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第一章 有机化合物的结构
第一节 有机化合物的结构特点
第一课时
学习目标
1.了解有机化合物常见的分类方法
2.认识常见官能团及其结构
3.了解有机物的类别与官能团的关系
4.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。
纪念维勒和尿素合成实验的邮票
维勒
化学家最初把化合物分为有机化合物和无机化合物，是以它们来源不同为依据的。他们曾认为，有机化合物只能来自有生命的动植物，这种唯心论的观点严重地阻碍了有机化学的发展。
1828年，化学家维勒发现无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为有机化合物尿素。这在无机物和有机物之间架设了桥梁，极大地推动了有机化学的进一步发展。
温故知新
一、有机化学的定义
有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。
二、什么是有机物？
一般把含碳元素的化合物称为有机化合物，简称为有机物。部分含碳的化合物并不是有机物，如：CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、SiC、CaC2等属于无机物。
三、由哪些元素组成？
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素......
那么究竟什么是有机化合物和有机化学呢？有机化合物有哪些特性？
各种药物
食品
蛋白质糖类
油脂
维生素
材料塑料纤维橡胶
燃料
煤
石油
天然气
有机化合物
列举生活中的有机化合物
美国《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目：
1880年约为1.2万种，
1910年约1.5万种，
1940年约为50万种，
1961年约为175万种，
1990年已超过1 000万种，
2004年，达到3 500万种以上。
2020年，达到上亿种以上。
有机物的种类为什么如此之多？
4、从成键特点考虑，有机物的种类为什么繁多？
(1)碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；
(2)碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元;
C
H
H
H
H
：
：
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
..
C
..
H
C
C
C
C
C
C
(3)同分异构现象
美国《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目：
1880年约为1.2万种，
1910年约1.5万种，
1940年约为50万种，
1961年约为175万种，
1990年已超过1 000万种，
2004年，达到3 500万种以上。
2020年，达到上亿种以上。
要想对各有机物有条不紊地进行研究，就必须对有机化合物分类。
烃：
烃的衍生物：
只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)
例如：烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃
烃分子中的一个或几个氢原子被其它原子或原子团取代后的生成物
例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、卤代烃等
一、有机化合物的分类方法
1、按组成元素分类
烃
烃的衍生物
+ 其他元素：如O、N、S、P、卤素等
碳
烃
tīng
氢
碳C、氢H
1、根据碳骨架分类
有机化合物
CH3CH2CH2CH3
脂环化合物
芳香化合物
链状化合物
环状化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
(溴乙烷CH3CH2Br、C2H5OH)
OH
Br
环己醇
溴苯
含苯环的有机物
(碳原子相互连接成链状，可以有支链)
CH3CHCH3
CH3
(有环状结构，但不是苯环)
3.从结构上有两种分类方法
一、有机化合物的分类方法
(含苯环的烃)
(含有碳原子组成的环状结构)
【概念辨析1】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念及相互关系。
芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。
苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷基的芳香烃。
芳香烃
苯的同系物
芳香族化合物
苯
通式符合CnH2n－6
脂环化合物和芳香化合物区别就在于，它们是否含有苯环。
脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物。
芳香化合物:分子中含有苯环的化合物。
观察下图的脂环化合物和芳香化合物,它们有什么区别呢？
脂环化合物：
芳香化合物：
(萘)
【思考与讨论】
1．下列有机物属于苯的同系物的是(　　)
C
2.按碳的骨架分类，下列说法正确的是 (　　)
A． 属于链状化合物 B． 属于芳香化合物

C． 属于脂环化合物 D． 属于芳香烃
A
课堂检测
有机物结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成。能表示物质的一个分子及分子中各元素原子的数目和分子量。 CH4、C2H6
最简式 (实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比。 乙烷的最简式为CH3、苯的最简式为CH
【知识回顾】
种类 表示方法 实例
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况。
结构式 用短线“—”来表示1条共价键，表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示空间构型。
有机物结构的表示方法
【知识回顾】
种类 表示方法 实例
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，表示碳碳双键、碳碳三键的“ = ”、“ ≡ ”不能省略； ②醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH
有机物结构的表示方法
【知识回顾】
种类 表示方法 实例
键线式 ①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团； ②图式中的每个拐点和终点均表示1个C原子，每个碳原子都形成4个共价键，不足的用H原子补足。
有机物结构的表示方法
【知识回顾】
1、请写出下列有机物分子的结构简式：
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH2=C(CH3)CH2CH3
CH3CH2COOCH3
2、请写出下列有机物分子的键线式：
CH3CH=CHCH3 CH≡C-CH2-CH(CH3)2
三键连接的4个原子在1条直线上！
【随堂练习】
⑴ ⑵
⑶
3、请写出下列有机物分子的分子式：
C8H8
C6H9Cl
C9H10O2
【随堂练习】
【学习评价】书写乙烯的化学式、实验式、电子式、结构式、结构简式；
画出球棍模型和空间填充模型。
【思考与讨论】如何表示有机物的分子结构呢？
①官能团属于基，但基不一定是官能团。
根 基 官能团
概念
电性
存在
举例
二、依据官能团分类
带电荷的原子或原子团，即离子
氢氧根：OH－
分子失去中性原子或原子团后剩余的部分
羟基：—OH
决定有机化合物特性的原子或原子团
羟基：—OH
带电
电中性
电中性
稳定存在
不能独立存在
不能独立存在
如甲基(—CH3)，苯基( )是基，但不是官能团。
②基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子。
烃基：
烃分子中去掉一个或几个H原子后所余部分。
常写为： －R 或 R－
甲基(1种)：—CH3 或 CH3—
— C3H7
CH—CH3
CH3
异丙基
CH3CH2CH2—
正丙基
或 (—CH(CH3)2)
— C4H9
CH3CH2CH2CH2—
CH3CHCH2—
CH3
CH3CH2CH—
CH3
CH3
CH3C—
CH3
丙基(2种)
丁基(4种)
乙基(1种)：—CH2CH3(—C2H5)或CH3CH2—(C2H5—)
二、依据官能团分类
1、烃类物质
类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
碳碳双键
CH2=CH2
乙烯
CH≡CH
碳碳三键
乙炔
— —
苯
注意：苯环、烷基不是官能团。
二、依据官能团分类
2、烃的衍生物
类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
卤代烃
醇
酚
醚
碳卤键
X=F/Cl/Br/I
溴乙烷 CH3CH2Br
注意：
卤代烃不是烃！
羟基
羟基
—OH
—OH
OH
乙醇 C2H5OH
苯酚
醇和酚的官能团都是羟基，有什么不同？
醇羟基： 羟基不与苯环直接相连。
酚羟基： 羟基与苯环直接相连。
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
醛
酮
羧酸
酯
醛基
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
酮羰基
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
羧基
酯基
不能写成 COH
R1 R2
R1、R2为烃基，不能为H
类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
胺
酰胺
腈
硝基化合物
甲胺 CH3NH2
乙酰胺
氨基
酰胺基
—NH2
酰胺基
乙酰基
—C≡N
氰基
O
C NH
都属于酰胺基。
丙烯腈 CH2=CH—CN
—NO2 硝基
硝基苯
NO2
不能写成: O2N
O
C N
1、官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开理解。
如不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
2、要规范书写官能团。
特别提醒
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
写左边
官能团 写右边
官能团从大不从小
随堂达标自测
D
C
A
思考：
甲烷不能发生加成反应，
乙烯含有碳碳双键，能发
生加成反应，二者碳碳共价键的
类型有什么不同呢？
甲烷
乙烯
共价键的类型
1．有机化合物中共价键的类型
原子轨道的重叠方式
σ键和π键
(1) σ键——“头碰头”重叠
σ键的特征是以形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。
常见的σ键：
H
H
H
H
共价键的类型
p-p π键的形成的过程：
(2) π键——“肩并肩”重叠
②“肩并肩”重叠：轨道重叠程度小于σ键，π键没有σ键稳定，比较容易断裂而发生化学反应。
π键的特征：
①轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。通过π键连接的原子不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏。
有机化合物中的共价键
1.共价键的类型—σ键
甲烷分子的C-H和乙烷分子的C-C都是σ键。
甲烷分子中，每个氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
轴对称
甲烷分子中的σ键
1.共价键的类型—π键
σ键
π键
乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C-H σ键与1个C-C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成π键。π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
乙烯分子的C-H是σ键和C=C是1个σ键和1个π键。
镜面对称
乙炔分子的成键分析
两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。
σ
π
π
乙烯分子中σ键和π键的形成过程
共价键的类型
σ键
π键
可绕键轴旋转
不能绕键轴旋转
有机化合物的共价键
双键中含有一个σ键和一个π键
单键是σ键
三键中含有一个σ键和两个π键
σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
3.共价键的类型
共价键的类型 σ键 π键
原子轨道重叠方式
原子轨道重叠程度
对称类型
键的强度
旋转情况
成键情况 “头碰头”
“肩并肩”
大
小
轴对称
镜面对称
键的强度大，键牢固
键的强度小，易断裂
单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键
不能旋转，否则破坏π键
单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键，三键含一个σ键和二个π键
4.σ键和 π键的比较
σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。
5.共价键的类型与有机反应类型的关系
如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应。
①含有C—H σ键，能发生取代反应；
②含有π键，能发生加成反应。
乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，
能发生加成反应。
在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
② CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。
① CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。
甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 。
【思考与讨论】P8
回忆甲烷、乙烯和乙炔的分子结构，它们的分子中的共价键分别由几个σ键和几个π键构成？
4个σ键
5个σ键和1个π键
3个σ键和2个π键
【温故知新】
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
二、共价键的极性与有机反应
P7
如何理解共价键的极性？
共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？
【思考与交流】
4．共价键的极性与有机反应
(1)电负性与共价键极性的关系
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。
电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。
极性：H—O>C—O >C—H
1、水、乙醇与钠反应的对比
水
乙醇
【实验1—1】
实验操作
实验现象 金属钠 ， 反应_____ 金属钠_________，反应平稳
浮在水面上
剧烈
沉在水底
方程式 ________________________
剧烈程度 ―→ ＋H2↑
2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑
实例分析 ①乙醇、水分别与钠反应的比较
剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
[思考讨论1]为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？
乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂。
[思考讨论2]为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
电负性差值越大，共用电子对偏移程度越大，共价键极性越大，越容易发生断裂。基团间会相互影响使官能团中化学键的极性发生变化。
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强。在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂,所以有机反应一般用“ ”连接。
[达标检测1]同样条件下，比乙酸、无水乙醇、水与钠的反应剧烈程度较？
乙酸 > 水 >乙醇
[解释]由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。
乙酸分子的H-O的极性 > 水的H-O的极性 > 乙醇的H-O的极性
2
＋ 2Na
＋ H2↑
2
①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移
②基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质
③偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
④有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位
有机化合物中的共价键的极性与有机反应
课堂小结
①共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。
②相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
有机反应的特点
课堂小结
有机化合物中的共价键
σ键
共价键的类型
共价键的极性
π键
共价键极性越强，
在反应中越容易断裂
如 O－H、C－O
如
、
根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。
课堂练检测1、下列说法错误的是（ ）
A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应
B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
C
课堂练检测2、某有机物的结构简式为CH2=CH-C≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为（ ）
A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4
B
四、有机化合物中的原子的共面、共线。
乙炔的直线结构，键角1800
乙烯平面结构，键角120°
甲烷的正四面体结构，键角109 28
苯的平面结构，键角120°
补充拓展：碳原子成键方式与空间构型关系规律
补充拓展：碳原子成键方式与空间构型关系规律
原子间成键方式
空间构型
四面体形
平面形
直线形
12个原子共平面
(每3个原子共面)
烷烃基碳原子：
C H
O
课堂练习4、分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（ ）
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上
B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一个平面上
D.12个碳原子有可能都在同一个平面上
BD
解析：
注意：单键可以旋转，而双、三键、苯环不能旋转。
看清要求
准确判断
选准主体
①结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共面判断 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面
①凡结构中出现碳碳双键 则以乙烯的结构为主体
②凡结构中出现碳碳三键 就以乙炔的结构为主体
③凡结构中出现苯环就以苯的结构为主体
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，注意关键词 要求 :“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等
小结：有机物原子共面。共线的判断方法
核心素养提升
感谢观看
THANK YOU

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