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（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、
个数及连接方式相同，分子组成通式相同。
（2）同系物间相对分子质量相差14的整数倍。
（3）同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增
有一定的递变规律。
2、对同系物的理解：
知识回顾：同系物
1、定义：
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。
3、注意：具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：
（1） 均符合CnH2n-6O的通式， 但前者属酚类，后者属于醇类，它们不是同系物。
（2）CH2 = CH2和 均符合CnH2n的通式，它们分别属烯烃和环烷烃。
练习1：下列各组物质中一定互为同系物的是(　 　)
A.C3H4　C5H8
B.C3H8　C5H12
C.　
D.C2H5Cl　C3H6Cl2
B
思考： 和苯乙烯互为同系物吗？
组织建设
第4课时 有机化合物的同分异构现象
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第1节　有机化合物的结构特点
据统计：
到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。
有机物的种类为什么如此繁多呢？
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
【思考与讨论】
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
异戊烷
正戊烷
新戊烷
2、同分异构体
一、同分异构现象和同分异构体
1、同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
概念
内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
二、同分异构体的类型
手性异构
1.同分异构体
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
本节学习重点
后面陆续学习
位置异构
2.构造异构的类型
异构类型 实例
碳架异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团异构
C2H6O
乙醇
二甲醚
3.立体异构的类型
CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
CH3
CH3
H
H
顺式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
①顺反异构
顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
②对映异构（手性异构）：
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
丙氨酸的对映异构体模型
练习2：已知下列有机化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和
⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻到间
三、同分异构体的书写方法
1、碳架异构——减碳法
（适用于烷烃）
注： 碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。
练习3：写出烷烃C7H16的同分异构体
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
对
邻
间
对
心
边
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
练习4：写出分子式为C5H10烯烃的同分异构体
2、位置异构
① 插入法：先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于单烯烃、炔烃、酮、醚、酯）
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C
C
C
没有双键位置
书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构
书写C5H10属于环烷烃的同分异构体( 种)
5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
∴ C5H10的同分异构体：
5种烯烃+5种环烷烃=10种
【思考与交流】
书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构
【思考与讨论】写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C—C
O
O
C-O-C—C—C—C
O
C—C-O-C—C—C
O
O
C—C-O-C—C—C
O
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C
C
O
O
C—C-O-C—C
C
O
C—C—C-O-C
C
O
O
C—C—C-O-C
C
O
【思考与讨论】写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
O
【思考与讨论】写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C O R
O
共9种
练习5：写出分子式为C5H12O的醚的同分异构体的结构简式
共6种
② 取代法：先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 (适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸、酰胺、胺等)
练习6：书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。
羟基—OH取代上述碳原子上的H。共八种。
练习7：(以下均不考虑立体异构)
(1)写出分子式为C4H9Cl的同分异构体的结构简式
(2)写出分子式为C6H12O属于醛的同分异构体的结构简式
4种
提示：C6H12O属于醛的有机物可表示为C5H11—CHO
8种
练习8：分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)（ ）
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
C
③“定一移一法”分析二元取代物时，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。
C—C—C—C
Cl
C—C—C—C
Cl
1 2 3 4
7 8
C—C—C
C
Cl
9
C—C—C
C
Cl
5 6
通式 主要类别
3、官能团异构
饱和一元醇和醚
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元醛和酮、烯醇
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
烯烃和环烷烃
官能团异构现象的书写：
①计算不饱和度
②书写顺序：碳链异构→位置异构→官能团类别异构
（计算不饱和度，知道该物质，饱和一元醇和饱和一元醚）
醇:
C—C
C—C—OH
CH3—CH2—OH
醚:
C—C
C—O—C
CH3—O—CH3
【例5】写出C2H6O的同分异构体
练习9： 用键线式表示C5H10的属于环烷烃的同分异构体
练习10： C4H8O2的酸有______种，酯有_____种，写出酯的所有
键线式________________________________________________。
2
4
4.芳香族化合物同分异构体书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
(2)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯环连两个不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三种（邻、间、对）
(3)若苯环连三个取代基
①若苯环连三个相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六种
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
十种
—X
—Y
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z
课堂小结

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