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第四章 生物大分子
2019人教版选择性必修三
生物体中普遍存在的有机化合物是生命活动的物质基础。与我们此前学习的一般有机化合物相比，淀粉、纤维素、蛋白质、核酸等生物大分子的相对分子质量较大，含有多种官能团，结构复杂。这使它们具有比有机小分子更为丰富的性质，能够完成多种复杂的生物功能。
探讨糖类、蛋白质和核酸这三类重要的生物有机分子的组成与结构，并在此基础上认识其性质与应用，将有助于我们通过有机化合物结构与性质的关系，在分子水平上深入认识生命现象的化学本质，体会化学在生命科学发展中所起的重要作用，从而更好地利用生物资源，促进人类健康。
第一课时 糖类的组成和分类 单糖
核心素养发展目标
(1)认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质，进一步体会“结构决定性质”的学科观念。
(2)了解葡萄糖的结构特点和主要性质，能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。
(3)知道糖类物质在食品加工和生物质能源等方面的应用，能对与糖类相关的社会性议题作出有科学依据的判断、评价和决策，培养科学态度与社会责任。
第一节 糖类
第一课时 糖类的组成和分类 单糖
根据能否水解及水解后的产物,糖类可分为单糖、寡糖和多糖。
类别
依据
举例
单糖
寡糖或
低聚糖
多糖
转化
关系
糖的分类
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
不能水解的糖
葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等
1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖
以二糖最为重要,二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等
1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖
淀粉、纤维素和糖原等
1．葡萄糖
（1）存在：
（2）物理性质：
易溶于水的无色晶体， 熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
认识单糖及其化学性质
葡萄糖分子结构的探究
步骤
探究实验
推理
结论
①
1.80 g葡萄糖完全燃烧，得2.64 g CO2和1.08 g H2O
0.01 mol葡萄糖中，
n(C)＝0.06 mol
n(H)＝0.12 mol
n(O)＝0.06 mol
最简式为______
②
经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180
Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6
分子式为________
CH2O
C6H12O6
③
一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90 g
n(葡萄糖)＝0.01 mol,1 mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O)，现增加2.10 g，即含有羟基0.05 mol
1 mol葡萄糖中有 羟基
④
葡萄糖可以发生银镜反应

分子中含
_________
⑤
葡萄糖可以被还原为直链己六醇
—
葡萄糖分子为直链结构
5 mol
有醛基
葡萄糖分子结构的探究
设计实验验证，葡萄糖的结构
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}
操作
（1）在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。
现象
试管内壁出现光亮的银镜
设计实验验证，葡萄糖的结构
葡萄糖分子结构的探究
出现砖红色沉淀
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}
操作
（2）在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热。观察实验现象。
现象
设计实验验证，葡萄糖的结构
葡萄糖分子结构的探究
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
多羟基醛
分子式：
C6H12O6
实验式：
CH2O
结构简式：
官能团：
羟基、醛基
1．葡萄糖
（3）组成和结构：
葡萄糖的分子结构
（4）葡萄糖的结构特点
认识单糖及其化学性质
(5)化学性质
① 银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
④催化加氢
医学用于检验尿糖
醛基——氧化反应
葡萄糖的化学性质
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
△
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
醛基——加成反应
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
羟基
⑥使高锰酸钾褪色
⑤ 与Na反应
⑦酯化反应
置换反应
氧化反应
取代反应
消去反应
⑧与HX反应
⑨分子间脱水
1mol葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸为5mol，证明葡萄糖分子中有5个羟基
(5)化学性质
⑩生理氧化
葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
葡萄糖的化学性质
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
葡萄糖的用途和工业制法
+nH2O

用途：（1）葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业；
（2）为体弱和低血糖患者补充营养。
工业制法：
葡萄糖的环状结构
　　
α?D?吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β?D?吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
分子式:
结构式：





结构简式:
官能团:

C6H12O6
与葡萄糖互为同分异构体
果糖
与氢气生成醇
【思考】从果糖的结构，你能预测它的性质吗？
果糖
能和酸发生酯化反应
用途：果糖在水果和蜂蜜中含量较高，广泛用于食品和医药的生成中。
无色晶体,熔点103～105℃,最甜的糖,不易结晶,易溶于水、乙醇和乙醚。
物理性质：
核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 与 ______ _____的重要组成部分。
核糖核酸(RNA)
脱氧核糖核酸(DNA)
醛
二者都含有醛基，
均属于 糖，
均具有还原性，
属于 糖
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
还原
核糖
脱氧核糖
糖类分子与手性
手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。
乳酸分子的中间碳原子就是手性碳原子
CH3 C COOH
H
OH
*
手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子
H— C —OH
CHO
CH2—OH
L-甘油醛
HO—C —H
CHO
CH2—OH
它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠）
糖类分子与手性
D-甘油醛
如最简单的醛糖：丙醛糖，又称甘油醛

D/L法：这种方法只考虑与羰基相距最远的一个手性碳的构型，此手性碳上的羟基在右边的D型，在左边的L型。
(1)糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示(　　)
(2)凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类(　　)
(3)糖类都能发生水解反应(　　)
(4)糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物(　　)
(5)凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类(　　)
(6)糖类物质又叫碳水化合物(　　)
1.正误判断
×
×
×
√
×
√
达标检测
(7)葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子含有6个水分子(　　)
(8)葡萄糖是单糖的主要原因是其分子结构中只有一个醛基(　　)
(9)糖类都属于高分子化合物(　　)
×
×
×
2.依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是 。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
达标检测
3.已知苏糖的结构简式为 ，以下有关苏糖的说法不正确的是（ ）
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
D
达标检测

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