资源简介

(共36张PPT)
第一章
有机化合物的结构特点
与研究方法
第二节
研究有机化合物的一般方法
第1课时
重结晶法提纯苯甲酸的实验
2
有机化合物的分离、提纯
1
本节重点
本节难点
20世纪60年代，人类饱受疟疾之害，屠呦呦通过整理中医药典籍、走访中医，汇集编写了640余种治疗疟疾的中药单秘验方集。
她以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分，最终带领团队于1972年发现了青蒿素。
思考：有机物分离与提纯的常用方法？
有机化合物的分离与提纯
研究有机化合物的一般步骤
蒸馏
萃取
重结晶等
元素
定量
分析
确定
实验式
测定
相对
分子质量
确定
分子式
波谱分析
确定
分子结构
本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究
分离
提纯
(质谱)
(红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射)
分离与提纯的区别
将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物
分离
将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物
提纯
有机化合物的分离与提纯
提纯的四个原则及四个必须
四个原则
不增加新的杂质
1
不减少被提纯物质
2
被提纯物质与杂质易分离
3
被提纯物质易复原
4
(被提纯物质可增加)
(操作简单)
(还原为初始状态)
有机化合物的分离与提纯
提纯的四个原则及四个必须
四个必须
除杂试剂必须过量
1
过量试剂必须除尽
2
除杂途径必须最佳
3
除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序
4
(过量试剂会带入新的杂质)
(步骤少、转化率高、无副产物等)
(确保杂质完全除去)
有机化合物的分离与提纯
Spirytus，全名Spirytus Rektyfikowany，英文译为Rectified Spirit(蒸馏酒)，中文译作斯皮亚图斯，是一款原产波兰的蒸馏伏特加西方人称之为“生命之水”。
其主要酿造原料是谷物和薯类，经过反复70回以上的蒸馏， 达到96%的酒精度数，是世界上酒精度数最高、最烈性的酒。
回顾蒸馏实验的操作？
蒸馏
实验装置
有机化合物的分离与提纯
蒸馏
仪器名称
蒸馏
烧瓶
直形冷凝管
牛角管
球形冷凝管
有机化合物的分离与提纯
一般约大于30℃
蒸馏
适用条件
①______态有机化合物含有____________且该有机化合物___________较高
注意事项
②有机化合物的_______与杂质的________相差较大
液
少量杂质
热稳定性
沸点
沸点
①温度计水银球位置：_________________________________；
②加碎瓷片的目的： ___________________________________；
③冷凝管中水的流向： _________________________________。
蒸馏烧瓶的支管口处
防止液体暴沸
下口流入，上口流出
有机化合物的分离与提纯
思考：如何进行萃取呢？
青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。
萃取
原理
液-液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
不互溶
溶解性
固-液萃取：用________从________物质中________出待分离组分的程
溶剂
固体
溶解
实验装置
分液漏斗
烧杯
有机化合物的分离与提纯
屠呦呦的创意有两个：
一是改“水渍”为“醇提”，因为青蒿素为脂溶性而非水溶性，适合用有机溶剂提取；二是改“高温乙醇提取”为“低温乙醚提取”，因为高温能使青蒿素失效。
青蒿素低温萃取
萃取
萃取剂的选择
①萃取剂与原溶剂__________；
互不相溶
远大于
④常用萃取剂：__________、____________、___________等
乙醚
乙酸乙酯
二氯甲烷
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
②溶质在萃取剂中的溶解度________在原溶剂中的溶解度；
有机化合物的分离与提纯
将萃取后的两层液体分开的操作
萃取
实验操作
加入萃取剂后充分振荡，____________，然后打开分液漏斗上方的________和下方的________将两层液体分离，下层液体从________流出，并及时关闭活塞，上层液体从________倒出
静置分层
玻璃塞
活塞
下口
上口
装液
振荡
静置
分液
有机化合物的分离与提纯
提纯苯甲酸
实验探究
某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
问题
资料
纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，沸点249 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
苯甲酸在水中不同温度的溶解度
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
有机化合物的分离与提纯
提纯苯甲酸
实验探究
步骤
①观察粗苯甲酸样品的状态。
有机化合物的分离与提纯
提纯苯甲酸
实验探究
步骤
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸_________。
充分溶解
③用_____趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢_____结晶。
漏斗
冷却
有机化合物的分离与提纯
提纯苯甲酸
实验探究
步骤
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用____________洗涤。将晶体铺在____________上，晾干后称其质量。
少量蒸馏水
干燥的滤纸
⑤计算重结晶收率。
重结晶
收率
＝
晶体质量
粗品质量
有机化合物的分离与提纯
重结晶
常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的________不同而将杂质除去
原理
溶解度
适用条件
①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度___________，易于除去
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响_________，能够进行__________
很小或很大
较大
冷却结晶
关键：选择适当的溶剂
有机化合物的分离与提纯
加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出
回顾实验，回答下列问题
重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
问题1
粗
产品
加热
溶解
趁热
过滤
冷却
结晶
提纯
产品
过滤
洗涤
干燥
称量
溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
问题2
原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同
实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
问题3
搅拌和引流
不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。
如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
问题5
用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。
回顾实验，回答下列问题
温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
问题4
01
02
03
04
思考：如何分离下列混合物？
NaCl和KCl
Br2和H2O
CCl4和H2O
重结晶
分液
蒸馏
萃取
CH3
和
CCl4
(沸点：76.75 ℃)
(沸点为110.6 ℃)
归纳总结：物质的性质与分离、提纯方法的选择
01
根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离
02
根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离
03
根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
04
有机化合物的分离与提纯
物质提纯的一般思路
加入一种试剂将要除去的杂质转变为沉淀，用过滤的方法除去沉淀，注意所加试剂不要引入新杂质
加热或加入试剂使杂质转变为气体逸出
加入萃取剂将杂质或被提纯物质萃取出来
将要除去的杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路
杂转纯
杂转沉
杂转气
萃取
有机化合物的分离与提纯
色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
俄国植物学家茨卫特
让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过吸附剂。由于吸附剂对不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色
德国化学家库恩
　　茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。
色谱法
1．下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是( )
A．蒸馏 B．萃取
C．重结晶 D．分液
2．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
由此推知分离A和B的最佳方法是( )
A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液
物质 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g/cm3) 水溶性
A C3H6O2 -98 57.5 0.93 可溶
B C4H8O2 -84 77 0.9 可溶
3．将CH3CHO (易溶于水，沸点为20.8℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的最佳方法( )
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸
D．和Na反应后进行分离
【答案】C
【详解】A．乙酸易挥发，直接蒸馏得不到纯净物，A不符合题意；
B．乙酸与碳酸钠反应后，与乙醛混溶，不能萃取分离，B不符合题意；
C．先加入烧碱溶液，乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠可增大与乙醛的沸点差异，蒸馏时先蒸出乙醛，再加入H2SO4，使乙酸钠与其反应再生成乙酸，然后蒸出乙酸，C符合题意；
D．乙酸与Na反应生成乙酸钠，分离混合物应再使乙酸钠转化为乙酸，D不符合题意；
综上所述答案为C。
4．进行萃取、分液操作时一定不会用到以下哪种仪器
A．冷凝管 B．分液漏斗
C．烧杯 D．带铁圈的铁架台
【答案】A
【详解】进行萃取、分液操作时，需要用到分液漏斗、烧杯、带铁圈的铁架台，不需要使用冷凝管，A符合；
故选A。
5．关于粗苯甲酸(含有少量氯化钠和泥沙)的分离提纯实验，下列说法错误的是( )
A．苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高变化不大
B．将热饱和溶液趁热过滤的目的是为了除去泥沙，并减少苯甲酸的损失
C．将滤液冷却结晶后再过滤，可以除去氯化钠
D．如需进一步提纯产品，可以再次配成热饱和溶液，趁热过滤并降温结晶
【答案】A
【详解】A．苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而升高，氯化钠的溶解度受温度影响不大，故A错误；
B．苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而升高，泥沙不溶于水，将热饱和溶液趁热过滤的目的是除去泥沙，并减少苯甲酸的损失，故B正确；
C．将滤液冷却结晶后再过滤，可以除去氯化钠，氯化钠残留在滤液中，故C正确；
D．苯甲酸中可能混有少量NaCl，如需进一步提纯产品，可以再次配成热饱和溶液，趁热过滤并降温结晶，故D正确；故选A。
第二节
研究有机化合物的一般方法
第1课时
有机化合物的分离与提纯
蒸馏
萃取
研究有机化合物的一般步骤
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
重结晶
确定分子结构
色谱法
THANKS

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