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(共57张PPT)
第二节 醇 酚
第三章 烃的衍生物
第二课时 酚
科学史话
约瑟夫·李斯特
医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。
P64
少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。
“外科消毒之父”
丁香酚
芝麻酚
生育酚
生活中常见的酚
HO
OH
OH
葡萄酚
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
苯酚是最简单的酚。
一、苯酚的结构
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点
C6H6O
-OH
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
A. B. C.
D. E. F.
课堂练习1：下列有机物
OH
—CH2CH3
—CH2OH
—
—
OH
HO
—
—
CH=CH2
HO
互为同系物的是 _________
互为同分异构体的是 ________________
—OCH3
—CH3
—OH
A与F
C、D、 F
注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构
性质探究
:苯酚的水溶性
二、苯酚的物理性质
① 无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。
③苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
② 常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水） ，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
药皂中掺少量苯酚；医院消毒“来苏水”的成分为甲基苯酚。
课堂练习2：下列关于苯酚的叙述中正确的是(　　)
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．苯酚常温在水中溶解度不大，温度高于65 ℃和水互溶
C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤
D．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
B
三、苯酚的化学性质
羟基—OH
苯环
氧化、置换、消去、取代
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
？
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
1、氧化反应
结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化
【实验3-4】
实 验 现 象 结 论
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管
再向试管中加入稀盐酸
溶液变澄清
生成白色浑浊液体
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
溶液变浑浊
常温下苯酚溶解度较小
苯酚浊液
-ONa
苯酚浊液
---与碱反应
苯酚浊液
NaOH溶液
+ NaOH
+ H2O
-OH
-ONa
苯酚钠
①加稀HCl
②通入CO2
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
变澄清
溶液又变浑浊
Ⅰ
Ⅱ
结论：
苯酚与NaOH发生了反应，说明苯酚具有酸性
实质：
-OH
-ONa
溶液又变浑浊
2.苯酚的化学性质
(1)极弱的酸性
Ⅱ
Ⅲ
+ HCl
+ NaCl
-OH
-ONa
原理：强酸制弱酸
实质：
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
-ONa
-OH
---与碱反应
2.苯酚的化学性质
(1)极弱的酸性
苯酚浊液
NaOH溶液
①加稀HCl
②通入CO2
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
变澄清
溶液又变浑浊
-OH
-ONa
溶液又变浑浊
Why
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、电离常数：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、设计实验：
现象：
溶液变浑浊
现象：固体溶解，无气体放出
2.苯酚的化学性质
一. 苯 酚
(1)极弱的酸性
使苯酚-OH上的H可以微弱的电离出来,显酸性.
“苯环影响—OH”
或
+ H +
-O-H
-O -
(或写作:C6H5O - )
+ H2O
-O -
-O-H
+ H3O +
①苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”
石炭酸根离子
石炭酸
说明：
②苯酚酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变红色！
如何用实验来证明苯酚具有弱酸性呢？
---与碱反应
电离方程式:
-OH
(1)苯酚的弱酸性
[归纳整理]
+ H+
-O-H
-O-
+ NaOH
+ H2O
-OH
-ONa
+ HCl
+ NaCl
-OH
-ONa
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
-ONa
-OH
①与碱反应
苯酚浊液
变澄清
苯酚钠的性质
酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚>HCO3-
思考：苯酚作为一种酸，能和Na、Na2CO3、NaHCO3反应吗？
注意:无论CO2是少量还是过量，产物只能是NaHCO3
记住
不能使酸碱指示剂变色
①与碱反应
+ NaOH
+ H2O
-OH
-ONa
不能使酸碱指示剂变色
②与Na反应
-ONa
+ Na
+ H2↑
-OH
-OH上H的活性：
CH3CO-OH > H2CO3 >C6H5OH > HCO3- > H2O > C2H5OH
③与Na2CO3反应
＋Na2CO3→
＋NaHCO3
＋NaHCO3→
不反应
反应较剧烈
？
记住
呈碱性
原理：较强酸制较弱酸
2 2 2
2.苯酚的化学性质
(1)极弱的酸性
苯酚浊液
Na2CO3溶液
+酚酞
课堂练习3：已知某物质的结构简式如下图所示：
1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _________
3mol
2mol
1mol
2mol
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
醇、酚、羧酸酸性强弱对比
B
课堂练习4：为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确操作是（ ）
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
课堂练习5：欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的氯化铁溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。正确的操作顺序是________________ 。
⑥①⑤③
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水，观察现象
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
【实验3-5】
—OH对苯环的性质有无影响
使得—OH上的H更活泼，体现为苯酚的酸性
O-H
“苯环影响—OH”
三溴苯酚
④此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
+ Br2
+ 3HBr
3
苯酚稀溶液
过量的饱和溴水
(2)取代反应
OH
—
OH
—
-Br
Br-
Br
—
饱和溴水
①三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂
说明几点：
(白色沉淀)
现象：产生白色沉淀
②实验的关键:要用浓溴水且过量,才能看到白色沉淀
③此反应说明: 影响 ，使苯环 位上的H更活泼，易于被取代
可溶于过量的苯酚
2.苯酚的化学性质
P63 实验3-5
-OH
苯环
邻、对
三溴苯酚
+ Br2
+ 3HBr
3
苯酚稀溶液
过量的饱和溴水
(2)取代反应
OH
—
OH
—
-Br
Br-
Br
—
饱和溴水
(白色沉淀)
现象：产生白色沉淀
可溶于过量的苯酚
2.苯酚的化学性质
P63 实验3-5
定性检验:
定量测定:
即用过量的浓溴水将某溶液中的酚完全沉淀，
然后测定生成三溴苯酚的质量，再推导原溶液中酚的含量。
即检验某溶液中是否含有酚类物质，可通过滴加过量浓溴水确定。
2mol
2mol
3mol
分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、
________、_______
课堂练习6：1mol的
OH
—CH3
—
—
CH3
HO
—CH3
—OH
苯 酚 苯
反应物
反应条件
产 物
结 论 原 因 饱和溴水
液溴
不用催化剂
FeBr3做催化剂
对比反思
比较苯和苯酚分别与溴的取代反应
一元取代
三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响，使苯环邻、对位上的H原子变得活泼,易被取代.
由于苯酚(C6H5OH)-OH氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加比间位多，邻、对位的活性较大；同时也使酚羟基易离解出H+，增强了酸性。
【思考与讨论】P63
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
苯酚较乙醇更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
【思考与讨论】P63
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:
苯酚的邻、对位的氢变得活泼。因此苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。
由于苯酚(C6H5OH)-OH氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加比间位多，邻、对位的活性较大；同时也使酚羟基易离解出H+，增强了酸性。
[3]取代反应
②硝化反应
溴代和硝化都只能取代酚羟基的邻位和对位的氢原子。
拓展视野
4、显色反应
实验方案 实验现象
向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象
总结：酚羟基的两种检验方法：
1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。
溶液变成紫色
(3) 苯酚的特性——显色反应
苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)
可用于检验苯酚的存在。
现象：
应用：
[归纳总结]
苯酚的检验：
①浓溴水 ；② Fe3＋(aq)
Fe3＋的检验：
①NaOH(aq)；② KSCN(aq)；③苯酚
C6H5OH + Fe3＋
[Fe(C6H5O)6]3- + H＋
6
6
络合离子(紫色)
(了解)
苯酚
稀溶液
2.苯酚的化学性质
②可燃性：
③与酸性KMnO4溶液反应：
①常温下C6H5OH易被空气氧化成粉红色物质
使酸性KMnO4溶液褪色
问题：苯酚在空气中就易被氧化变质，说明苯酚还具有什么性质？
(4) 苯酚的氧化反应
C6H5OH + 7O2
6CO2 + 3H2O
点燃
O2
=O
O=
OH
对-苯醌（粉红色晶体）
化学与生活
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在O2的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。
水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用.
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
5、加成反应
6、与甲醛发生缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。
它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木
课堂练习7：丁香油酚结构简式是
从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是 （ ）
A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色
B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C. 可以与FeCl3溶液反应显色
D. 可以与H2发生加成反应
B
苯酚化学性质总结
---体现 对 的影响，使电离变容易
1.苯酚的弱酸性
酸性：
—ONa
+ Na2CO3
+ NaHCO3
—OH
+ NaOH
+ H2O
-OH
-ONa
盐酸＞ CH3CO-OH > H2CO3 >C6H5OH > HCO3-
+ HCl
+ NaCl
-OH
-ONa
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
-ONa
-OH
苯酚钠的性质
注意:无论CO2是少量还是过量，产物只能是NaHCO3
苯环
羟基
+ H2↑
2 2 2
-ONa
+ Na
-OH
3.显色反应
4.易被氧化
---与O2、酸性KMnO4溶液等氧化剂反应
5.加成反应
---与H2反应
+ 3 H2
—OH
—OH
Ni
△
——苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)
2.苯环上的取代反应
---体现 对 的影响，使苯环性质活泼
+ Br2
—OH
Br
Br
—OH ↓
Br
+ 3HBr
3
过量饱和溴水
苯酚化学性质总结
苯环
羟基
6.酚醛缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
合成纤维
染料
合成香料
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
医药方面
防腐剂
3、苯酚的用途
酚醛树脂
消毒剂
课堂达标
1、下列属于酚类的物质是 ( )
A. B.
C. D.
A
—OCH3
OH
—CH3
—CH2OH
—
OH
2.下列关于苯酚的叙述中正确的是(　　)
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤
D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
　　
B
紫色溶液
×
×
×
酒精
E. 纯净的苯酚是粉红色晶体
无色
F. 苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
×
G. 苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
×
3、下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )
A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
A
4、乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是（ ）
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
B
5、与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混
合后显色和不显色的种类分别有（ ）
A.2种和1种 B.2种和3种
C.3种和2种 D.3种和1种
C
6. 漆酚( )是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为(　　 )
A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．能发生取代反应和加成反应
D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
D
√
√
√
×
7.白藜芦醇 广泛存在于食物
（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A．1mol,1mol B．3.5mol,7mol
C．3.5mol，6mol D．6mol ，7mol
D
8. 对于有机物 ，
下列说法中正确的是(　　)
A．它是苯酚的同系物
B．1mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2molBr2
C．1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2
D．1mol该有机物能与2molNaOH反应
B
√
×
×
×
Br—
—Br
1molH2
1molNaOH
6、含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：
（1）设备①进行的操作是
(填写操作名称)，
实验室这一步操作所用的仪器是：____________；
分液漏斗
萃取、分液
回答下列问题：
（2）由设备②进入设备③的物质A是_________，由设备③进入设备④的物质B是____________；设备③中发生的化学反应方程式为_______________
NaHCO3
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
-ONa
-OH
-ONa
(3)在设备④中，物质B的水溶液和反应产是 、
和水，可通过 操作分离产物。
NaOH
CaCO3
过滤
(4)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 。
CO2
NaOH水溶液
(5)写出同时满足下列条件的苯酚的一种同分异构体的结构简式
_____________________________。
①核磁共振氢谱只有一个峰 ②分子中无碳碳双键
CH3-C≡C-O-C≡C-CH3
二、酚类物质
—OH与苯环直接相连的物质。
1.定义：
OH
OH
OH
CH CH2
OH
—
OH
—CH3
—CH3
OH
2.苯酚同系物：
一个苯环、一个—OH，侧链为烷烃基
通 式：
CnH2n-6O
即，含 结构单元
√
√
OH
上述物质哪些属于苯酚同系物？
3.常见的酚类物质：
(1)分子式：C7H8O
①该物质遇到遇Fe3＋呈紫色(aq)
②该物质遇Fe3＋不呈紫色(aq)，
但与钠反应放出H2
③该物质遇Fe3＋不呈紫色(aq)，
也不与钠反应放出H2
—CH3
HO—
OH
—CH3
—CH3
OH
酚
醇
醚
—CH2OH
—O-CH3
醇、酚、醚可能互为同分异构体
二、酚类物质
(2)分子式：C6H6O2
二元酚
OH
—
-OH
OH
—
-OH
OH
—
OH
邻苯二酚
间苯二酚
对苯二酚
3.常见的酚类物质：
二、酚类物质
4.酚类物质的化学性质
(1)易氧化
---与O2、酸性KMnO4溶液、H2O2、K2Cr2O7等氧化剂反应
(2)弱酸性
(写出邻苯二酚分别与钠、NaOH、Na2CO3溶液反应方程式)
OH
—
-OH
+ 2Na
+ H2↑
ONa
—
-ONa
+ 2NaOH
+ 2H2O
OH
—
-OH
ONa
—
-ONa
+ 2Na2CO3
+ 2NaHCO3
OH
—
-OH
ONa
—
-ONa
二、酚类物质
(3)与浓溴水发生取代反应
(—OH邻、对位上发生取代)
(分别写出邻甲基苯酚、邻苯二酚与浓溴水反应方程式)
OH
—
-CH3
+ Br2
+ 2HBr
OH
—
-OH
Br—
Br—
Br
—
—
Br
OH
—
-CH3
Br—
—
Br
OH
—
-OH
+ Br2
+ 4HBr
2
4
OH
—
-CH3
OH
—
CH3
问 题：
最多可以和多少摩尔溴取代？
3
2
OH
—
-OH
3
4.酚类物质的化学性质
二、酚类物质
(4)显色反应
——酚类物质遇Fe3＋呈紫色(aq)
(有的颜色可能略有差别)
(5)加成反应
---与H2反应
+ H2
Ni
△
OH
—
-CH3
—OH
—CH3
3
4.酚类物质的化学性质
二、酚类物质
(6)酚醛缩聚
[总结]醇与酚的比较
类别 脂 肪 醇 芳 香 醇 苯 酚
实例
官能团
结构 特点
主要 化学 性质
特性
CH3CH2OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
(1)与钠反应 (2)取代反应
(3)氧化反应 (4)酯化反应
(5)无酸性，不与NaOH反应
(1)弱酸性 (2)取代反应
(3)显色反应 (4)加成反应
(5)氧化反应
与FeCl3溶液反应显紫色
将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)
C
小结：苯酚的同系物要求：
同步练习
一个苯环、一个—OH，侧链为烷烃基
2. 漆酚( )是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为(　　 )
A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．能发生取代反应和加成反应
D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
D
√
√
√
×
同步练习

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