaOH.
(1)-OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗 1 molNaOH，
而-OH连在烃基上时不与NaOH发生反应．
(2) -COOH，1 mol 该有机物消耗1 molNaOH
有机物与碱反应时消耗NaOH量的判断
3、在下列叙述的方法中，能将有机化合物
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
D
（ ）
达标检测
4.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有（ ）
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
达标检测
分子式为C3H8O的醇有两种，即1-丙醇和2-丙醇；C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2-甲基丙酸，共2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。
B

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