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第二章 烃
第三节　芳香烃
第1课时
苯的性质
2
苯的结构与性质
1
本节重点
本节难点
关于“苯”结构的奇思妙想
1865
凯库勒苯环
1867
杜瓦苯
1867
克劳斯苯
1868
拉登堡苯
发现者
1825
氢的重碳化合物
苯环结构有什么神奇之处呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
填充模型
球棍模型
分子结构
苯
苯的分子结构
苯分子为平面___________结构，分子中___个原子共平面
正六边形
12
分子结构
苯的分子结构
碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。
sp2
sp2
120°
120°
每个碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键
苯
如何证明苯环中不存在单双键交替结构？
结构上
苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形
邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构
苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等
二氯代苯的结构
Cl
Cl
Cl
Cl
性质上
分子结构
苯的分子结构
每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互_________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
大π
垂直于
平行重叠
H
H
H
H
H
H
苯
分子组成和结构的不同表示方法
苯的分子结构
分子式
最简式
结构式
结构简式
填充模型
球棍模型
C6H6
CH
苯
苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度
熔、沸点 溶解性 挥发性
较低
无色
液体
特殊气味
不溶于水
易挥发
比水小
苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件
苯
难
易
苯的特
殊结构
饱和烃
的性质
不饱和烃
的性质
取代
反应
加成
反应
苯的特
殊性质
大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故，苯也可发生加成反应。
Br2
苯的化学性质
取代反应
苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化剂，无催化剂不反应
无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
浓溴水主要成份是HBrO3和HBr
苯
【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：
将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。
(1)装置Ⅰ中①的化学方程式为
_______________________________________________________________
②中离子方程式为____________________
2Fe＋3Br2===2FeBr3
Br－＋Ag＋===AgBr↓
(2)①中长导管的作用是________________
【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：
将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。
导气兼冷凝回流
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用_____________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。
NaOH溶液
分液漏斗
与Br2
【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：
将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。
(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。
a的作用是___________；b中的试剂是___________。比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是_______________________________________________
防止倒吸
CCl4或苯
可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气
苯的化学性质
取代反应
在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
水浴
加热
温度计必须悬挂在水浴中
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡
慢慢滴入
反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应
苯
加热方式的比较
水浴温度0-100 °C
(水作为热浴物质)
油浴温度100-250 °C
(油作为热浴物质)
沙浴温度400-600 °C
(沙石作为热浴物质)
加热时，待加热的物质通常置于容器内，容器置于热源上，有些容器，如玻璃容器和陶瓷容器，若直接置于热源上，则往往因受热不均，温升过快，产生炸裂，或因热传递不良，使加热物质受热不均匀。为此，对进入实验室的加热容器产品应进行热浴处理。
所谓热浴，是将容器置于热浴物质内，让热浴物质的温度缓慢升高到一定程度，再让其缓慢冷却，从而达到改善容器热传递性能，使容器质底均匀的方法。在实验室常用的热浴方法：
大鹿化学
苯的化学性质
取代反应
在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
HNO3
50 ~ 60℃
浓硫酸
NO2
H2O
硝基苯
无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大
HO NO2
HO H
催化剂和吸水剂
苯
HO SO3H
苯的化学性质
取代反应
苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸
苯磺酸
SO3H
HO H
易溶于水，强酸
磺酸基
浓硫酸作用：反应物和吸水剂
苯
苯的化学性质
加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷
3H2
催化剂
苯
苯的化学性质
加成反应
在光照条件下，苯能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷
3Cl2
光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(六六六农药)
苯
苯的化学性质
氧化反应
苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
点燃
苯
傅克反应
(苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮)
在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应；芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔～克拉夫茨酰基化反应
AlCl3
C2H5
HBr
C2H5Br
AlCl3
HCl
CH3C
O
Cl
CCH3
O
1．苯是一种重要的有机化工原料，下列有关苯的说法正确的是
A．苯为无色无毒的液体
B．苯能在空气中燃烧生成CO2和H2O
C．苯分子中碳、氢元素的质量比为1：1
D．一定条件下苯能与氢气发生取代反应
【答案】B
【详解】A．苯为无色有毒的液体，A错误；
B．苯的分子式为C6H6，能在空气中燃烧生成CO2和H2O，B正确；
C．苯分子中碳、氢元素的质量比为(12×6):(1×6)=1:1，C错误；
D．一定条件下苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，D错误；
故选B。
2．下列关于苯的说法正确的是
A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应
B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂
C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应
【答案】D
【详解】A．苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应，苯与溴水不反应，A错误；
B．苯有毒，不能用作消毒剂、洗涤剂，B错误；
C．苯中不含碳碳双键，不能使溴水和高锰酸钾褪色，C错误；
D．苯的分子式是C6H6，分子中碳原子不饱和，但苯分子不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应，D正确；
3．有关“苯宝宝”的表情包非常流行，如图：
下列有关苯的说法错误的是
A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B．苯的结构简式可用表示 ，说明含有3个碳碳双键
C．苯的一氯代物有1种
D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
【答案】B
【详解】A．苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确；
B．苯的结构简式可用表示，但不含有碳碳双键，B错误；
C．苯是平面正六边形，6个氢原子相同，故苯的一氯代物只有1种，C正确；
D．从苯的分子式可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃，D正确；
故答案为：B。
4．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴
B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应
C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替
D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀
【答案】D
【详解】A．溴苯和溴都易溶于CCl4，所以不能用CCl4萃取溴苯中混有的溴，故A错误；
B．苯与液溴反应是放热反应，溴易挥发，因此A中产生的溴蒸气进入到B中，使B中的液体逐渐变为橙红色，故B错误；
C．E倒扣漏斗具有防倒吸的作用，HBr不溶于CCl4，因此可用图2 代替装置，故C错误；
D．B吸收挥发的溴蒸气，HBr进入到C、D、E中，因此可以观察到C中石蕊试液与HBr作用而慢慢变红，D中的产生浅黄色的AgBr沉淀，故D正确；
答案选D。
5．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实的有
A．苯能与H2发生加成反应 B．苯不能因发生化学反应使溴水褪色
C．溴苯没有同分异构体 D．硝基苯没有同分异构体
【答案】B
【详解】A．苯是单、双键交替的正六边形平面结构，故苯能与H2发生加成反应，故A不符合题意；
B．凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，故B符合题意；
C．因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故C不符合题意；
D．因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以硝基取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故D不符合题意；
答案选B。
第三节
芳香烃
第1课时
苯的结构
苯的性质
物理性质
化学性质
空间结构
C的杂化方式
介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键
THANKS

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