资源简介

(共20张PPT)
第三节 有机合成设计
课时2 限定条件的同分异构体
第五章 药物合成的重要原料
——卤代烃、胺、酰胺
学习目标
1、比较并掌握常见官能团的结构和特征反应；
2、掌握限定条件下的同分异构体的书写及数量判断。
3、能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系。
官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应
烯 乙烯CH2==CH2
－C≡C－ 炔 乙炔CH≡CH 烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。
(1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水褪色；
(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色；
(3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔
一、常见官能团的结构与特征反应
一、常见官能团的结构与特征反应
卤代烃 溴乙烷C2H5Br (1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成醇；
(2)消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和化合物
官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应
一、常见官能团的结构与特征反应
官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应
—OH ____ 乙醇C2H5OH (1)取代反应：与 反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成 ；与浓H2SO4共热生成 ；
(2) ：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物；
(3) ：催化氧化生成醛或酮，被____________溶液氧化
氢卤酸
醚
消去反应
氧化反应
酸性KMnO4
醇
酯
一、常见官能团的结构与特征反应
官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应
—OH ___ 苯酚 (1)弱酸性：能与 等物质反应；
(2)取代反应：与浓溴水反应，生成_______
________沉淀；
(3)氧化反应：易被 、 溶液氧化；
(4)加成反应：与 在催化剂、加热条件下生成环己醇；
(5)显色反应：酚类物质遇到 显紫色
Na、NaOH、Na2CO3
溴苯酚
2,4,6- 三
O2
酸性KMnO4
H2
FeCl3
酚
一、常见官能团的结构与特征反应
—CHO ____ 乙醛CH3CHO (1)还原反应：与 在催化剂、加热条件下反应生成醇；
(2)氧化反应：与 、_________在加热条件下生成羧酸盐；被___________溶液氧化
—COOH _____ 乙酸CH3COOH (1) ：与Na、NaOH、NaHCO3等反应；
(2) ：与醇、浓硫酸共热生成酯
醛
羧酸
H2
新制Cu(OH)2
银氨溶液
酸性KMnO4
弱酸性
酯化反应
一、常见官能团的结构与特征反应
—COOR ___ 乙酸乙酯CH3COOC2H5 ：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇
—NH2 胺 乙胺CH3CH2NH2 具有 ：与酸反应生成盐
酰胺 乙酰胺CH3CONH2 水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)]
碱性
水解反应
酯
官能团 符号 有机物 类别 代表物 特征反应
典例解析
①
②
③
④
C
A.①和②互为同分异构体，①和③互为同系物
B.①②③④都能与氯化铁溶液发生显色反应
C.①②③④均能与氢氧化钠溶液反应
D.等物质的量的②④分别在足量氧气中完全燃烧，后者消耗氧气的量比前者多
7.断肠草是葫蔓藤科植物，为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”。断肠草中含有多种毒素，其中四种毒素的结构如图所示。下列推断正确的是( )
二、限定条件同分异构体判断的步骤及方法
基本步骤
1
2
3
4
由分子式确定不饱和度。
根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。
分析可能存在的位置异构和官能团异构。
最后将片段组合成有机化合物。
二、限定条件同分异构体判断的步骤及方法
“官能团插入法”确定烃的衍生物的同分异构体
二、限定条件同分异构体判断的步骤及方法
(1)从已知分子式(或结构式)中提出含氧的二价官能团，并将剩余部分合并得到一种新的分子式(或结构式)。
(2)分析新分子中等效的C、H及C—C和C—H。
(3)将提出的官能团插入上述新分子中各个不等效的C—C和C—H之间即得所求同分异构体的结构式。
具体步骤如下：
“官能团插入法”确定烃的衍生物的同分异构体
二、限定条件同分异构体判断的步骤及方法
“官能团插入法”确定烃的衍生物的同分异构体
二、限定条件同分异构体判断的步骤及方法
二、限定条件同分异构体判断的步骤及方法
（1）双取代：3种（邻、间、对）；
（2） 三取代：3种（连、偏、均）；
（3） 三取代/ 四取代：6种
（可利用换元法，将A视为 苯环上的氢原子，氢原子视为取代基）；
（4） 三取代：10种；
（5） 四取代：11种；
（6） 四取代：30种。
苯环上不同类型的位置异构体数目
典例解析
①苯环上有两个取代基；
②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子；
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，
水解产物之一也能发生银镜反应。
课堂小结
常见官能团的结构与特征反应
限定条件同分异构体判断的步骤及方法
不良反应
常见官能团的特征反应
基本步骤
“官能团插入法”确定烃的衍生物的同分异构体
苯环上不同类型的位置异构体数目
随堂练习
D
A. 的结构有4种
B. 、 能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种结构
C.与 互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3种
D.与 互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有8种
1. 由丁醇 制备戊酸 的合成路线如图所示，下列说法不正确的是( )
随堂练习
Ⅰ.能水解，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出该
同分异构体的一种结构简式：_______________________________________
_______________________________________________________________。
2． 的一种同分异构体满足下列条件：
谢谢观看
THANKS

展开更多......

收起↑