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第二章 烃
第一节　烷烃
烷烃的结构和性质
2
烷烃的命名
1
本节重点
本节难点
烷烃是一种饱和链烃，属于脂肪烃，烷烃广泛存在于自然界中。
苹果表面的蜡状物质中有二十七烷(C27H56)
圆白菜叶子表层中有二十九烷(C29H60)
蚂蚁分泌的信息素中有十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)
思考：烷烃的结构和性质？
烷烃的结构和性质
烷烃的典型分子结构的分析
甲烷
(CH4)
乙烷
(C2H6)
丙烷
(C3H8)
正丁烷
(C4H10)
正戊烷
(C5H12)
请根据上图所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点？
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH4
sp3
C—H σ键
CH3CH3
C2H6
sp3
C—H σ键、C—C σ键
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H σ键、C—C σ键
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H σ键、C—C σ键
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H σ键、C—C σ键
烷烃的结构和性质
烷烃的结构特点
CH4
烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取_____杂化，以___________________方向的___杂化轨道与其他_________________结合，形成____键。分子中的共价键全部是____键
伸向四面体四个顶点
sp3
sp3
碳原子或氢原子
σ
单
特点一
烷烃的结构和性质
烷烃的结构特点
它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个_________原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个_________原子团的化合物称为___________。同系物可用通式表示。
特点五
特点六
链状烷烃的通式：______________
CH2
CH2
同系物
CnH2n＋2(n≥1)
特点二
以碳原子为中心形成一个或若干个四面体空间结构
特点三
烷烃分子中的共价键全部是单键(C–C、C–H)
特点四
烷烃分子中既有极性键(C–H)，又有非极性键(C–C，甲烷除外)
烷烃的结构和性质
阅读教材表2－1并结合你已学知识内容，填写下表
归纳总结：烷烃的性质——物理性质
物理性质 变化规律
状态 烷烃常温下存在的状态由_____态逐渐过渡到____态、___态。当碳原子数小于或等于_____时，烷烃在常温下呈气态
溶解性 都难溶于_____，易溶于_____________
熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_______，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越_______
密度 随碳原子数的增加，密度逐渐_______，但比水的________
气
液
固
4
水
有机溶剂
升高
增大
小
低
烷烃的结构和性质
问题1：根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表：
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气
(在光照下)
无色
难溶
于水
易燃
不反应
取代
反应
不反应
不反应
问题2：根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
16CO2＋18H2O
点燃
2C8H18＋25O2
问题4：乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
问题3：根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl
光照
取代反应
乙烷分子中C-H键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成C-Cl键
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
化学方程式为______________________________________
特征反应 ：取代反应
与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢
常温下，烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
(因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂)
之所以可以发生取代反应，是因为C—H有 性，可断裂， CnH2n+1X会继续和X2发生取代反应，生成更多的有机物。
极
CnH2n+2 ＋X2
CnH2n+1X＋HX
一定条件
稳定性
归纳总结：烷烃的性质——化学性质
(X=F\Cl\Br\I)
烷烃的结构和性质
氧化反应 (可燃性)
烷烃燃烧的通式为________________________________________
nCO2＋(n+1)H2O
点燃
CnH2n+2＋ O2
3n+1
2
归纳总结：烷烃的性质——化学性质
分解反应
烷烃在催化剂、加热条件下分解生成碳链较短的烷烃和烯烃，还可能生成碳单质和氢气
高温
C4H10
CH2 CH2＋ CH3CH3
CH2 CH CH3＋CH4
烷烃的结构和性质
(2)写出A可能存在的结构简式：
_______________________________________________________________
(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为
_______________________________________________________________
②B燃烧的化学方程式为
____________________________________________________
【例1】已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)烷烃A的分子式为________。
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH2CH3、
C(CH3)3CH2Cl＋HCl
C(CH3)4＋Cl2
光照
C5H12＋8O2
点燃
5CO2＋6H2O
C(CH3)4
甲烷是最简单的烷烃中，随碳原子数的增加，我们应该如何给这些烷烃命名呢？
四五千年前上古轩辕时期的大挠氏发明的天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
链状烷烃的命名——习惯命名法
烷烃的命名
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
碳原子数(n)及表示
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n＞10
相应汉字数字＋烷
碳原子数不多于10时
示例：
链状烷烃的命名——习惯命名法
碳原子数在10以上时
十一个
C原子
十一烷
CH3(CH2)9CH3
烷烃的命名
如：C5H12的两种分子的命名
当碳原子数n相同，结构不相同时(同分异构体数目较少时)，用正、异、新表示
链状烷烃的命名——习惯命名法
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
异戊烷
CH3CHCH2CH3
CH3
新戊烷
CH3CCH3
CH3
CH3
烷烃的命名
【例1】下列物质属于烷烃的是( )
A. 与
B. CH3—CH3与
C. CH3CH2Cl与CH2ClCH2Cl
D. CH3—CH2—CH==CH2
B
对于含5个以上碳原子的烷烃，由于其同分异构体数目较多，通常采用系统命名法(IUPAC命名法)进行命名。
基本概念
烃基
烷基
示例
含义
烃分子失去一个氢原子所剩余的基团
烷烃分子失去一个氢原子所剩余的基团
中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子
甲基: CH3，乙基: CH2CH3
烷烃的命名
根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分 决定有机物特性的原子或原子团
电性 带电 电中性 电中性
存在 可以稳定存在 不能稳定存在 不能稳定存在
示例 Na+ OH OH
联系 1)官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(-CH3)是基，但不是官能团 2)根和基可以相互转化，如OH-失去1个电子可以转化为-OH，而-OH得到1个电子可以转化为OH-
基本概念
烷烃的命名
系统命名法
定主链
最长：含碳原子数最多的碳链作主链
最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链
遵循“长”“多”原则
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
a
b
c
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
烷烃的命名
系统命名法
编序号
最近：从离取代基最近的一端开始编号
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
离支链近
离支链远
1
2
3
4
5
6
7
优先考虑
烷烃的命名
系统命名法
编序号
最简：若有两个不同取代基且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号
同“近”考虑“简”
CH3
CH
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
等距离
等距离
1
2
3
4
5
6
7
烷烃的命名
系统命名法
编序号
最小：取代基编号位次之和最小
遵循“近”“简” “小”原则
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
取代基位号：2+5+3=10
取代基位号：2+5+4=11
烷烃的命名
系统命名法
写名称
格式：位号-支链名-位号-支链名 某烷
简单支链
复杂支链
同基合并
CH3
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH2
3-甲基-4-乙基 己烷
先写小基团，再写大基团
——不同基，简到繁
烷烃的命名
系统命名法
注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示
②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数
③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔
④位置与名称间必须用短线“—”隔开
⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后
烷烃的命名
1.
CH3
C
CH
CH3
CH2
C2H5
CH3
C2H5
【例1】按照系统命名法写出下列烷烃的名称：
3，3，5-三甲基庚烷
2. 2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
CH3
C
CH2
CH3
CH
C2H5
CH3
CH3
CH
CH3
环烷烃
环烷烃是含有脂环结构的饱和烃，包括单环脂环烃和稠环脂环烃。含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃,分子通式为CnH2n(n≥3)。环戊烷、环己烷及它们的烷基取代衍生物是石油产品中常见的环烷烃。稠环环烷烃存在于高沸点石油馏分中。环烷烃有很高的发热量，凝固点低。环烷烃的化学性质和烷烃相似，其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
环戊烷
环己烷
1．甲烷是最简单的烷烃，关于甲烷的结构与性质描述不正确的是
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱不反应
B．甲烷可以使酸性高酸钾溶液褪色
C．甲烷分子空间构型为正四面体的证据是二氯甲烷只有一种
D．甲烷与Cl2反应的四种有机取代产物都难溶于水
【答案】B
【详解】A．通常情况下甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸强碱不反应，A正确；
B．通常情况下甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，B错误；
C．二氯甲烷只有一种说明甲烷分子空间构型为正四面体，而不是平面结构，C正确；
D．甲烷与氯气在光照的条件下发生取代反应 ，生成4种难溶于水的氯代烷，D正确；
2．乙烷与氯气发生化学反应：
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl，该反应属于
A．取代反应 B．加成反应
C．加聚反应 D．氧化反应
【答案】A
【详解】乙烷中的一个H原子被氯气中的Cl原子代替，该反应符合取代反应的定义，属取代反应，故答案选A。
光照
3．进行一氯取代反应后，能生成三种沸点不同的产物的烷烃是
A．CH3CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3
C．(CH3)3CCH2CH3 D．(CH3)4C
4．下列有机物命名错误的是
A．2-甲基-4-乙基己烷
B．2，2，3，3-四甲基丁烷
C．2，3，4-三甲基-2-乙基庚烷
D．3-甲基-3-乙基戊烷
5．某烃X是CH4的同系物，分子中碳与氢的质量比为36：7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：

有关X的说法正确的是
A．相同条件下，X的密度比水大
B．X分子中的共价键类型仅有极性键
C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色
D．试验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
【详解】A．烷烃X萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，故A错误；
B．C6H14分子中含有C-C非极性键和C-H极性键，故B错误；
C．X为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C错误；
D．C6H14发生取代反应得到溴代烃，溴代烃不溶于水，向试管中加水，若上层液体体积变大，则说明试管2中的有机层在下层，故D正确；
故正确答案为D。
烷烃的结构和性质
烷烃的命名
烷烃的结构特点
烷烃的性质
习惯命名法
系统命名法
第一节
烷烃
THANKS

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