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第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
课时3 烷烃的性质
课堂导入
在生活中我们接触过很多烷烃，例如天然气、沼气和煤层气的主要成分都是甲烷，蜡烛蜡笔和凡士林等物质的主要成分也是烷烃。
CH4
C4-C12
C22-C28
课堂学习
烷烃的物理性质
结合右侧表格，烷烃的物理性质的相似性和递变性如何？
相似性：
一般而言，熔沸点较低，密度小于水，难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂。
递变性：
随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高、密度逐渐增大、状态由气态过渡为液态再变为固态。常温常压下，碳原子数n ≤ 4的烷烃为气态(新戊烷也为气态)。
课堂学习
烷烃的化学性质
通常情况下，烷烃的性质比较稳定，与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。
但物质的稳定性是相对的，在特定条件下，烷烃也会发生某些反应，例如烷烃可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，释放大量的热，因此烷烃常被用作燃料。
课堂学习
甲烷燃烧的现象：
发出明亮的淡蓝色火焰，释放大量热，没有烟产生。
烷烃的化学性质
注意事项：
有机化学方程式的书写不用“=”而使用“→”；
甲烷点燃前要验纯，否则会发生爆炸。
甲烷燃烧的原理：
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
除了甲烷之外，其余的烷烃也可以作为燃料，例如液化气的主要成分是丙烷，你能写出其燃烧的化学方程式，并总结出烷烃燃烧的通式吗？
丙烷燃烧的原理：
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
链状烷烃燃烧的通式：
3n+1
CnH2n+2 + —— O2 → n CO2 + (n+1) H2O
2
课堂学习
烷烃的化学性质
烷烃燃烧时都会释放大量的热，因此烷烃都是良好的燃料，在生活中被广泛应用。
甲烷在燃烧时没有烟产生，但是煤在燃烧时就会产生大量黑烟，这其实是因为含碳量的差异，含碳量越高，产生的烟越多。所以工业上会通过隔绝空气加热的方法使碳链断裂，由长链烃得到短链烃。
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烷烃的化学性质
烷烃在隔绝空气加热(一般需要较高温度)的情况下，自身碳链会断裂，从而分解为短链烃。
甲烷高温分解：CH4 → C + 2H2
丁烷高温分解：C4H10 → CH2 = CH2(乙烯) + CH3CH3
十六烷高温分解：C16H34 → C8H18(辛烷) + C8H16(辛烯)
烷烃的这个性质经常被应用于石油化工和天然气化工生产中，可以从烷烃得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
可燃性气体点燃前都需要验纯，例如煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关，为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施。
课堂学习
烷烃的化学性质
除了可以燃烧之外，烷烃还可以发生取代反应。
实验操作：
取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方式收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处，比较两支试管内的现象。
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实验现象：
无光照的试管中无明显现象；
光照的试管内气体颜色逐渐变浅，试管内壁有油状液滴出现，试管中出现少量白雾，液面上升，水槽中有固体析出。
烷烃的化学性质
实验现象 原因分析
无光照 无明显变化 无光照该反应不能发生
光照 试管内气体颜色变浅 氯气逐渐消耗
试管壁上有油状液滴 生成不溶于水的液体
试管中液面上升 生成的气体溶于水中使试管内压强减小
可能观察到白雾 生成了易溶于水的HCl气体
水槽中有固体析出 Cl-饱和
实验现象 原因分析
无光照 无明显变化
光照 试管内气体颜色变浅
试管壁上有油状液滴
试管中液面上升
可能观察到白雾
水槽中有固体析出
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烷烃的化学性质
实验原理：
CH4 + Cl2 → CH3Cl(一氯甲烷) + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2(二氯甲烷) + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3(三氯甲烷或氯仿) + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4(四氯甲烷或四氯化碳) + HCl
物质 一氯 甲烷 二氯 甲烷 三氯 甲烷 四氯
甲烷
沸点 -24.2℃ 39.8℃ 61.7℃ 76.5℃
状态 气态 液态 液态 液态
水溶性 均不溶于水 这几个反应有什么共同点，你能从反应机理方面解释吗？
课堂学习
一氯甲烷的形成过程
烷烃的化学性质
光
一氯甲烷用作溶剂、冷冻剂、香料。
二氯甲烷的形成过程
光
二氯甲烷可以用作牙科局部麻醉剂。
课堂学习
三氯甲烷的形成过程
烷烃的化学性质
光
三氯甲烷用作溶剂、生产氟利昂。
四氯甲烷的形成过程
光
四氯甲烷是一种优良的有机溶剂。
课堂学习
通过对甲烷发生反应的机理分析，我们发现这几个反应有着很强的相似性，对于这类反应，我们称为取代反应。
烷烃的化学性质
取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
反应特点：
有进有出，一上一下，类似于无机物反应中的复分解反应；
不要忘记了生成物中的小分子，如甲烷取代中的产物中还有氯化氢气体；
烷烃与卤素单质发生的取代反应是同时进行的，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行；
在进行取代时，需要注意反应之间量的关系，有1mol H被取代，就需要消耗1mol 氯气，生成1mol HCl。
课堂学习
烷烃的化学性质
反应示例 甲烷与氯气的取代反应 反应物 甲烷与氯气(不能用氯水，需纯卤素单质） 反应条件 漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸) 生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和一种无机产物HCl，其中HCl的产量最多(产物复杂) 反应特点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
课堂学习
有机物的性质
烷烃使一类最基本的有机物，从结构上可以看作其它各类有机物的母体，因此，烷烃的性质在一定程度上体现了有机物的通性。
物理性质：
与无机物相比，大多数的有机物熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
化学性质：
大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解。而有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，这也是书写有机物的化学方程式不使用“=”的原因，且很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。
课堂巩固
正误判断
1. 烷烃和氯水也可以发生取代反应。
4. 甲烷和氯气按体积比1:1混合时，取代产物只有两种。
2. 甲烷和足量氯气发生取代，产物中CCl4的量最多。
3. 一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷也为正四面体结构。
×
×
×
×
课堂巩固
下列关于烷烃性质的叙述正确的是 (　　)
A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低
B．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．在光照条件下，烷烃会发生分解
D．烷烃的取代反应很难得到纯净的产物
D
课堂巩固
在标准状况下，22.4 L CH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气的量为 ( 　　)
A．1.25 mol B．2 mol
C．2.5 mol D．4 mol
乙烷与氯气发生取代反应后产物可能有 种， 其中 的量最多。
C
7
HCl
课堂小结
谢谢观看
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