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第二章 烃
第三节　芳香烃
第2课时
苯的同系物的性质
2
苯的同系物的结构
1
本节重点
本节难点
回顾同系物的概念，思考：什么是苯的同系物？
概念
苯的同系物
组成和结构特点
通式
结构特点
苯环上的氢原子被_______取代后的一系列产物
通式为_________(n≥7)
烷基
分子中只有一个______，侧链都是_______
CnH2n－6
烷基
苯环
符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物
CH2
CH2
C
CH
C10H14
结构式：
分子式：
含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃
思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)
邻
常见的苯的同系物
小
类似苯
无
不
易
一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。
物理性质
苯的同系物
CH3
CH3
间二甲苯
CH3
CH3
对二甲苯
苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。
CH3
但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同
实验现象
解释
(1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
实验
探究
苯和甲苯均难溶于水，且密度均小于溴水
甲苯
苯
苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层
苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层
苯的同系物
实验现象
解释
(2)将上述试管用力振荡，静置
实验
探究
苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴
甲苯
苯
混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色
苯的同系物
实验现象
解释
(3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
实验
探究
苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液
苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层
甲苯
苯
苯的同系物
实验现象
解释
(4)将上述试管用力振荡，静置
实验
探究
甲苯
苯
苯试管中，溶液无变化，甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色
甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能
苯的同系物
苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
实验
结论
实验现象
CH3
(H+)KMnO4
COOH
苯的同系物
观察：苯的同系物与酸性高锰酸钾反应后溶液颜色的变化情况，总结相应的规律？
能使酸性高锰
酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰
酸钾溶液褪色
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
实验
结论
烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化
规律
可用此法鉴别苯和甲苯
苯的同系物
思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
化学性质
氧化反应
(均能燃烧)
CnH2n－6
O2
3n－3
2
点燃
nCO2
(n－3)CO2
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
苯的同系物
甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处
CH3
化学性质
取代反应
CH3
光照
Cl2
CH2
Cl
HCl
CH
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
通过蒸
馏分离
苯的同系物
化学性质
取代反应
CH3
Cl2
FeCl3
CH3
Cl
HCl
(对氯甲苯)
CH3
Cl
HCl
(间氯甲苯)
苯的同系物
甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物：
这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于______对______的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_________________和______________
CH3
Cl
CH3
Cl
甲基
苯环
邻、对
二硝基取代物
三硝基取代物
30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯
化学性质
取代反应
CH3
HO NO2
浓H2SO4
CH3
NO2
H2O
H2O
CH3
NO2
苯的同系物
化学性质
取代反应
CH3
CH3
O2N
NO2
NO2
H2O
3HO NO2
浓H2SO4
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
100 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯
苯的同系物
2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等
化学性质
加成反应
CH3
3H2
CH3
催化剂
苯的同系物
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6 (n≥7)
化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难
苯的同系物
不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。 苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯的同系物
多环芳烃
苯环通过脂肪烃连在一起
多苯代脂烃
苯环之间通过碳碳单键直接相连
联苯或多联苯
通过共用苯环的若干环边而形成
稠环芳烃
定位效应
甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应
邻对位定位基
间位定位基
硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应
给电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR
吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R
1．下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是
A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．盐酸
【答案】A
【详解】A．己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，且生成密度比水大的有机物，甲苯与溴水不反应，但甲苯密度比水小，有色层在上层，溴苯密度比水大，色层在下层，NaOH溶液与溴水反应，溶液褪色，可鉴别，故A正确；
B．CCl4与己烯、甲苯都不反应，且CCl4都在下层，故B错误；
C．酸性高锰酸钾能氧化己烯、甲苯，不能鉴别，故C错误；
D．己烯、甲苯与盐酸均不反应，且密度都比水小，不能鉴别，故D错误；
故选A。
2．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
①CH3CH2CH3 ②CH3CH=CH2 ③ ④ ⑤
A．②⑤ B．②③⑤
C．②④⑤ D．②③④⑤
【答案】A
【详解】CH3CH2CH3具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，①错误；CH3CH=CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②正确；苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③错误；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，但不能因发生化学反应使溴水褪色，④错误； 含有碳碳三键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑤正确；则②⑤正确、A符合；
选A。
3．下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能在一定条件下催化加氢
C．能燃烧产生带浓烟的火焰
D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应
【答案】A
【详解】A．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由于苯环影响甲基而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A符合题意；
B．苯与甲苯都能在一定条件下催化加氢，不是苯环对甲基性质的影响，故B不符合题意；
C．能燃烧产生带浓烟的火焰，主要与含碳量大有关，故C不符合题意；
D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应，硝基取代甲基的邻位和对位，是甲基对苯环性质的影响，故D不符合题意。
综上所述，答案为A。
4．苯甲酸是常用的食品添加剂，实验室用以下方法可获得纯净的苯甲酸。下列说法正确的是
已知：苯甲酸100℃以上易升华，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇等.
A．若要得到纯度更高的苯甲酸，应采用多次萃取的方法
B．步骤③涉及的操作为：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
C．洗涤晶体时应选择乙醇
D．干燥晶体时，温度不宜过高，主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低
【答案】D
【详解】A．由于苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过重结晶的方法提纯，故A错误；
B．粗苯甲酸提纯的操作为：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，故B错误；
C．苯甲酸易溶于乙醇，不能用乙醇洗涤，故C错误；
D．苯甲酸100℃以上易升华，干燥晶体时，温度不宜过高，主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低，故D正确；
故选D。
5．已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是
A．反应①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应
B．反应②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面
C．反应③是加成反应，条件是光照
D．反应④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体
【答案】D
【详解】A．反应①是苯乙烯与H2发生加成反应产生乙苯，物质得氢的反应又是还原反应，A错误；
B．反应②是苯乙烯被氧化产生苯甲酸，反应类型属于氧化反应，苯分子是平面分子，反应产生的苯甲酸的羧基上的C原子取代苯分子中的H原子的位置，因此该产物所有碳原子一定共平面，B错误；
C．反应③是苯乙烯与Br2发生的加成反应，反应条件是Br2的四氯化碳溶液或水溶液，而不是光照，C错误；
D．反应④为苯乙烯在一定条件下发生加聚反应产生聚苯乙烯，苯乙烯是制取该高分子的单体，D正确；
故合理选项是D。
第三节
芳香烃
第2课时
苯的同系物的结构
苯的同系物的性质
物理性质
化学性质
组成和结构特点
通式
THANKS

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