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选择性必修3
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第 2 课时 有机化合物中的共价键
为什么有机物数量如此繁多？
据美国《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目达到上亿种以上
碳原子的结构及成键特点
C原子
结构:
成键特点
最外层有4个电子，不易得失电子
成键数目:
成键种类:
连接方式:
每个C形成4个共价键
单键、双键和三键
碳链或碳环
直链
支链
环状结构
回顾①：
【知识回顾】
1.从碳原子的成键情况来分析，下列结构式不合理的是 ( 　)
A
【随堂练习】
【知识回顾】
回顾②：
乙烷、乙烯的化学性质谁更活泼？原因是？
乙烷的碳碳之间是σ键，乙烯的碳碳之间除了σ键，还有π键
σ 键
π 键
s-s σ键
s-p σ键
p-p σ键
键类型 σ键 π键
常见类型
原子轨道重叠方式
键的特征
原子轨道重叠程度
键强度及稳定性 s-s 、s-p、p-p
p-p
“头碰头”重叠
“肩并肩”重叠
轴对称，可旋转
镜面对称，不可旋转
大
小
σ 键强度较大，较稳定
有机化合物中的共价键
σ键和π键的比较
双键：一个σ键和一个π键
单键：σ键
三键：一个σ键和两个π键
小技巧：任意两个成键原子之间有且只有一个σ键。
2、乙烯分子中有____个σ键，____个π键。
3、如图所示的有机物中，σ键和π键的个数比为______。
5
1
11∶1
【随堂练习】
一、有机化合物中的共价键
1、甲烷分子中的共价键
CH4分子中C原子的1个___轨道与3个___轨道形成__个相同的___杂化轨道(夹角为_______)，分别与4个氢原子的__轨道沿两个原子核间的键轴，以“______”的形式相互重叠，形成___________，呈________形。
2s
2p
4
sp3
109°28′
1s
头碰头
4个s-sp3 σ键
正四面体
一、有机化合物中的共价键
2、乙烯分子中的共价键
CH2=CH2分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C
原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成___个_____键。乙烯分子呈_______结构。
6
sp2
头碰头
sp2-sp2 σ
s-sp2 σ
肩并肩
p-p π
平面
1
一、有机化合物中的共价键
3、乙炔分子中的共价键
CH≡CH分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C
原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外2个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成2个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成形成___个_____键。乙炔分子呈____结构。
4
sp
头碰头
sp-sp σ
s-sp σ
肩并肩
直线
p-p π
2
一、有机化合物中的共价键
4、共价键类型与化学反应类型的关系
分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。
【思考与讨论】(P8)
CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应.
甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 .
单键只含 键
双键中含有 键和 键
三键中含有 键和 键
σ
一个σ
一个π
一个σ
两个π
(2)以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型
①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等；
②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等；
③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。
【小结】有机化合物中的共价键
(1)一般情况下，有机化合物中
(3)共价键类型与反应类型密切相关
含有π键，易发生加成反应。
含有σ键，易发生取代反应。
二、共价键的极性与有机反应
乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键
电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5
极性：H—O>C—O >C—H
有机断键规律二：通常键极性越强，越容易断键
思考1：结合乙醇的性质分析，σ键活性是否一样？与什么结构特点有关？
二、共价键的极性与有机反应
1、水、乙醇与钠反应的对比
水
乙醇
【实验1—1】
二、共价键的极性与有机反应
水和钠 无水乙醇和钠
实验原理 实验现象
剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH ＋ H2↑
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。
剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子
实验说明：
基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
物质 结构式 与钠反应现象 现象分析
水
乙醇
乙酸
“浮、游、熔、响”
反应剧烈
“沉、气、静”
没有钠与水反应剧烈
水中的O—H极性较强
乙醇中的O—H极性
比水中的O—H弱
乙酸中的O—H极性
比水中的O—H强
“浮、游、熔、响”
比钠与水反应更剧烈
知识拓展
思考2：下列物质都有O-H键，为什么活性不一样？
2、乙醇与氢溴酸的反应
思考3：乙醇和HBr反应，如何断键成键？从结构进行解释
＋ H—Br ＋H2O
由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂
二、共价键的极性与有机反应
思考4：酯化反应为何有副反应乙醚？从结构进行解释
CH3CO-OH + H-O-C2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂,所以有机反应一般用“→ ”连接。
二、共价键的极性与有机反应
【随堂练习】
4、下列说法错误的是( )
A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应
B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
C
5、碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
A.分子式为C3H4O3
B.分子中σ键与π键个数之比为10∶1
C.分子中既有极性键也有非极性键
D.分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化
D
【随堂练习】
【随堂练习】
6、某有机物分子的结构简式为 ，该分子
中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。
根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的 。原因是______________________________________________________
_____________________________________________________ 。
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 —COOH 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂

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