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第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第二节 醇 酚
第三课时 酚
核心素养发展目标
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。
2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害，合理应用酚类物质。
第三课时 酚
OH
OCH3
CH2
酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
认识 酚
苯酚是最简单的酚，其官能团为羟基(—OH)。
OH
CH3
OH
OH
空间充填模型
球棍模型
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
苯酚的分子结构
分子式：
C6H6O
-OH
OH
_
C6H5OH
结构简式：
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的性质
颜色、状态 熔点 气味 溶解性 毒性
苯酚的物理性质
OH
-
纯苯酚无色晶体，露置在空气中因被氧化而显粉红色。
43 ℃
有特殊气味
常温时苯酚在水中溶解度不大（9.2g），高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等
有毒,
腐蚀性
思考：苯酚有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上应如何处理？
酒精清洗
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？
—OH
乙醇：氧化、置换、消去、取代
苯：氧化、取代、加成
预测：置换、氧化、取代、加成
苯酚的化学性质
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯酚的化学性质
对苯醌
露置在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。
性质1：苯酚具有还原性，发生氧化反应
思考：苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
氧化反应
氧化反应
实验内容 实验现象
（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
形成浑浊的液体
苯酚的化学性质
醇、水、酚均有羟基，醇不能电离，水微弱电离，那么酚能否电离出H+呢？
实验3-4
实验内容 实验现象
（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
形成浑浊的液体
浑浊的液体变为澄清透明的液体
苯酚的化学性质
实验3-4
实验内容 实验现象
（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
形成浑浊的液体
浑浊的液体变为澄清透明的液体
澄清透明的液体又变浑浊
苯酚的化学性质
苯酚的化学性质
性质2：苯酚具有弱酸性
苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色
弱电解质 苯酚 碳酸
电离平衡常数(25℃) 1.28×10-10 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11
酸性：碳酸＞苯酚＞ HCO3-
设计实验比较苯酚与H2CO3酸性的强弱
俗称石炭酸
苯酚的化学性质
-OH
-ONa
+ CO2+H2O
+ NaHCO3
酸性：碳酸＞苯酚
？
苯酚的化学性质
酸性：苯酚＞ HCO3-
-ONa
-OH
+ Na2CO3
+ NaHCO3
判断正误
√
无论CO2是少量还是足量，都生成NaHCO3
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
-OH
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，
易电离出H+
为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响，导致物质的化学性质产生差异
苯酚的化学性质
怎样分离苯酚和苯的混合物
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
苯酚钠和苯的混合物
分液
苯
苯酚钠
或通入CO2
加盐酸
苯酚
分液
苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？
[资料卡片]
苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。
苯酚的化学性质
OH
实验 澄清的苯酚溶液+饱和溴水
现象
结论
苯酚和饱和溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
产生白色沉淀
活化
苯酚的化学性质
探究羟基对苯环的影响
苯酚的化学性质
性质3：苯酚的取代反应
应用：常用于苯酚的定性检验和定量测定
说明：
1、苯酚与饱和溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
2、溴取代苯环上羟基的邻对位，与甲苯相似。
3、溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。
4.不能用溴水除去苯中混有的苯酚
注意：酚类物质与Br2的取代反应量的关系：当取代一个氢
原 子时，则消耗1个Br2。
如1 mol 最多可以消耗
1 mol 最多可以消耗
苯酚的化学性质
2 mol Br2
3 mol Br2
苯酚 苯
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
反应速率
结论
原因
浓溴水与苯酚反应
液溴与纯苯
不用催化剂
FeBr3作催化剂
一次取代苯环
上三个氢原子
一次取代苯环
上一个氢原子
瞬时完成
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
苯酚与苯取代反应的比较
+ 3HNO3
OH
浓硫酸
△
NO2
NO2
O2N
OH
+ 3H2O
性质4：苯酚与Fe3+显色反应
现象:苯酚遇到氯化铁溶液变紫色
用途:检验苯酚或Fe3+ 的存在
苯酚的化学性质
性质5：苯酚与氢气的加成反应
小结
用“结构观”小结：官能团决定性质、基团之间相互影响
-O-H
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
弱酸性
氧化反应
与钠反应
取代反应
加成反应
浓溴水→三溴苯酚
苯酚的用途与危害
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
苯酚的用途
1、下列关于苯酚的叙述中正确的是 (　　)
A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C.苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤
D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
B
达标检测
2、已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HCO3－，则下列化学方程式中正确的是 (　　)
C
达标检测
COOH
O-CH3
HO
CH2-CH＝CH2
3、1mol该化合物
（1）最多能与 molH2反应；
（2）最多能与____mol Br2反应。
（3）最多能与____mol NaOH反应。
4
2
2
达标检测
4、白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ）
A．1mol,1mol B．3.5mol，7mol
C．3.5mol，6mol D．6mol ，7mol

D
达标检测

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