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第二章 烃
第二节　烯烃 炔烃
第2课时
乙炔的化学性质
2
乙炔的结构
1
本节重点
本节难点
氢的二碳化物
1836年，戴维 爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾制取金属钾时，将残渣(碳化钾)投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”(当时采用碳的原子量等于6计算)。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。
思考：乙炔的结构和性质？
定义
官能团
通式
物理性质
炔烃
炔烃的结构与物理性质
分子里含有___________一类脂肪烃。
熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是______
名称为__________，结构简式为__________
炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为_______________
碳碳三键
—C≡C—
碳碳三键
CnH2n－2(n≥2)
乙炔
注意:符合CnH2n－2的烃不一定是炔烃
(环烯烃或二烯烃)
乙炔的结构
组成和结构
乙炔
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
C2H2
CH
C
H
C
H
CH
HC
C
H
C
H
炔烃
乙炔的结构
结构特点
乙炔分子为 形结构，键角为 ，碳原子采取 杂化，C、H间均形成单键( 键)，C、C间以三键(1个 键和2个 键)相连。
直线
180°
sp
σ
σ
π
炔烃
物理性质
乙炔的结构
乙炔是____色____味的气体，密度比相同条件下的空气____，____溶于水，易溶于有机溶剂。
稍小
微
无
无
俗称电石气
思考：根据乙炔的分子结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？
炔烃
实验药品
乙炔实验室制法及有关性质验证
(常含有磷化钙，硫化钙等杂质)
炔烃
实验原理
乙炔实验室制法及有关性质验证
CaC2＋2H2O → Ca(OH)2＋C2H2↑
C
C
Ca
反应过程分析
C
C
Ca2+
2-
C
C
Ca
+
HO-H
HO-H
离子化合物
CaC2
C
C
H
H
+ Ca(OH)2
炔烃
实验装置
乙炔实验室制法及有关性质验证
固+液→气
杂质与水反应产生H2S、PH3等气体，有难闻的臭味
炔烃
如何除去这些杂质呢？
H2S
PH3
H3PO4
CuS
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓＋2H3PO4 ＋8H2SO4
实验装置
乙炔实验室制法及有关性质验证
除去H2S等杂质气体(防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验)
检验
性质
尾气
处理
炔烃
乙炔实验室制法及有关性质验证
a.用饱和食盐水代替水的作用是 。
b.乙炔点燃之前要 。
减缓电石与水反应的速率
检验其纯度，防止爆炸
注意事项
炔烃
乙炔实验室制法及有关性质验证
实验记录
实验内容 实验现象 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈，产生大量气泡
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
电石和水反应产生气体
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧
炔烃
乙炔实验室制法及有关性质验证
实验分析
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧
C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
+Br2
1:1
1:2
CHBr
CHBr
CHBr2
CHBr2
(1，2 -二溴乙烯)
(1，1，2，2 -四溴乙烯)
CH
CH
氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割
炔烃
乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛
乙炔的化学性质
乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应
CH
CH
+ HCl
催化剂
CH2
CHCl
CH
CH
+ H2O
催化剂
CH
CH
+ H2
催化剂
CH2
CH2
CH3CH3
催化剂
+ H2
CH2
CH
OH
CH3CHO
炔烃
一定条件
CH
CH
n
CH
CH
n
聚乙炔
(导电塑料)
2000年，美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔，聚乙炔是怎样获得的
【例1】某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为：
CH3CH
C
C
CH3
CH3
CH3CH
C
CH
CH3
CH2
选主链
编位号
写名称
炔烃的命名
将含三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某炔”
从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位
先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示三键的个数；
然后在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳三键碳原子的最小编号)；
最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
3-甲基-1-丁炔
CH3
HC
C
CH
CH3
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n－2 (n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键；
不饱和链烃
归纳总结：烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 － 能发生
鉴别 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
归纳总结：烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
三聚成环反应
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。不同条下，它可二聚、三聚、四聚。
1．下列关于乙炔的说法正确的是
A．乙炔可做水果的催熟剂
B．实验室制备乙炔可用启普发生器
C．乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟
D．氧炔焰可用于焊接金属
【答案】D
【详解】A．乙烯是一种植物生长调节剂和水果的催熟剂，可作为水果催熟剂，乙炔不能，A错误；
B．启普发生器要求固体必须是块状，而电石遇水会碎裂，不能用启普发生器制乙炔，B错误；
C．乙炔中含碳量高，将乙炔在空气中点燃，有大量的黑烟生成，C错误；
D．乙炔燃烧放出大量热，氧炔焰能够产生很高的温度，则可用氧炔焰来焊接金属，D正确；
2．下列关于炔烃的叙述正确的是
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【详解】A．丙炔中有1个C≡C键，相当于有两个不饱和度，1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，A正确；
B．多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1 -丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，B错误；
C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C错误；
D．炔烃含有碳碳三键，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误；
答案选A。
3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D．可用排水法收集乙炔
4．0.5 mol某气态烃能与1mol HCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2 mol的氯原子取代，则此气态烃可能是
A．CH≡CH B．CH2=CH2
C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2
5．丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是
A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷
C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯
第二节
炔烃
第2课时
炔烃的结构与物理性质
炔烃及其结构
炔烃的物理性质
乙炔
乙炔的结构
乙炔的物理性质
乙炔实验室制法
炔烃的命名
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
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