资源简介

(共56张PPT)
§2.2.2分子结构与物质的性质
【知识导航】
【教学目标】
1.了解非极性键、极性键、非极性分子、极性分子的概念；能依据简单的物质
的分子式，判断键的极性和分子的极性
2.通过对非极性分子、极性分子实例的分析，了解键的极性与分子极性的关系
3.认识分子间存在相互作用，知道范德华力和氢键是两种常见的分子间作用力
4.了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及重要作用
5.掌握物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶”规律
6.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响
【重点和难点】
重点：
1.判断分子的极性
2.范德华力、氢键对物质性质的影响，物质的溶解性与分子结构的关系
难点：
1.范德华力、氢键对物质性质的影响
2.掌握分子极性的判断方法
键的极性是向量，其方向由正电荷指向负电荷。
（1）共用电子对偏移程度越大，键的极性越强;
（2）电负性差值越大的两原子形成的共价键的极性越强。
【知识回顾】共价键的分类
根据共用电子对是否偏移，共价键有极性、非极性之分，以共价键结合的分子是否也有极性、非极性之分呢？
【新课导入】
1.极性分子：
向量和不为零
正负电荷中心不重合
2.非极性分子：
向量和为零
正负电荷中心重合
一.分子的极性
常见的极性分子和非极性分子
分子的极性
如何判断分子的极性？
（1）单原子分子
（稀有气体）——非极性分子
（2）双原子分子
化合物（AB）——极性分子
单 质（A2）——非极性分子
3.分子极性的判断方法
(3)多原子分子
在ABn分子中，极性键向量和为零分子为非极性分子，否则是极性分子。
丨A化合价丨
A的价电子数
=
非极性分子
②化合价法
≠
极性分子
①孤对电子法
A的孤对电子
0
=
非极性分子
≠
极性分子
C2H2
非极性分子
H2O2
极性分子
【拓展视野】分子的亲水性与疏水性
分子中极性较大的基团具有亲水性，极性较小的基团具有亲脂性（或称为疏水性）。有些分 子中既含有亲水性的基团，又含有疏水性的基团，由这类分子构成的物质称为表面活性剂。
细胞膜的主要成分之一——磷脂就是一种天然的表面活性剂。以甘油磷脂这类重要的磷脂为 例，在其分子的主链中，甘油的一个羟基被磷酸酯化，磷酸基团又与各种结构不同的小分子化合物相连（亲水端）, 另外两个羟基被高级脂肪酸酯化（疏水端）。在细胞膜中，这些分子排列成双层膜的结构，亲水端朝向细胞外液或胞质，疏水端则彼此相对，形成膜内部的疏水区。体内电解质溶液的溶质基本上都是亲水性的，因此不能透过细胞膜。只有通过细胞膜上“装载”的蛋白质“通道”，才允许溶质被选择性地“运输”出入细胞。
【微点拨】
(1)也可以通过分子的空间结构是否对称来判断分子的极性：对称分子为非
极性，不对称分子为极性。
(2)m+n值除可以判断分子几何形状外，还可以用来判断ABm型分子的极性。
当m+n值中，n=0时，则该分子为非极性分子．若n≠0，则该分子为极性分
子．如CH4其m+n=4+0 ，为非极性分子．PCl5其m+n=5+0，为非极性分
子．注意：若m+n=4+2　则该分子也为非极性分子．因为在m+n=4+2时，
两对孤电子对替代八面体上下两对成键电子对，其余的四对成键电子对与
两对孤电子对所形成的平面四边形为对称结构，所以m+n=4+2时分子也为
非极性分子
4.键的极性和分子极性的关系
(1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是非极性分子，如
O2、H2、P4、C60。
O3是V形分子，其空间结构不对称，故O3为极性分子。
(2)含有极性键的分子，依据分子中极性键的极性的向量和（分子结构
空间对称）是否等于零而定，等于零时是非极性分子。
分子的极性取决于分子的空间结构，键的极性只取决于成键原子的元素种类或电负性的差异
分子的极性对物质的熔、沸点和溶解性等物理性质有显著的影响。
相似相溶：一般而言，由极性分子构成的物质易溶于极性溶剂中，由非极性分子构成的物质易溶于非极性溶剂中。
例如，HCl、NH3等极性物质极易溶于极性溶剂水，而I2、Br2等非极性物质易溶于非极性溶剂苯和CCl4。
5.分子的极性对物质性质的影响
不能重叠
观察下图，图中两只相对的手能否重叠？图中的两个乳酸分子能否重叠？
【导入新课】
日常生活中我们经常会遇见物体具有一定的对称性，在分子微观结构的学习中我们观察到许多分子的空间结构也有一定的对称性。
分子的对称性不仅会影响分子的极性，甚至还会影响分子的化学性质。
手性与分子的对称性密切相关。如下图 所示的两个分子如同人的左、右手一样互为实物与镜像关系，在三维空间中彼此不能重合。
1.人们将一种物质不能与其镜像重合的特征称为手性。
二.分子的手性
2.手性碳原子：当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，该碳原子称为不
对称碳原子
其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。
手性碳原子
对于大多数有机分子而言，分子的手性主要是由分子中的不对称碳原子引起的
手性碳原子的判断:
3.手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右
手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异
构体)
4.手性分子：有手性异构体的分子叫做手性分子。
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
镜面
观察实物分子与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子,两种分子互称手性异构体(或对映异构体)。如图:
(1)手性分子的判断方法
【微点拨】
1.互为手性分子的物质是同一种物质吗？ 二者具有什么关系？
不是同一种物质，二者互为同分异构体。
2.互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。
物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分
子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定
是手性分子。
【知识拓展】
1.含有不对称碳原子的分子是不一定是手性分子！含一个不对称碳原子的分子必然是手性分子，但含两个不对称碳原子的分子就未必是手性分子，如： ，
因其分子有对称面，故分子不具有手性。
2.具有手性的分子，也未必含有手性碳原子，如联苯型分子，两个苯环有以单键相连，单键可以旋转，即两个苯环可以不在同一平面，这样就可能既无对称面也无对称中心，导致分子的实物和镜像不能重合，故分子有手性，但分子内部无手性碳原子。
3.构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性
有机物中必定含手性碳原子。
手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。在 20 世纪 60 年代，
镇静药沙利度胺(又名“反应停”)是以一对对映体的混合物来缓解妊娠反应的药物。
后来发现，在欧洲服用过此药的孕妇中有不少产下畸形儿，成为震惊国际医药
界的悲惨事件。随后的研究表明，沙利度胺的一对对映体中只有一个具有缓解
妊娠反应的作用，而另一个则有强致畸作用。人们从该事件中吸取了教训，不
仅研究出了用于分离对映体的多种方法，而且开始关注药物的不对称合成。
三.分子结构对化学性质的影响
分子的空间结构会对物质的化学性质产生重要影响。组成相同、空间结构不同的分子，常常表现出不同的化学性质。 例 如， 乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都为 C2H6O，互为同分异构体。乙醇分子中含有羟基(—OH)， 能与活泼金属和羧酸等发生反应，但二甲醚不具有这些化学性质。
2-氯丁酸(CH3CH2CHClCOOH)和3-氯丁酸(CH3CHClCH2COOH)也互为同分异构体，它们在水溶液中都可以电离产生氢离子而显酸性，但前者的酸性强于后者。这是因为氯原子吸引电子的能力较强，会影响羧基中 O—H 键的极性，而且氯原子离羧基越近，这种影响越大，从而导致 2-氯丁酸羧基中的 O—H 键更容易断裂。
在一定条件下，有些互为对映体的手性分子也会有明显不同的化学性质。例如，某种手性分子具有很强的杀菌作用，而它的对映体却完全没有这种效果。
通常，人们会利用互为对映体的手性分子在特定条件下的化学性质差异，将两者进行分离。
通常，分子都具有一定的空间结构，这是由构成分子的共价键性质所决定。分子的空间结构又决定了分子的极性、对称性等很多性质，而且也会影响物质的化学性质。物质中存在着分子之间的相互作用，它们的性质、强弱与物质的各种物理性质密切相关
冰融化成水，水变成水蒸气，为什么需要吸热？水分子有被破坏吗？这个过程发生了什么变化？
在日常生活中，许多气体分子在降温、加压时会凝聚成相应的液体或固体，这表明分子之间存在着相互作用力，人们将这种作用力称为分子间作用力。
【导入新课】
(1) 范德华力
1.分子间作用力
①实质:范德华力本质上也是电性相互作用，
但只有分子间充分接近时才有分子
间的相互 作用力
②特点 :范德华力很弱，约比化学键键能小
1～2 个数量级，力随分子间距离增
加而快速减弱。
微粒间 作用力 能量
kJ·mol -1
化学键 100～600
范德华力 2 ～20
分子间作用力本质上是一种弱静电相互作用，范德华力和氢键是两种最常见的分子间作用力。
③范德华力没有饱和性和方向性
(2)影范德华力的因素
①相对分子质量
一般说，组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。
如范德华力：HCl< HBr < HI
分子 HI HBr HCl
相对分子质量 128 81 36.5
范德华(kJ·mol-1) 26.00 23.11 21.14
共价键键能(kJ·mol-1) 298.7 366 431.8
相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越强。如CO为极性分子，N2为非极性分子，范德华力：CO>N2。
分子 相对分子质量 分子的极性 范德华力(kJ·mol-1)
CO 28 极性 8.75
N2 28 非极性 8.50
②分子的极性
③分子的空间构型
单质 相对分子质量 沸点/℃
正戊烷 72 36.1
异戊烷 72 28
新戊烷 72 10
在同分异构体中，一般来说，支链数越多，熔、沸点就越低，如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。
相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越大。如CO为极性分子，N2为非极性分子，范德华力：CO>N2。
分子 相对分子质量 分子的极性 范德华力(kJ·mol-1)
CO 28 极性 8.75
N2 28 非极性 8.50
③分子的空间构型
【微点拨】
范德华力普遍存在于固体、液体和气体分子之间，由于相互作用的成因不同，范德华力包括多种类型的相互作用力。
范德华力本质上也是电性相互作用，没有饱和性和方向性，但这种作用力随分子间距离增加而快速减弱，只有在分子相当接近时才起作用。范德华力很弱，通常比化学键的键能小 1 ～ 2 个数量级，因此克服分子间范德华力所需的能量要比断裂分子内化学键所需的能量少很多。
例如，干冰吸收能量升华时，仅仅是 CO2 间的范德华力改变了，其分子内的 C=O 键没有变化，所以需要的能量较少。
范德华力只影响物质的物理性质，如熔沸点。
【资料库】
三种不同类型的范德华力
范德华力本质上是电性相互作用，但由于形成的偶极不同，所以范德华力包括取向力、诱导力和色散力等三种类型。
①取向力
极性分子的正、负电荷重心不重合，始终存在着一个正极和一个负极，这种固有的偶极称为永久偶极。当两个极性分子靠近时，同极相斥，异极相吸，产生相对转动，极性分子按一定方向排列，这种极性分子间由于永久偶极的作用而产生的力称为取向力，如下图所示。取向力只存在于极性分子之间。
②诱导力
当极性分子接近非极性分子时，极性分子的偶极电场使非极性分子发生极化，从而产生正、负电荷重心不重合，这种由于外电场作用而产生的偶极叫做诱导偶极。分子间由于诱导偶极的作用而产生的力称为诱导力，如下图所示。诱导力存在于极性分子与极性分子、极性分子与非极性分子之间。
③色散力
由于每个分子中电子的不断运动和原子核的不断振动，某一瞬间正、负电荷重心不重合而产生的偶极称为瞬时偶极。分子间由于瞬时偶极的作用而产生的力称为色散力，如下图所示。
色散力不仅存在于非极性分子之间，也存在于极性分子之间、极性分子与非极性分子之间。
实验表明，在绝大多数分子之间存在的范德华力都是以色散力为主的。只有极少数极性特别强的共价分子间才可能以取向力为主。例如，H2O、NH3 等少数分子间的取向力超过色散力，其他像 HCl、HBr、CO 等分子间的作用力都是以色散力为主。
(1)影响范德华力强弱的因素：
①相对分子质量：组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华 力越
强，熔、沸点越高。
适用范围：同主族同类分子、同系物
②分子的极性：相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越
强， 熔、沸点越高
【微点拨】范德华力越强，分子晶体的熔、沸点越高
③化学式相同的分子结构中支链的多少：
化学式相同的分子，如正戊烷、异戊烷、新戊烷,支链越多，范德华
力越小，沸点 越低(熔点变化规律性不强)。
【拓展视野】
范德华力和壁虎的脚
壁虎能在光滑的墙壁上行走自如，还能倒挂在天花板上爬行，你对此感到惊讶吗？答案就在于范德华力。壁虎的脚底部长着数百万根极细的刚毛，而每根刚毛末端又有很多根更细的分支。这种精细结构使得刚毛与物体表面分子间的距离非常近，从而产生范德华力。壁虎的每根刚毛和墙壁表面之间的范德华力之和足够强大，能够支撑最高约 120 kg 的重量。
科学家从壁虎身上得到启发，发明了可重复使用胶带。
(2)氢键
水的熔点(℃) 水的沸点(℃) 水在0 ℃时密度(g/ml) 水在4 ℃时密度(g/ml)
0.00 100.00 0.9998 1.0000
冰的密度比液体水小？
通常，物质从液态变为固态时，体积是变小的，但水结成冰后体积却变大，这是为什么呢？
H2O、H2S 同属于氧族元素的氢化物，从相对分子质量对范德华力和物质熔、沸点的影响的角度分析，应该是 H2O 的沸点低于 H2S。然而，事实却相反，H2O 的沸点高于 H2S，常温、常压下，H2O 是液体，H2S 却是气体，这又是为什么呢？
氢原子在与电负性很强、半径很小的 X 原子形成共价键时，由于 X 原子对电子有强烈的吸引作用，因此氢原子核部分“裸露”在分子表面。这些裸露在分子表面的正电荷就会去吸引另一个分子中电负性很强的 Y 原子，并产生静电作用，这种相互作用就称为氢键，通常用 X—H…Y表示。
其中 X、Y 原子一般为电负性很强而原子半径较小的非金属元素原子，如 N、O、F 等，X 和 Y 可以是同种原子也可以是不同种原子，如图所示。
①氢键的本质
是静电吸引作用，它比化学键的键能小1~2个数量级。是一种比范德华力强的分子间作用力。
①氢键的本质
是静电吸引作用，它比化学键的键能小1~2个数量级。是一种比范德华力强的分子间作用力。
②氢键的特征
③氢键对物质性质的影响
氢键是一种比范德华力更强的分子间作用力，但远比化学键弱。当分子
间存在氢键时，物质的熔、沸点升高。下图列出了ⅣA 至ⅦA 族部分元
素气态氢化物的沸点。
氢键有方向性：X-H…Y三个原子一般在同一直线上；
氢键有饱和性：X-H中的H原子只能和一个Y原子结合形成氢键。
从图中可以看到，氨、水和氟化氢分别是同族气态氢化物中沸点较高的物质。另外，氢键还会影响物质的溶解性等性质，如乙醇、乙酸和水能以任意比例互溶；NH3形成的氢键相对较弱，故NH3在水中为极易溶于水。
【微点拨】
1.用氢键解释冰的密度比液态水的密度小的原因：
常温下液态水中除了含有简单H2O外，还含有通过氢键联系在一起的缔合分子(H2O)2、(H2O)3……(H2O)n等。一个水分子的氧原子与另一个水分子的氢原子沿该氧原子的一个sp3杂化轨道的方向形成氢键，因此当所有H2O全部缔合——结冰后，所有的H2O按一定的方向全部形成了氢键，成为晶体，因此在冰的结构中形成许多空隙，体积膨胀，密度减小。故冰的体积大于等质量的水的体积，冰的密度小于水的密度。
2.解释接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比按化学式H2O计算出来的
相对分子质量大一些的原因：
接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互缔合形成所谓的缔合分子。
3.解释氨气分子为什么极易溶于水原因：
NH3与H2O间能形成氢键，且都是极性分子，所以NH3极易溶于水。氨气，低级醇、醛、酮等分子都与水分子形成氢键，均可溶于水。
4.为什么邻苯二甲酸的电离平衡常数Ka1（1.1x10-3）比对苯二甲酸的电离平衡常数
Ka1（2.9x10-4）大？
主要是两个羧基处于邻位时空间位阻较大，稳定性较小，比较容易离解掉一个H+，形成一个较稳定的结构；且当第一个氢离解掉之后形成一个分子内氢键，使第二个氢较难离。故邻苯二甲酸的电离平衡常数Ka1比对苯二甲酸的电离平衡常数Ka1大
【拓展视野】
1.水的表面张力与氢键
在水面下，每个水分子在各个方向上都被相邻的分子所吸引。然而，表面上的每一个水分子都只受到表面及以下各个方向上相邻分子的吸引，如下图所示。该作用的净效应是将分子从表面拉入水中。这种倾向导致水面被拉紧，像一张弹性薄膜。这种由分子间作用力产生的液体性质称为表面张力。
由具有较强分子间作用力的分子构成的液体具有很大的表面张力。水分子之间有广泛的氢键，因此水具有很大的表面张力。这也解释了许多日常现象，如下图所示，回形针可以浮在水面上，叶子上的水珠呈现椭圆或近似球体，水虫可以在水面滑行。
等质量的水由液态变为固态时，其体积会出现膨胀现象，其原因是：液态水中，分子间排列较紧密，当它结成冰时，每个水分子通过氢键与其他四个水分子相连，导致其内部空隙较大，故而发生膨胀。
邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛是同分异构体，但邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的低，这是为什么呢？
实验证实，氢键不仅存在于分子之间，也可以存在于分子内。邻羟基苯甲醛分子的羟基与醛基之间存在分子内氢键(见下图)，而对羟基苯甲醛存在分子间氢键，增强了分子间的相互作用，所以，对羟基苯甲醛的熔、沸点分别高于邻羟基苯甲醛的熔、沸点。
2.生命体中许多大分子内也存在氢键。
氢键对维持生物大分子的空间结构和生理活性具有重要意义。例如，蛋白质
的 α— 螺旋是因分子内氢键而形成的，如下图所示。
DNA 分子有两条长链，链内原子间以共价键结合，其双螺旋结构则是由两条长链上的碱基通过氢键配对形成，这构成了遗传机制的化学基础。
DNA 双螺旋结构的发现，开启了分子生物学时代，使遗传学研究深入到了分子层次，生命的奥秘在分子层次得到了清晰的阐明。
【对点训练】
氢键会对物质的物理性质产生显著影响。下表列出了两种物质的部分物理性
质。请根据表中数据，试判断哪一种物质能形成分子内氢键。
邻硝基苯酚能形成分子内氢键、对硝基苯酚能形成分子间氢键。能够形成分子间氢键的物质在三态变化过程中除了克服分子间的相互作用力还要克服氢键的作用熔沸点会升高，故能形成分子间氢键的物质熔沸点较高，能形成分子內氢键的物质熔沸点较低，所以邻硝基苯酚比间硝基苯酚和对硝基苯酚的熔点低。
感谢您的观看

展开更多......

收起↑