3.4.1乙酸羧酸课件 (共60张PPT)人教版(2019)选择性必修3

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3.4.1乙酸羧酸课件 (共60张PPT)人教版(2019)选择性必修3

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(共60张PPT)
第四节 羧酸 羧酸的衍生物
第一课时
羧酸
第三章 烃的衍生物
甲酸(蚁酸)HCOOH
草酸(乙二酸)
COOH
COOH
身边的化学——自然界和日常生活中的有机羧酸
被蚂蚁咬后会出现红肿,蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质,会残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗,可以缓解疼痛。
菠菜中含有草酸,不仅使菠菜带有一股涩味,还能与食物中的钙相结合,影响人体对钙质的吸收,草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
CH3-CH-COOH
OH
乳酸
柠檬酸
苹果酸
这些分子中既含有羧基也含有羟基,又叫羟基酸,它们既具有羟基的性质也具有羧基的性质
1.定义:分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸
2.官能团:羧基
—C—O—H
O
3.饱和一元羧酸通式:
CnH2n+1COOH[CnH2nO2]
或—COOH
羧基
R可以是氢、烃基
一、羧酸的组成与结构
柠檬酸
苹果酸
根据羧基数目
根据烃基
CH3COOH、CH2=CHCOOH等
硬脂酸
软脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC-COOH(乙二酸)
低级脂肪酸:
高级脂肪酸
C>10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
甲酸、乙酸
白色固体
白色固体
液体
不饱和,
有碳碳双键
苯甲酸
柠檬酸(羟基酸)
二、羧酸的分类
(安息香酸)
选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
从羧基碳原子开始给主链上碳原子编号
在酸名称之前加上取代基位次号和名称
①选主链:
②编号位:
③定名称:
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
CH3-CH2-CH-CH-COOH
C2H5
CH3
3-甲基丁酸
3-甲基-2-乙基戊酸
三、羧酸的系统命名
(1)
3,4-二甲基戊酸
对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
【课堂练习2】请对下列酸进行命名
(3)
(2)
(4)
2-甲基丁二酸
[I]甲酸
无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。
HCOOH
俗称蚁酸
③新制Cu(OH)2
①酸性
②银镜反应
HCOOH HCOO- + H+
弱酸性,大于乙酸
(NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O
HCOOH+2Ag(NH3)2OH

Na2CO3+Cu2O +4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH

四、常见羧酸的性质
2.常见的羧酸
苯甲酸
C6H5COOH (安息香酸)
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
COOH
苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
可以用于合成香料、药物
3.常见的羧酸
乙二酸
.
草酸
无色晶体,通常含两个结晶水,((COOH)2 2H2O)
易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。
最简单的饱和二元羧酸
化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
草酸晶体
③乙二酸
COOH
COOH
无色透明晶体
易溶于水和乙醇
各种植物都含有草酸,
以菠菜、茶叶中含量多。
分子式:
结构式:
结构简式:
H2C2O4
【物性】
【化性】
H2C2O4
二元弱酸
+ HC2O4-
H+
HC2O4-
H+
+ C2O42-
(草酸氢根离子)
(草酸根离子)
[是二元羧酸中酸性最强的]
俗称“草酸”
最简单的饱和二元羧酸
通常含两个结晶水(COOH)2 2H2O
常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。
④高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态
油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态
(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸可发生加成反应
注意:高级脂肪酸不溶于水,也不能使酸碱指示剂变色。
【化性】
5.几种常见的羧酸
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
水溶性
①甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(-COOH与水分子间存在氢键的原因)
五、羧酸的物理性质
5.羧酸的物理性质
熔沸点
表3-4,几种羧酸的熔点和沸点
教材P72
①熔点
随分子量的增大呈交替上升,
一般偶数碳比相邻奇数碳的酸的熔点高
原因:
偶数的羧酸分子排列更为整齐,
分子间的作用力更大,熔点更高
一、羧酸
5.羧酸的物理性质
熔沸点
教材P72
(1)随着分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高。
(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
②沸点
表3-4,几种羧酸的熔点和沸点
与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比:
R
H
O
C
O
这与分子间可以形成氢键有关。
R
H
O
C
O

氢键
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O

氢键
羧酸的沸点较高
由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多,羧酸的沸点比相应的醇的高。
思考交流
1.不小心被蚂蚁叮咬,为减轻痛痒,应该如何处理?
2.乙酸和丁烷(C4H10)的相对分子质量相近,为什么乙酸的熔、沸点远高于丁烷?
提示:由于乙酸分子间能形成氢键,故乙酸的熔、沸点远高于丁烷。
提示:用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹,这两种溶液呈碱性,能够中和蚁酸。
1.下列有关常见羧酸的说法正确的是
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
C
同步练习
分子式
C2H4O2
结构式
H—C—C—O—H
H
H
O
结构简式
CH3COOH
官能团: 。
羧基
球棍模型
空间填充模型
俗称:
颜色、状态:
无色液体
气味:
有强烈刺激性气味
沸点:
熔点:
溶解性:
117.9℃ (易挥发)
16.6℃
易溶于有机溶剂,与水任意比例互溶
当温度低于16.6℃时,
无水乙酸会凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的无水乙酸又称为冰醋酸。
五、乙酸的结构及物理性质
醋酸
①乙酸属于一元弱酸,具有酸的通性,酸性比碳酸强。
与Na:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑;
与NaOH:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O;
与Na2CO3:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
②酯化反应:
CH3COOH+HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
知识回顾:你知道乙酸有哪些化学性质?写出化学方程式。
δ-
δ+


电离出H+,表现酸性
乙酸的化学性质主要取决于官能团羧基:
羟基被取代,生成酯
CH3COOHCH3COO– + H+
②断C—O单键
①O—H键更易断
= 羰基+羟基
羧基
但不能简单看成羰基和羟基的加和
受-OH的影响:
碳氧双键不易断,不能发生加成反应
受C=O的影响:


一个新的整体
电离出H+,显酸性
结构决定性质
-OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
六、羧酸的化学性质
①羧酸的酸性:
探究 羧酸的酸性
【问题】羧酸的化学性质与乙酸的相似,如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性?如何通过比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱?
证明羧酸的酸性:
①与指示剂作用或使用pH传感器测定溶液的pH;
②与活泼金属反应产生H2
③与碱、碱性氧化物发生反应
④与碳酸盐或酸式碳酸盐 反应产生CO2
⑤强碱盐水溶液显碱性等。 … …
证明酸性强弱:
①同浓度:测pH、与活泼金属、碳酸钠等反应比较速率快慢
②利用强酸制弱酸原理
③同浓度强碱盐水溶液显碱性相对强弱
… …
【设计与实验】(1)设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。
实验内容 实验现象 结论
①分别取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于试管中,加水溶解,再分别滴入几滴石蕊溶液、
溶液变红色
甲酸、苯甲酸、乙二酸显酸性
②分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH
pH大于7
③分别取0.01 mol·L-1三种酸的钠盐溶液,测pH
pH大于2
甲酸、苯甲酸、乙二酸都显弱酸性
【讨论】(1)甲酸除了具有酸性,还可能有哪些化学性质?请从分子结构的角度进行分析。
C
O
OH
H
图3-20 甲酸分子的结构
Na2CO3+Cu2O +4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH

(NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O
HCOOH+2Ag(NH3)2OH

既有羧基的结构也有醛基的结构,因此还有醛的性质,如发生银镜反应,与新制的氢氧化铜反应等。
乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
【实验目的】
思考:
1.产生的CO2是纯净物吗?
2.试管内溶液变浑浊一定是CO2的作用吗?
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
有气泡生成
溶液变浑浊
各装置发生的反应为:
根据强酸制弱酸的原理
CH3COOH有挥发性
CH3COOH+C6H5ONa→C6H5OH+CO2+H2O
防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰,应除去CO2中的乙酸蒸气
乙酸& CO2
乙酸>苯酚
碳酸>苯酚
乙酸>碳酸
实验探究
酸性:乙酸 > 碳酸 > 苯酚
除CO2中的乙酸,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰
乙酸和碳酸钠反应产生气泡,苯酚钠溶液由澄清变浑浊
【现象】
乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
【实验目的】
实验探究
【讨论】(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中,饱和NaHCO3 溶液的作用是什么?请写出各装置中发生反应的化学方程式。
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰。
NaHCO3+CH3COOH=CH3COONa+CO2↑+H2O
Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O
ONa
OH
+ CO2 + H2O
+NaHCO3
课堂练习3:某有机物A的结构简式为 ,取Na、NaOH、
NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
C
醇、酚、羧酸中-OH的比较
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与Na反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
比碳酸弱
比碳酸强





×
×
×
√,不
产生CO2
×


增 强
中性
注意:能与Na2CO3、NaHCO3溶液反应生成CO2气体的有机物一定含有-COOH。
记住:羟基氢的活泼性(酸性):
CH3COOH
H2CO3
H2O
C2H5OH




C6H5OH

→能与Na2CO3、NaHCO3反应生成气体是-COOH的检验方法。
羧酸>酚>醇
②羧酸均为弱酸,低级羧酸,酸性一般比H2CO3强,但高级脂肪酸酸性很弱。
归纳小结
即:电离出的H+能力
①苯酚能与Na2CO3溶液反应,但是不会产生CO2气体。
【特别警示】
COOH
COOH
C6H5-COOH
> HCOOH >
> CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
酸性:
俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香”
厨师烧鱼时常加醋并加点酒,
鱼的味道就变得香醇,特别鲜美
乙酸与乙醇的酯化反应,从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?
2.酯化反应(以乙酸与乙醇反应为例)
【反应条件】 “浓硫酸+加热”,属可逆反应
【说明】酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。
【反应机理】用同位素示踪法证明酸脱羟基,醇脱(羟基)H
六、羧酸的化学性质
——取代反应
加物顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸
浓硫酸作用催化剂、吸水剂
碎瓷片作用防暴沸
长导管作用冷凝回流
导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸
①溶解乙醇
②中和乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度;利于酯的分层
沸点
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃)
乙酸(118℃)
②羧酸的酯化反应:
乙酸乙酯的制备及注意事项
现象:①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
18
18
浓H2SO4
酯化反应的实质:酸去羟基、醇去氢
同位素示踪法
思考与讨论1
在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,
因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
(2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:
(3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
追问:酯化反应中有无其它防倒吸的方法?
安全瓶



④“直接加热”改为“水浴加热”
A
18
在上述平衡体系中加入 H2 O,过一段时间之后,平衡体系中,分子中含有 O的有机物是 ( )
CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
O
=
O
18
A、乙酸 B、乙酸和乙酸乙酯
C、乙醇 D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯
各回各家,各找各妈
酯化反应:酸脱羟基,醇脱H
拓展训练
O
CH3—C—O—H
课堂小结
一、羧酸的物理性质
二、羧酸分子结构
三、羧酸的化学性质
①弱酸性
②酯化反应
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4

酸性
酯化反应
:酸去羟基,醇去氢。
注意:受—OH的影响,
羧基上的碳氧双键不能加成
(断O—H键)
(断C—OH键)
③羧酸分子间脱水生成酸酐
④羧酸的α-H取代反应
⑤还原反应
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
“醇、醛、酸、酯”的相互转化模型
RCH2-OH
伯醇

氧化(O2)
还原(H2)
羧酸
(O2、酸性KMnO4溶液、溴水、
新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH )
氧化
酯化反应
O
—C—O—R
=

课堂小结
—C—H
=
O
—C-O-H
=
O
LiAlH4
(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇
+ CH3CH2OH
COOH
COOH
COOCH2CH3
COOCH2CH3
+ H2O
CH3COOH +
CH2OH
CH2OH
+ H2O
CH3COOCH2
CH3COOCH2
拓展延伸:羧酸的酯化反应
①乙酸与乙二醇
②乙二酸与乙醇
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4

(1)一元羧酸与一元醇
2
2
2
2
②生成环酯
①生成普通的一元酯
+
+ 2H2O
+ 2H2O
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
HOOC-COOCH2CH2OH
(3)二元羧酸与二元醇
拓展延伸:羧酸的酯化反应
HOOC-COOH
乙二酸
HOCH2-CH2OH
乙二醇
+

浓硫酸
+
③生成高聚酯
HOOC—COOH + HOCH2CH2OH
HO OC-COOCH2-CH2O nH
+(2n-1)H2O
HOOC-COOH
HOCH2-CH2OH
+
HOOC-COOH
HOCH2-CH2OH
+
+


+
n
n
像这样,在生成高分子的同时,还伴有小分子 (如:H2O等)生成的聚合反应,我们称之为“缩聚反应”。
(3)二元羧酸与二元醇
拓展延伸:羧酸的酯化反应
HOOC-COOH
乙二酸
HOCH2-CH2OH
乙二醇
+

浓硫酸
(4)羟基酸类物质的酯化
拓展延伸:羧酸的酯化反应
①生成普通的一元酯
②生成环酯
③生成高聚酯
练一练:完成下列物质生成环状酯的化学方程式
1.根据甲酸的结构式推测它可能具有的化学性质,下列说法不正确的是(  )
A.能与乙醇发生取代反应
B.能使紫色石蕊溶液变色
C.1 mol甲酸能与足量的金属钠反应产生1 mol H2
D.能与银氨溶液发生氧化反应
C
2.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的
 是(  )
A.装置a中试剂为甲酸,b中试剂为碳酸钠固体
B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C.装置d中试剂为苯酚溶液
D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
C
对点训练
3.食醋的主要成分是乙酸,下列物质中,能与乙酸发生反应的是 ( )
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A.①③④⑤⑥ B.②③④⑤ C.①④⑤⑥ D.全部
D
对点训练
C
苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是      、      。
(2)苹果酸不可能发生的反应有    (填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生     mol H2。
(4)1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生     mol CO2。
羟基  羧基
①③
1.5
2
对点训练
2、某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,设计了如图所示装置,其中不正确的是(   )
D
A.该装置中冷凝水的流向为b进a出
B.加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C.该反应可能生成副产物乙醚
D.收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质
3、分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(  )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
1、某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的是 (  )
A.装置a中试剂为甲酸,b中试剂为碳酸钠固体
B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C.装置d中试剂为苯酚溶液
D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
C
课堂检测
2.已知酸性: >H2CO3> > ,
A
课堂检测
①与足量的NaOH溶液共热,再通入足量CO2气体
②与稀硫酸共热后,再加入足量NaOH溶液
③加热该物质的溶液,再通入足量的SO2气体
④与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3溶液
A.①④ B.①② C.②④ D.④
要将 转变为 ,可行的方法有
3.已知 在水溶液中存在平衡:
A
课堂检测
当 与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的物质是
A. B.
C. H—18OH D. H2O
4、某有机物具有下列性质:①能发生银镜反应;②滴入石蕊溶液不变色;③加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的(  )
A.甲酸乙酯  B.乙酸甲酯 C.乙醛 D.甲酸
A
课堂检测
6.实验室中欲分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如图是分离操作流程图 ( )
A.①蒸馏 ②过滤 ③分液 B.①分液 ②蒸馏 ③结晶
C.①蒸馏 ②分液 ③分液 D.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
D
课堂检测
A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C.石蕊层分为三层,由上而下是蓝、紫、红
D.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
7.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1毫升,发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述,不正确的是( )
C
课堂检测
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体: 。
(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序: 。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法.(指明所选试剂及主要现象即可)
鉴别甲: ;
鉴别乙: ;
鉴别丙: .
今有化合物:
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称: 。
羟基、羰基、醛基、羧基
甲、乙、丙
与FeCl3溶液作用显紫色的为甲
与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙
与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙
乙>甲>丙
9.
课堂检测
(1)苹果酸分子中所含官能团的
名称是____________。
(2)苹果酸不能发生的反应有______(填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 
10.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知:在下列有关苹果酸(A)的转化关系中,B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题:
羧基、羟基
①③
课堂检测
C的结构简式: ,F的分子式: 。
(3)B的结构简式:________________________,
HOOC—CH==CH—COOH
C8H8O8
+2H2O
(4)写出A→D的化学方程式:
(5)苹果酸(A)有多种同分异构体,写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式________、________。
①在一定条件下,能发生银镜反应;
②能与苯甲酸发生酯化反应;
③能与乙醇发生酯化反应;
④分子中同一碳原子不能连有2个羟基
答案 
(任写两种即可)

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