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(共51张PPT)
第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
新课导入
聚四氟乙烯
[ C C ]n
F
F
F
F
新课导入
运动场上的
“化学大夫”
氯乙烷
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛
一、烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。
常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
CH3CH2Br
烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
制冷剂：氟利昂-12
塑料王：特氟隆
农药：氯丹
【思考与讨论】
二. 卤代烃
1.定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH3—CH2Br
CH2—CH2
Br
Br
CH2=CHCl
Br
—CH2—CHCl—
n
2.官能团:
(X= F、Cl、Br、I)
我们之前学过的卤代烃：
碳卤键
X
C
下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A、CH2Cl2 B、CCl2F2
C、 D、CH3COCl
-Br
卤代烃只能含有C、H、X（H不一定)，不含其它原子。
D
练一练
3、卤代烃的分类
①按卤素原子
②按卤素原子数目
③按烃基
:单卤代烃、多卤代烃
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
CF2=CF2
CH3Cl
CH2—CH2
Br
Br
CH3l
CH3—CH2Br
CH2=CHCl
Br
饱和一元卤代烃的通式:
CnH2n+1X
（n≥1）
CH2=CHCl
CH2Cl2
CF2=CF2
下列卤代烃属于CH3CH2Cl同系物的是
同步练习
A．CH3Cl
B．
CH2=CHCl
C．
CH2—CH2
Cl
Cl
D．
A
同系物必须是结构相似，
分子中含有相同数目相同官能团的同类有机物
名称 结构简式 液态时密度 （g·cm-3) 沸点/℃
氯甲烷 0.916 -24
氯乙烷 0.898 12
1-氯丙烷 0.890 46
1-氯丁烷 0.886 78
1-氯戊烷 0.882 108
CH3Cl
CH3CH2Cl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
三、卤代烃的物理性质
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
溶解性
讨论：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？
→低。氯乙烷常温下是气体，溴乙烷常温下是液体。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。
卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。
小结:
人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)
CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等
理由：氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。
课堂练习
1. 均不溶于水且比水轻的一组液体是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
2.下列卤代烃中沸点最低、密度最小的是（ ）
A．CH3CH2CHCl2 B．CH3CH(Cl)CH3
C．CH3CH2CH2Br D．CH3CH(Br)CH3
A
B
碳原子数相同的卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。
课堂练习3：下列关于卤代烃的叙述中正确的是 (　　)
A、卤代烃是一类特殊的烃。
B、卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。
C、卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。
D、所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体。
C
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
四.溴乙烷
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:
C—Br
核磁共振氢谱图
1.分子组成与结构
(碳溴键)
(代表物)
球棍模型
空间填充模型
电子式:
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2
颜色 状态 密度 沸点 溶解性
溴乙烷C2H5Br 无色 液体 比水大 38.4℃ 不溶入水，易溶于有机溶剂
乙烷C2H6 无色 气体 比水小 - 88.6 ℃ 不溶入水
2、溴乙烷的物理性质
思考：为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢？
乙烷和溴乙烷都属于分子晶体，结构相似，
由于溴原子取代了氢原子，
导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高
官能团C—Br的引入影响了物理性质
3.溴乙烷的化学性质
化学键 C—H C—C C—Br
键长/pm 110 154 194
键能/kJ mol-1 414.2 347.3 284.5
思考：对比下列不同共价键的键能，分析共价键的稳定性，溴乙烷在反应中更容易断什么键？为什么？
C-Br的键长长，键能小，不稳定，容易断裂。
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
C :Br
[深度思考]对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。
由于Br的电负性比C的大，共用电子发生偏移而形成一个极性较强的共价键：Cδ+-Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C-X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
实验装置

实验现象 ①中溶液_____ ②中有机层厚度减小④中有__________生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
【实验3-1】
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
四.卤代烃的化学性质
① CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2OH + HBr
NaOH△
② NaOH + HBr = NaBr + H2O
总：CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
H2O
△
③AgNO3 + NaBr = AgBr↓ + NaNO3
(1)水解反应
--取代反应
推广：所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应
3. C2H5Br化学性质
溴乙烷
(代表物)
四.卤代烃的化学性质
[深度思考]如何用实验验证C2H5Br分子中含有溴原子？
①C2H5Br
AgNO3溶液
无明显现象
×
暗褐色沉淀Ag2O
②C2H5Br
NaOH溶液
AgNO3溶液
×
[问 题]你有什么好方法？
Ag+ + OH- → AgOH → Ag2O
（2）【实验3-1】中加入过量稀硝酸的目的是什么？
①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
思考：
若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，将会看到什么现象？
过量的NaOH与AgNO3反应，产生黑褐色的Ag2O↓
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
（1）溴乙烷CH3CH2Br 在水中能否电离出Br -？ 如何验证？
不能。验证方法：
现象：
结论：
C2H5Br是非电解质，
不能电离出Br-
无浅黄色沉淀
溴乙烷
滴加硝酸酸化的AgNO3溶液
（3）检验卤代烃中的卤原子一般流程：
卤代烃
①NaOH水溶液
②过量HNO3
③AgNO3溶液
有沉淀产生
说明有卤素原子
白色↓
淡黄色↓
黄色↓
取少量卤代烃样品于试管中
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素
Br元素
I元素
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
+ NaBr
+ 2 NaBr
2
1、写出下列卤代烃的水解方程式
练习
2.已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。
CH3CH2—Br + H—NH2
CH3CH2NH2 + HBr
△
→ 所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应
课堂练习2：能够证明某卤代烃中存在氯元素的操作及现象是( )
A.在卤代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，产生白色沉淀
B.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液,产生白色沉淀
C.加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀
D.加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀
C
推广:卤代烃的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
CHCl2
①CH3CHClCH2Cl
练：分析下列物质发生水解反应之后的产物。
规 律：
1)所有的卤代烃都能发生水解反应!
②
2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；
还可能生成醛、酮、羧酸等!
③ CH3CCl3
反应条件：强碱的水溶液，加热
CH3CH(OH)CH2OH
二元醇
CHO
CH3COOH
醛
羧酸
--与溴乙烷相似
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
消去反应
①条件：NaOH的乙醇溶液、加热
②反应原理：
实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HX、H2O等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
四.卤代烃的化学性质
思考与讨论
(1)是否是所有的的卤代烃都可以发生消去反应
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：
四.卤代烃的化学性质
思考与讨论
卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应
怎样发生？
可能生成不同的产物。
例如 发生消去反应的产物为：
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
既“氢少消氢”
为主
了解
四.卤代烃的化学性质
课堂检测
（1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
（2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
主要产物
含量较少
[回顾] 我们还学过哪个消去反应？
CH2=CH2↑ + H2O
浓H2SO4
170℃
CH2—CH2
|
|
H OH
探究——1-溴丁烷的化学性质
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？
生成醇
生成烯烃
【讨论与实验】
(1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
波谱分析：红外光谱法、 核磁共振氢谱
(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高猛酸钾溶液进行检验。
CH3CH2CH2CH2Br
+NaOH
△
醇
CH3CH2CH＝CH2↑+NaBr+H2O
【比较与分析】
比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。
反应类型 取代反应 消去反应
反应物 反应条件
生成物
结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
NaOH乙醇溶液、加热
CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
口诀:“有醇则无醇，无醇则有醇”
消去反应
水解反应
NaOH水溶液、加热
【讨论】(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
(2）预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。
因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
2-丁烯
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
课堂练习：下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　)
B
(2)消去反应
+ NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX +H2O
应用:制备烯烃或炔烃
推广:卤代烃的化学性质
要求卤代烃的结构特点：与卤原子相连C原子的相邻C上必须有H
二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
①CH3CHClCH2Cl
③CH3CHCl2
②CH3CHClCHClCH3
练：分析下列物质完全消去卤原子之后，可能的产物。
CH3CH≡CH
CH3C≡CCH3
CH2=CH-CH=CH2
CH≡CH
（3）不饱和卤代烃的加成和加聚反应
含有不饱和键(如 )的卤代烃也可以发生加成反应和加聚反应。
氯乙烯
聚氯乙烯
四氟乙烯
聚四氟乙烯
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
科学 技术 社会——臭氧层的保护
1、卤代烃的用途：
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
七氟丙烷
灭火器
三氯乙烷
修正液
四氯乙烯
干洗剂
DDT
农药
碳氟化合物
人造血液
氟氯代烷
致冷剂
复方氯乙烷气雾剂
乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）
2、危害：氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)对臭氧层的破坏作用。
→实际上氯原子起了催化作用。
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
总结：
1.卤代烷碱性水解生成醇
2.消去反应
课堂小结
AgNO3溶液
NaOH水溶液
△
过量HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
卤代烃中卤素原子的检验方法：
扩展：

不能利用消去反应检验卤素原子，
因为不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
×
能否改为“NaOH醇溶液”？
AgF 无沉淀
①原理:通过水解反应将卤素原子转化为卤素离子
②操作过程：
取上层清液
该步骤必不可少
课堂达标
1、下列关于卤代烃的叙述中正确的是 (　　)
A．卤代烃在常温下均为液态或固态
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
C
2、下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A、CH2Cl2 B、CCl2F2
C、 D、CH3COCl
-Br
D
3、溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是(　　)
A.加热蒸发 B.过滤
C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液
C
4、溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是(　　)
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
B
C
4.为检验某卤代烃(R-X)中的 X 元素，有下列实验操作：
①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；
④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。
正确操作的先后顺序是（ 　）
A．③①⑤⑥②④ B．③②①⑥④⑤
C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
5.卤代烃(CH3)2C=CHCl能发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应
④氧化反应 ⑤加聚反应 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀
A．以上反应均可发生
B．只有③⑥不能发生
C．只有①③不能发生
D．只有②⑥不能发生
B
6、（1）下列卤代烃在NaOH的乙醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种
______ _______
1种
3种
(2)在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。
A：鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是　　　　 (填序号)。
B：鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是　　　　 (填序号)。
④③⑤⑦①
②③⑦①

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