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第二章 烃
2019人教版选择性必修三
第三节 芳香烃
第2课时 苯的同系物
苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物
1.苯的同系物
一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的____。
无色液体
不
易
小
2.苯的同系物的物理性质
苯的同系物必须符合以下条件：
①是烃
②只含一个苯环
③侧链全部是烷基
④通式符合CnH2n－6（n≥6）
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
苯的同系物
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生 、 和 反应，但由于 的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
溴代
硝化
催化加氢
苯环和烷基
苯的同系物的化学性质
以甲苯为例，探讨一下苯的同系物具有哪些化学性质
溴水与苯和甲苯均不反应，溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取
实验内容 实验现象
向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
将上述试管用力振荡，静置
都分层，上层橙色，下层接近无色
都分层，溴水位于试管的下层
甲苯的性质
甲苯
分子式：C7H8
CH3
结构简式：
实验内容 实验现象
向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置
将上述试管用力振荡，静置
都分层，紫色溶液位于试管的下层
甲苯的性质
盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色
苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
(1)氧化反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
甲苯的化学性质
CH3
KMnO4
（H+）
COOH
（2）取代反应
①卤代反应
甲基使苯环的邻、对位活化，产物以邻对位取代为主
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
烷基氢被取代
苯环上的氢被取代
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
甲苯的化学性质
+ Cl2
光照
+ HCl
CH2Cl
②硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
TNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。是一种烈性炸药，广泛应用于国防、采矿、筑路、水利建设等
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
甲苯的化学性质
（3）加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
甲苯的化学性质
甲基环己烷
1.氧化反应
①可燃性
②与苯环直接相连的碳上有氢，可使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化
苯的同系物的化学性质
CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2—CH3
H3C—C—CH3
CH3
H3C—C—CH2CH3
CH3
下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？
√
√
×
×
苯的同系物的化学性质
(2)取代反应
一定条件下可以发生溴代、硝化反应。侧链对苯环的影响，使苯环上与侧链邻、对位上的氢原子变得活泼，例如甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
苯的同系物的化学性质
（3）加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难
小结
苯 苯的同系物
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代
小结
稠环芳香烃——萘、蒽
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
萘
蒽
分子式：C10H8
物理性质：无色片状的晶体，有特殊气味，熔点80℃，易升华，不溶于水。
用途：用于生产增塑剂、农药、染料等
(1)标准状况下,22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键(用NA表示阿伏加德罗常数的值)。 (　　)
(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。(　　)
(3)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。(　 )
(4)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。(　　)
(5)甲苯中所有的原子在同一平面上。(　　)
(6)乙苯的一氯代物有3种。(　　)
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
×
×
×
×
×
×
达标检测
(7)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。(　 )
(8)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。(　　)
×
√
2.下列物质中属于苯的同系物的是(　　)
D
达标检测
3.将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有( )
① 　 ② 　 ③ 　④　
⑤ ⑥
A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
C
达标检测
苯的同系物在催化剂(Fe3＋)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻、相间、相对位上的氢原子，也可以同时取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。
D
达标检测
4.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A.邻二甲苯 B.
C.对二甲苯 D.乙苯
B
达标检测
5.某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是( )
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯取代有4种
C.该物质的分子式为C12H11
D.在铁做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
C
达标检测
6.如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
A.该烃的一氯代物只有一种
B.该烃分子中只含非极性键
C.该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D.该烃属于烷烃
分子式为C22H14
n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22

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