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(共18张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点
与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物中的共价键
2、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型、极性；深化“结构决定性质”的理解
1、掌握有机化合物的分类，通过对典型有机化合物中碳骨架和官能团的分析，发展分类研究有机化合物“证据推理，模型认知”的核心素养。
3、辨识有机化合物的同分异构现象和类型，通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性，培养学生多角度分析问题的能力。
共价键 类型 极性 σ键 π键 极性键 非极性键
轨道重叠类型
轨道重叠方式 对称类型 键的强度 共同特征 s-s、s-p、p-p
p-p
头碰头
肩并肩
轴对称
镜面对称
强
弱
具有方向性
由不同种原子形成的共价键，电子对会发生偏移，是极性键。
由同种原子形成的共价键，电子对不会发生偏移，是非极性键。
根据共用电子对的数目：
单键是σ键；双键一个是σ键，一个是π键；三键一个是σ键，两个是π键
有机化合物中的共价键
根据所学内容，思考：甲烷中碳原子的杂化方式？
CH4
C(1s22s22p2)
原子基态
激发
杂化
sp3杂化态
轨道
重叠
sp3杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有___和______的成分，sp3杂化轨道间的夹角为 ，
空间结构为：正四面体形
1个
3个
109°28′
s
sp3杂化
109°28′
s
p
p
p
sp3
3/4 p
sp3杂化轨道——正四面体形
1/4s
C2H4
根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？
激发
杂化
轨道
重叠
2pz
sp2-sp2成键
一个C-C σ键
sp2杂化轨道——平面三角形
sp2杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有____和____成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形
1个
2个
1/3s
2/3p
s
sp2杂化
120°
120°
120°
s
p
p
p
p
sp2
根据所学内容，思考：乙炔中碳原子的杂化方式？
C2H2
C(1s22s22p2)
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
原子基态
激发
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激发态
2py
2pz
杂化
轨道
重叠
H
↑
1s1
↑↓
↑
↑↓
↑
sp-1s
成键
2pz
2py
↑
↑
↑
↑
sp 杂化态
2pz
2py
sp
sp
一个C-Hσ键
sp杂化——直线形
sp杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有____和____的成分，sp杂化轨道间的夹角为180°，呈直线形
1个
1个
1/2s
1/2p
sp杂化
s
p
p
p
sp
p
p
180℃
由于不同原子间______差异，__________会发生偏移。偏移的程度____，共价键的_____越强，在反应中越容易发生____。
因此有机化合物的______及其邻近的______往往是发生化学反应的活性部位。
共用电子对
电负性
越大
极性
断裂
官能团
化学键
蒸馏水
无水乙醇
钠
本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究
实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响
不同物质中相邻基团对氢氧键极性的影响
水和钠 无水乙醇和钠
实验原理
实验现象
剧烈程度 H2O＞CH3CH2OH
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、响
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。
1.同样的条件下，为什么乙醇与钠反应没有水与钠的反应剧烈？
O─H的极性减弱
烃基推电子效应
O─H不易断裂
2.同样的条件下，为什么乙酸与钠反应比水与钠的反应还剧烈？
2
＋ 2Na
＋ H2↑
2
O─H的极性增强
羰基吸电子效应
O─H更易断裂
3.乙醇与HBr酸能反应吗？
＋ H─Br
＋ H2O
△
基团间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
吸电子基团：—X、—NO2、—CN —CHO、—COOH等
推电子基团：—R（烷基）、—NH2
共价键对有机化合物性质的影响
___键的轨道重叠程度比__键的小，键能低，比较容易_____而发生化学反应
例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H_____键，可发生_____反应。
π
σ
断裂
加成
π
σ
取代
取代反应
加成反应
人工合成的第一个有机物——尿素
1824年，维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。
弗里德里希·维勒
德国化学家
维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，渐渐地“生命力”学说被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。
有机物中
的共价键
共价键的类型
共价键的极性与有机反应
基团对共价键极性的影响
1.锅炉水添加剂中某种成分的结构式如下图所示
（1）该物质的分子式为______________。
（2）该分子中的碳原子形成了____个σ键和____个π键。
（3）该分子中碳原子的杂化方式为____，─NH2中氮原子的杂化方式为____。
CH6N4O
3
1
sp2
sp3
2.多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是
A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3
B．该分子中的O原子采取sp3杂化
C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内
D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化
【答案】D
【详解】A．该分子中碳碳三键上的C原子采取sp杂化，苯环上的C原子采取sp2杂化，其他碳原子采取sp3杂化，A正确；
B．该分子中的O原子有2对σ键电子对，有2对孤电子对，故其采取sp3杂化，B正确；
C．“纳米小人”头部的C原子均为sp3杂化，C原子与周围的H原子形成四面体，不在同一平面上，C正确；
D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子都属于饱和碳原子，均采取sp3杂化，D错误；

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