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第二章 烃
第二节　烯烃 炔烃
第1课时
烯烃的立体异构
2
烯烃的结构和性质
1
本节重点
本节难点
香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！
回顾必修2乙烯的内容，思考：烯烃的结构和性质？
20世纪60年代，科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够，促进了其他果实的成熟
烯烃的结构和性质
烯烃及其结构
烯烃
含有_____________的烃类化合物。
名称为___________，结构简式为___________
官能团
通式
烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为___________
结构特点
分子中碳原子采取_____杂化，碳原子与氢原子间均形成_____(σ键)，碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键，____个π键)，键角约为_____，分子中所有原子都处于______________
碳碳双键
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
sp2
单键
双键
1
1
120°
同一平面内
C
C
溶解性和密度
沸点
状态
烯烃的物理性质
随碳原子数的递增而逐渐_________
常温下由______逐渐过渡到______________，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈________
____溶于水，___溶于有机溶剂溶于有机溶剂，密度比水____
气态
升高
液态、固态
气态
难
易
小
物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯
沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30
烯烃的结构和性质
氧化反应
烯烃的化学性质——与乙烯相似
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液_______。
褪色
化学方程式
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
常用于烯
烃的检验
烯烃的结构和性质
烯烃的化学性质——与乙烯相似
氧化反应
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
烯烃被氧化的部位
氧化产物
CH2=
CO2
RCH=
C=
R1
R2
C=O
R1
R2
RCOOH
烯烃的结构和性质
氧化反应
烯烃的化学性质——与乙烯相似
②可燃性
燃烧通式为________________________________________________
(火焰明亮并伴有黑烟)
化学方程式
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
nCO2＋nH2O
点燃
CnH2n＋ O2
3n
2
烯烃的结构和性质
加成反应
烯烃的化学性质——与乙烯相似
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴丙烷
b.乙烯制乙醇
CH2 CHCH3
Br
Br
CH2 CH2＋H2O
催化剂
加热
CH2 CH2
OH
H
CH2 CHCH3＋Br2
烯烃的结构和性质
加成反应
烯烃的化学性质——与乙烯相似
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
c.乙烯制氯乙烷
CH2 CH2＋HCl
催化剂
加热
CH2 CH2
H
Cl
d.丙烯转化为丙烷
催化剂
加热
＋H2
CH2 CH
CH3
H
CH2 CH
CH3
H
烯烃的结构和性质
【例1】既可用于鉴别乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A.通过足量的氢氧化钠溶液
B.通过足量的溴水
C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液
D.与氢气反应
B
主
次
＋H Br
CH2 CH
CH3
Br
CH2 CH
CH3
H
催化剂
Br
CH2 CH
CH3
H
当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成方向应如何决定
1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则，简称马氏规则。
其内容为：烯烃与氢卤酸加成时，氢总是加到含氢多的双键碳原子上，卤素加到含氢少的双键碳原子上。
H加H多
在溴乙烯与氯化氢的加成反应中，因为溴电负性大于碳，具有吸电子诱导效应，使得溴乙烯双键上的电子云密度降低，加成活性比乙烯小，反应速率也比乙烯慢。但是，必须强调指出的是：因为p电子云与π电子云侧面重叠产生离域现象——p-π共轭效应，其方向起了主导作用，使得加成符合马氏规则。
＋H Cl
CH2 CH
Br
H
CH2 CH
Br
Cl
催化剂
δ+
δ-
δ-
δ+
理解：马氏规则
＋H Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH
CF3
H
催化剂
CF3
思考：下列反应违反马氏规则吗？
反应机理
＋H Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH
CF3
H
催化剂
δ+
δ-
F
F
F
C
δ+
δ-
CH2 CH2
+
F
F
F
C
从本质来看，该反应并不违反马氏规则
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
加聚反应
烯烃的化学性质——与乙烯相似
催化剂
nCH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
n
烯烃的结构和性质
定义
二烯烃的加成反应
分子中含有_____个碳碳双键的烯烃称为二烯烃
如1，3-丁二烯：_______________________
两
CH2==CH—CH==CH2
CnH2n 2 (n ≥ 4)
两个双键在碳链中的不同位置
通式
类别
① C—C=C=C—C 累积二烯烃
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃
② C=C—C=C—C 共轭二烯烃
(不稳定)
(性质同单烯烃)
烯烃的结构和性质
①1，2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
1，3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况
二烯烃的加成反应
②1，4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
CH2==CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH==CH—CH2Br
烯烃的结构和性质
【例1】2-甲基-1，3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有( )
A. 1种 B. 2种 C. 3种 　 D. 4种
解析　 与Br2等物质的量反应，若发生1，2-加成反应，生成BrCH2C(CH3)BrCH==CH2，若发生1，4-加成反应，生成BrCH2C(CH3)== CHCH2Br，若发生3，4-加成反应，生成CH2==C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烃有3种。
B
归纳总结：烯烃的化学性质
①可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟
②烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化
氧化反应
①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃
加成反应
加聚反应
nR1—CH==CH—R2――――→
催化剂
CH CH
R2
n
R1
烯烃的结构和性质
思考：下列两组有机物是否是同一种物质？
与
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
与
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
同种物质
不同种物质
思考：C=C能否像C-C那样旋转？为什么？
CH3
H
CH3
H
C
C
π键断裂
顺式异构体
反式异构体
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
烯烃的立体异构
烯烃的
同分异
构现象
顺反
异构
官能团
异构
官能团
位置异构
碳链
异构
CH3
H
CH3
H
C
C
顺-2-丁烯
①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构
②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构
反-2-丁烯
CH3
H
CH3
H
C
C
化学性质基本相同，但物理性质有差异
顺反异构的形成条件
条件一
分子中具有___________结构
条件二
组成双键的每个碳原子必须连接__________的原子或原子团
碳碳双键
不同
b
a
d
c
C
C
b
a
b
a
C
C
b
a
c
c
C
C
有顺反异构体
无顺反异构体
烯烃的立体异构
【例1】有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个-CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式。
A　　　　　 　B
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：
(1)三种位置异构：
CH
H
C
CH3
CH
CH2
CH2
C
CH3
CH2
【例1】有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个-CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式。
A　　　　　 　B
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：
(2)两种顺反异构：
C
H
C
CH3
H
C
H
C
H
CH3
烯烃的命名
选主链
编位号
写名称
2-甲基-2，4-己二烯
CH3
CH3
C
CH
CH
CH
CH3
将含双键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”
从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位
先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数；
然后在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号)；
最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
D-A反应
含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成
X
Y
C
C
C
C
C
C
C
C
X
Y
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
Cl
Cl
Cl
H
1．据乙烯，推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构和性质，下列说法正确的是
A．丙烯不能使酸性高酸钾溶液褪色
B．丙烯分子中的所有原子共平面
C．丙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
D．聚丙烯的结构可以表示为
2．下列有机物中，互为顺反异构体的是
和
A．
和
B．
和
C．
和
D．
3．中科院大连化学物理研究所开发出了一种高效稳定的氮掺杂碳负载的Ru单原子催化剂(Ru1/NC)用于高温丙烷脱氢制丙烯反应，下列说法中正确的是
A．丙烯可以发生加聚反应
B．丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．丙烷分子中所有原子一定共面
D．丙烷脱氢产生丙烯的反应是加成反应
4．烷烃(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3是由一种单烯烃与H2反应生成的，则该单烯烃可能的结构有_______种(不考虑立体异构)
5． “烯烃复分解反应”是指在金属钼、钉等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如两分子烯烃RCH=CHR′用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃R′CH=CHR′ 和RCH=CHR。
则由CH2=CHCH2CH3和发生 烯烃复分解反应”，生成新烯烃种类为
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】B
【详解】因烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，则CH2=CHCH2CH3和CH2=C(CH3)2发生烯烃复分解反应生成的烯烃有CH2=CH2、CH3CH2CH=CHCH2CH3、(CH3)2C=C(CH3)2、CH3CH2CH=C(CH3)2四种物质，故合理选项是B。
第二节
烯烃
第1课时
烯烃的结构和性质
烯烃的立体异构
烯烃及其结构
烯烃的物理性质
顺反异构
烯烃的命名
烯烃的化学性质
THANKS

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