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课时2
确定分子的实验式，分子式和分子结构
第二节 研究有机化合物的一般方法
确定分子实验式
01
确定分子式
02
确定分子结构
03
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
研究有机化合物的基本步骤：
研究有机化合物的一般方法
PART 01
确定分子实验式
将一定量的有机物燃烧
定量测定
转化为简单的无机物
推算有机物各元素质量分数
计算有机物各元素原子最简整数比
确定实验式（最简式）
元素的定量分析
计算反应前后装置
质量差
原理：
1、李比希法
一定量含C、H(O)的有机物
H2O
CO2
CuO
氧化
用KOH吸收
用无水CaCl2吸收
计算C、H元素的质量分数，剩余的为O元素的质量分数
计算有机物
实验式
实验式(最简式)的求法：
确定实验式
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
装置：
1、某有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，能说明该有机化合物中只C、H两种元素吗？
不能。若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合物完全燃烧也生成CO2和H2O。
先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O，再用浓KOH(或碱石灰)吸收CO2。
2、定量测定CO2和H2O的顺序是什么？能否交换顺序？
不能。因为KOH既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。
防止空气中的CO2和水蒸气被E吸收，影响实验结果。
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
【解】
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
确定实验式
1.某有机物5.8 g完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O
5.4 g 。该物质含有哪些元素
n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16
＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
∴实验式为 C3H6O
m(C) =
13.2
= 3.6 g
m(H) =
5
= 0.6 g
m(O) =
5.8 – 3.6 – 0.6
= 1.6 g
有机物的实验式：
确定实验式
可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数。
2、现代元素分析仪
现代化的元素分析仪
确定实验式
PART 02
确定分子式
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
确定分子式
CH3CH2OH
+
质荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相对丰度/%
乙醇的质谱图
质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。
确定分子式
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
确定分子式
咖啡和茶类饮料中都含有兴奋剂咖啡因。经元素分析测定，咖啡因中各元素的质量分数是：碳49.5%，氢5.2%，氮28.9%，氧16.5%。
（1）咖啡因的实验式为 。
（2）质谱法测得咖啡因的相对分子质量为194，则咖啡因的分子式为 。
C4H5N2O
C8H10N4O2
n(C):n(H):n(N):n(O)＝ : : :
49.5%
12
5.2%
1
28.9%
14
16.5%
16
＝4:5:2:1
设分子式为(C4H5N2O)n，
194
(12×4＋5＋14×2＋16)
n = ＝2
所以咖啡因的分子式为C8H10N4O2
③相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB
②标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。M＝ρ×22.4 L·mol－1
①定义法：M = m / n
确定分子式
拓展：相对分子质量的计算
(1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448mL;
列式计算下列有机物的相对分子质量：
28
(2)某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍；
(3)某气态烃在标准状况时的密度为1.25g/L；
16×11.75=188
1.25×22.4=28
某有机物的结构确定过程前两步为：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
C4H10O
74
C4H10O
确定分子式
PART 03
确定分子结构
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
确定分子结构
测定方法
化学方法：看是否与Na反应
物理方法：红外光谱法等
应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
原理：
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
1.红外光谱图—化学键、官能团
从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图
1.红外光谱图—化学键、官能团
2.核磁共振氢谱—等效氢原子种类与数目
氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示)，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
吸收峰的数目 = 等效氢的种数
各吸收峰强度（面积）之比= 不同等效氢的个数之比
有机物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下
吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子
各吸收峰面积比为3∶2∶1
A为CH3CH2OH
吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子
A为CH3OCH3
2.核磁共振氢谱—等效氢原子种类与数目
1、丙醇有两种：
右图是其中一种物质的核磁共振氢谱，则与该谱图对应的物质的名称为：_______
CH3CH2CH2OH 1-丙醇
CH3CH(OH)CH3 2-丙醇
2-丙醇
2、下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( )
A、HCHO B、CH3OH
C、HCOOH D、CH3COOCH3
A
3、X射线衍射
---有机化合物晶体结构的测定
原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它
和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键，确定键长和键角，得出分子的空间结构。
单晶衍射图
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH3．核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氢谱如图甲所示，两个吸收峰的面积之比为3：2。金刚烷的分子立体结构如图乙所示，它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目与峰面积之比分别为
A．5，1：6：2：3：4 B．3，1：3：12 C．4，1：6：3：6 D．2，1：3
【答案】D
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
C
1.某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机化合物的组成必须满足的条件是( )
A.分子中C、H、O原子的个数比为1:2:3
B.分子中C、H原子的个数比为1:2
C.该有机化合物的相对分子质量为14
D.该分子中肯定不含氧元素
B
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH3．核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氢谱如图甲所示，两个吸收峰的面积之比为3：2。金刚烷的分子立体结构如图乙所示，它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目与峰面积之比分别为
A．5，1：6：2：3：4 B．3，1：3：12 C．4，1：6：3：6 D．2，1：3
【答案】D
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
C
2. 下列说法不正确的是（ ）
A．通过质谱法可以确认有机化合物的相对分子质量
B．甲苯分子的核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰
C．红外光谱可以帮助确定许多有机物的结构
D．某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1:2，则该有机物一定为甲烷
D
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH3．核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氢谱如图甲所示，两个吸收峰的面积之比为3：2。金刚烷的分子立体结构如图乙所示，它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目与峰面积之比分别为
A．5，1：6：2：3：4 B．3，1：3：12 C．4，1：6：3：6 D．2，1：3
【答案】D
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
C
3. 乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为，
通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是(　　)
A．李比希元素分析法 B．红外光谱仪
C．核磁共振仪 D．质谱仪
A
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH3．核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氢谱如图甲所示，两个吸收峰的面积之比为3：2。金刚烷的分子立体结构如图乙所示，它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目与峰面积之比分别为
A．5，1：6：2：3：4 B．3，1：3：12 C．4，1：6：3：6 D．2，1：3
【答案】D
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
C
4. 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是 (　　)
A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为
D
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