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1.2 有机化合物的
同分异构
一、有机化合物的同分异构
名称 球棍模型 结构简式 分子式 熔沸点
熔点：-138.4℃
沸点：-159.6℃
熔点：-0.5℃
沸点：-11.7℃
CH3CH2CH2CH3
C4H10
C4H10
正丁烷
异丁烷
1. 同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的______ 却具有不同的 的现象，叫作同分异构现象。
2. 同分异构体： 相同而 的 互称为同分异构体。
分子式
分子结构
分子式
分子结构不同
化合物
一、有机化合物的同分异构
二个不同：
理解同分异构体：
三个相同：
分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同
结构不同、性质不同
1. 相对分子质量相同、结构不同的物质一定互为同分异构体吗？
2. 各元素的质量分数相同、结构不同的物质一定互为同分异构体吗？
不一定。如C2H4、CO的相对分子质量均为28，但二者不属于同分异构体。
不一定。如C2H4与C3H6分子中C、H元素的质量分数均相同(最简式：CH2)，但二者不是同分异构体。
一、有机化合物的同分异构
物质 正丁烷 异丁烷
熔点(℃) -138.4 -159.6
沸点(℃) -0.5 -11.7
物理性质：
碳原子数相同的烷烃（同分异构体之间），支链越多，熔沸点越低。
化学性质：
(1)同类物质，化学性质相似。如CH3CH2CH2CH3与 。
(2)不同类物质，化学性质不相同。如CH3CH==CH2(丙烯)与 (环丙烷)。
一、有机化合物的同分异构
交流 · 研讨
交流 · 研讨
从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度，说明每组中的两种有机化合物为什么互为同分异构体。
官能团位置异构体
官能团位置异构体
碳骨架异构体
官能团类型异构体
一、有机化合物的同分异构
构造异构：
①碳骨架异构:
碳骨架（碳原子排列顺序）不同而产生的异构现象。
如C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
②官能团位置异构:
官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如C4H8
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
一、有机化合物的同分异构
构造异构：
如C6H4Cl2
③官能团类型异构:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
如C2H6O
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
官能团类型不同而产生的异构现象。
一、有机化合物的同分异构
思考与交流
下面两种有机化合物是同一物质还是互为同分异构体？
提示：同一物质的分子，结构完全相同，能完全重叠。
碳碳单键可以沿着键轴旋转，碳碳双键不能旋转，两种有机化合物不能重叠，互为同分异构体。
一、有机化合物的同分异构
立体异构：
原子或原子团的连接顺序相同，空间排布情况不同。
由于双键不能自由旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。
①顺反异构:
a.顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧。
b.反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧。
一、有机化合物的同分异构
②对映异构:
右图的两种丙氨酸分子呈镜像关系，不能完全重叠，就像人的左、右手一样。很多有机化合物特别是与生命现象有关的有机化合物都存在对映异构体，如葡萄糖、果糖等。
二、烷烃的同分异构体书写
练习：戊烷（C5H12）同分异构体有几种，写出相应的结构简式。
碳骨架的画法：减碳法
（主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边）
书写步骤：先画碳骨架，再补氢（“碳四价”）。
【注意】a. 甲基-CH3不能连在链端1号碳上
b. 乙基-CH2CH3 不能连在2号碳上
练习: 己烷（C6H14）同分异构体有几种，写出相应的结构简式。
二、烷烃的同分异构体书写
练习: 己烷（C6H14）同分异构体有几种，写出相应的结构简式。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
甲基不能连在①位和⑤位上,否则与直链情况相同。②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
②位或③位上不能连乙基（-CH2CH3）,否则会使主链上有5个碳原子。
二、烷烃的同分异构体书写
附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
366319
碳原子数越多，同分异构体数目越多。
二、烷烃的同分异构体书写
插入法（官能团位置异构）
写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
[练一练]
二、烷烃的同分异构体书写
取代法（官能团位置异构）
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种
[练一练]
1 2 3
4 5 6 7
8
三、一元取代物的同分异构体数目的确定
1、等效氢法
C — C — C
H
H
H
H
H
H
H
H
C － C － C － C － C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
有几种等效氢原子，就有几种一取代物。
同碳上的氢，同碳所连甲基上的氢，对称位置上的氢。
CH3
︱
CH3 —C— CH3
︱
CH3
CH3 —C — C— CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
三、一元取代物的同分异构体数目的确定
2、基元法
烷烃及种类 烷烃 等效氢种类
(烷基的种类及名称)
CH4 1种 CH4
C2H6 1种 CH3CH3
C3H8 1种 CH3-CH2-CH3
C4H10 2种 CH3CH2CH2CH3
C5H12 3种
CH3CHCH3
CH3
8 -C5H11 戊基
1 -CH3 甲基
1 -C2H5 -CH2CH3 乙基
2 -C3H7 丙基
正-CH2CH2CH3、异 -CH(CH3)2
4 -C4H9 丁基
各2种
三、一元取代物的同分异构体数目的确定
【例题】分子式为C4H9Cl的有机化合物有（ ）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
√
等效氢法　C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替，写出C4H10的两种同分异构体
、
基元法　—C4H9有4种结构，则C4H9Cl有4种结构。
三、一元取代物的同分异构体数目的确定
常见的官能团类型异构
不饱和度
①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键
④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
是有机物分子不饱和程度的量化标志，用Ω表示，对于CnHmOx来说：
Ω
不饱和度

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