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第三节 醛 酮
第1课时
第三章　烃的衍生物
醛的结构与常见的醛
2
乙醛的性质
1
本节重点
本节难点
这鸭头怎么这么香呢！
一锅老汤，百味人生；千年卤肉，百年周到
卤料包中的佐料具有特殊的香味，使得卤菜香飘四溢。
O
H
肉桂
肉桂醛
H3C
H3C
CH3
O
H
草果
柠檬醛
H3CO
H
O
八角
茴香醛
思考：如何判断有机物是否属于醛呢？
饱和一元醛的通式为________________或__________________
结构特点
醛基与醛的关系
醛基不能写成—COH
醛类官能团的结构简式是________
醛的概念及结构特点
醛的概述
概念
醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。
醛基
—CHO
CnH2nO(n≥1)
CnH2n＋1CHO
醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛
H
C
O
O
H
甲酸
H
C
O
O
R
甲酸酯
甲酸盐
Ca(HCOO)2
等
醛的命名
醛的概述
与烷烃的命名相似，主要区别有：
①主链一定含一CHO
②一CHO中碳原子为1号位
一元醛命名时，可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”
01
多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数
02
H
C
O
C
O
H
乙二醛
H
C
O
H
甲醛
CH2
C
O
H
CH3
丙醛
醛的命名
醛的概述
03
芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基
C
O
H
苯甲醛
04
系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置
CH
C
O
H
CH3
CH3
2-甲基丙醛
一种____色有_______气味的液体，密度比水的小，沸点是20.8℃，易_____，易_____，能跟____、____等互溶
代表物——乙醛
醛的概述
物理性质
无
刺激性
挥发
燃烧
水
乙醇
为什么能与水，乙醇互溶？
乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键
相似相溶
sp2
代表物——乙醛
醛的概述
CH3
C
O
H
结构式
分子式
结构简式
C2H4O
CH3CHO
sp3
H
H
C
H
O
C
H
结构分析
代表物——乙醛
醛的概述
能发生加成反应
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似
化学性质
乙醛
加成反应
CH3
C
O
H
H
H
(还原反应)
如：催化加氢
乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，与氢气发生加成反应
大鹿化学工作室制作，侵权必究
与C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应
H2
CH3
C
O
H
催化剂
H
H
C
H
O
C
H
结构分析
代表物——乙醛
醛的概述
δ+
δ-
羰基是一个极性基团，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷(易被带有负电荷或带有未共用电子对的试剂进攻)。与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子(α-H)较一般C-H键的H活泼，能发生一系列的反应。
化学性质
乙醛
加成反应
一定条件下，与HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应
R
C
O
H
CH3
C
O
H
A
B
δ+
δ-
A B
δ+
δ-
CH3
C
O
H
H
CN
CH3
C
O
H
H CN
δ+
δ-
2- 羟基丙腈
试剂名称 化学式 电荷分布 与乙醛加成的产物
氢氰酸
氨及氨的衍生物 (以胺为例)
醇类 (以甲醇为例)
A(δ+) B(δ-)
H CN
δ+
δ-
HCN
RNH2
CH3OH
H NHR
δ+
δ-
H OCH3
δ+
δ-
CH3
C
O
H
H
CN
CH3
C
O
H
H
NHR
CH3
C
O
H
H
OCH3
糖尿病在现代社会中的发病率越高，通常用斐林试剂来检测人体尿液中是否含有葡萄糖。
查阅资料可知：
新配制的氢氧化铜[Cu(OH)2]溶液
CH2OH(CHOH)4CHO
斐林试剂：
葡萄糖结构式：
思考：乙醛能不能与Cu(OH)2溶液反应呢？
实验步骤
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液， 加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入 0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象
实验探究：乙醛与新制氢氧化铜的反应
乙醛
A
B
C
实验现象
实验探究：乙醛与新制氢氧化铜的反应
乙醛
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生
A
C
实验分析
实验探究：乙醛与新制氢氧化铜的反应
乙醛
2NaOH＋CuSO4＝Cu(OH)2↓＋Na2SO4
A中
C中
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
－CHO ~ Cu2O
检验醛基并测定醛基的个数
Cu(OH)2现配现用且碱过量
(砖红色沉淀)
氧化反应
实验步骤
实验探究：乙醛与银氨溶液反应
乙醛
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象
A
B
C
实验现象
实验探究：乙醛与银氨溶液反应
乙醛
向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
实验分析
实验探究：乙醛与银氨溶液反应
乙醛
A中
C中
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O ＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4
-CHO～2Ag
检验醛基并测定醛基的个数
一水
二银
三氨
氢氧化二氨合银(络合物)
注意事项
实验探究：乙醛与银氨溶液反应
乙醛
1.试管内壁应洁净
5.碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵
6.银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质
4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失
3.加热时不能振荡试管和摇动试管
2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热
氧化反应
乙醛
可燃性
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
点燃
氧化反应
乙醛
催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸
2CH3
C
O
H
O2
催化剂
2CH3
C
O
OH
反应机理
C
O
H
[O]
C
O
OH
氧化反应
乙醛
乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化
(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
判断哪些官能团能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
官能团 试剂 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水
酸性KMnO4溶液
结构简式为_________________
甲醛
常见的醛
HCHO
通常状况下是一种____色有强烈________气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称__________，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
无
刺激性
福尔马林
又名蚁醛，是结构最简单的醛
通常情况下，醛类除甲醛是气体外，其他都是无色液体或固体
甲醛
常见的醛
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基
结构特点
H
C
O
H
醛基
醛基
甲醛
常见的醛
氧化反应的特殊性
H
C
O
H
[O]
H
C
O
OH
[O]
HO
C
O
OH
甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～ mol Ag
1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
4
4
H2CO3
苯甲醛
常见的醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称___________
苦杏仁油
是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
【例1】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为
下列说法错误的是______(填字母)。
A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.在一定条件下能与液溴发生取代反应
D.不能与HBr发生加成反应
E.1 mol茉莉醛发生银镜反应，可生成1 mol银
F.1 mol茉莉醛最多与4 mol H2加成
DEF
——坎尼扎罗反应(歧化反应)
Cannizzaro反应
无α-氢原子的醛与强碱共热时，则其一个分子作为氢的供体，另一个分子作为氢的受体，前者被氧化，后者被还原，发生了分子间的氧化还原反应生成等量的酸和醇的有机歧化反应。
O
H
H
HO-
O
H
O－
OH
H
O
H
O
OH
O
H
2
NaOH
COONa
CH2OH
示例
1．下列物质，能发生银镜反应的是
A．乙醚 B．乙醇
C．乙醛 D．乙酸乙酯
【答案】C
【详解】A．乙醚中含有醚键，没有醛基，不可以发生银镜反应，A项错误；
B．乙醇中含有羟基，没有醛基，不可以发生银镜反应，B项错误；
C．乙醛中含有醛基，能发生银镜反应，C项正确；
D．乙酸乙酯中含有酯基，没有醛基，不可以发生银镜反应，D项错误；
2．下列有关醛的说法正确的是
A．甲醛是由甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．甲醛和丙醛互为同系物
D．饱和一元醛的通式为CnH2n+2O
【答案】C
【详解】A．甲基跟醛基相连而构成的醛是乙醛，不是甲醛，乙醛结构简式为CH3CHO，甲醛结构简式为HCHO，故A错误；
B．醛的官能团是—CHO，故B错误；
C．甲醛和丙醛结构相似，分子组成相差2个—CH2—原子团，因此两者互为同系物，故C正确；
D．根据甲醛结构简式为HCHO，乙醛结构简式为CH3CHO，得到饱和一元醛的通式为CnH2nO，故D错误。
3．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．a和溴的四氯化碳溶液反应只能得到1种产物
D．b和c均能与新制的Cu(OH)4反应生成红色沉淀
【答案】B
【详解】A．a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；
B．a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；
C．a中含有2个碳碳双键，可以和溴加成其中1个或2个，故和溴的四氯化碳溶液反应能得到1种以上产物，C错误；
D．与新制反应的官能团为醛基，只有c可以与新制反应，而b不能，D错误；
4．一种食品添加剂桂醛，化学名称是3 -苯基丙烯醛，可由苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是
A．b物质分子中有 2个手性碳原子
B．a、c分子中所有原子都可能处于同一平面
C．合成路线中：a→b为取代反应，b→c为消去反应
D．a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别
【答案】B
【详解】A. b物质分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，故A错误；
B. 由结构简式可知，a分子中的苯环和醛基均为平面结构，故a中原子可以都处于同一个平面；c中直接与双键碳相连的原子均在同一个平面，直接与双键碳相连的原子团为苯环和醛基，都是平面结构，所以c分子中所有原子也可能共平面，故B正确；
C. a→b反应过程中碳氧双键断裂，为加成反应，b→c羟基和氢原子去掉，生成不饱和键，为消去反应，故C错误；
D. a、b、c三种物质中均有醛基，均可以使溴水和酸性KMnO4 溶液褪色，故无法用这两种试剂鉴别，故D错误；
5．桂皮中的肉桂醛是一种食用香料，一种合成路线如图：

下列说法不正确的是
A．按照碳骨架分类，肉桂醛属于芳香化合物
B．M能与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
C．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体
D．为检验肉桂醛分子中的碳碳双键，加入溴水褪色则说明分子中含有碳碳双键
【答案】D
【分析】M和苯甲醛反应生成肉桂醛，由肉桂醛的结构简式逆推，可知M是乙醛。
【详解】A．按照碳骨架分类，肉桂醛含有苯环，属于芳香化合物，故A正确；
B．M是乙醛，乙醛与新制Cu(OH)2反应生成乙酸钠和Cu2O，化学方程式为：CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O，故B正确；
C．肉桂醛分子存在顺反异构体 、 ，故C正确；
D．肉桂醛分子中含碳碳双键、醛基，都能使溴水褪色，故D错误；
第三节 醛 酮
第1课时
醛
代表物质：乙醛
概念与官能团
命名
分子结构
物理性质
化学性质
加成反应
氧化反应
常见的醛
甲醛(蚁醛)
苯甲醛
THANKS

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