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1.3第3课时　苯、苯的同系物及其性质
【学习目标】
1.了解苯的同系物的简单命名。
2.了解苯及其同系物的物理性质。
3.认识苯及其同系物的组成和结构特点,掌握苯及其同系物的化学性质。认识苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异及原因。培养宏观辨识与微观探析、科学探究与创新意识的化学核心素养。
【自主预习】
一、苯
1.苯的结构
2.苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 毒性
无色 液态 带有特殊气味 比水　　　 　　　　溶于水,易溶于有机溶剂 有毒
3.苯的化学性质
二、苯的同系物
1.苯的同系物是指苯环上的氢原子被　　　　取代的产物,其分子中有　　　　个苯环,侧链都是　　　　,通式为CnH2n-6(n≥7)。
2.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①甲苯能使酸性KMnO4溶液　　　　,这是甲苯上的　　　　被酸性KMnO4溶液氧化的结果。
②燃烧
燃烧通式为:
CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,反应的化学方程式为　。
注意:①由于甲基与苯环之间存在相互作用,甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代,而苯环也使甲基活化,可以被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,且产物中羧基数目等于苯环上能被氧化的侧链烷基数目。
【答案】
一、1.　平面正六边形　同一平面　完全相等　碳碳单键和碳碳双键　2.小　不
3.+Br2+HBr　+HO—NO2　+H2O　+3H2　火焰明亮,带有浓烟　
2C6H6+15O212CO2+6H2O
二、1.烷基　1　烷基　2.褪色　甲基
+3HO—NO2+3H2O+3H2
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 (　　)
(2)结构中因为含有苯环,所以是苯的同系物。 (　　)
(3)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。 (　　)
(4)可被酸性KMnO4溶液氧化为。 (　　)
(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。 (　　)
　　【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
2.CH4、C2H4、C2H2、四种分子的空间结构有何特点
　　【答案】CH4呈正四面体形,C2H4呈平面形,C2H2呈直线形,呈平面正六边形。
3.苯能否与Br2发生加成反应
　　【答案】苯分子结构中不存在碳碳双键,不能与Br2发生加成反应。
4.己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同吗
【答案】不相同。己烯与溴水发生加成反应,苯萃取溴水中的单质溴。
【合作探究】
任务1　苯及其同系物的命名、结构和物理性质
情境导入　对二甲苯俗称PX,分子式为C8H10,常温下是具有芳香气味的无色透明液体,有毒,不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。主要用于制备对苯二甲酸 (PTA) 以及对苯二甲酸二甲酯(DMT),进而生产涤纶纤维、聚酯薄片等。
问题生成
1.你能写出对二甲苯及其同分异构体的结构简式吗
　　【答案】对二甲苯的结构简式:;其同分异构体的结构简式:、、。
2.、、和属于苯的同系物吗
　　【答案】都不属于。只含一个苯环,且苯环连接的侧链为一个或若干个烷基的烃才是苯的同系物。
3.和是两种不同的结构吗
　　【答案】是同一种结构。因为苯环内的碳碳键是介于单键和双键之间的独特共价键,6个碳碳键完全相同,故邻二甲苯只有一种。
4.苯及其同系物分子内存在碳碳双键吗
　　【答案】不存在,苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,碳碳之间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特化学键。
【核心归纳】
1.苯的分子结构
苯分子中的碳原子均采取sp2杂化,每个碳原子的杂化轨道分别与氢原子的s轨道及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键角均为120°,形成平面正六边形结构。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键。
2.苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点:对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯。
②沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。
③密度:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
以二甲苯为例,将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯叫作1,2-二甲苯,间二甲苯叫作1,3-二甲苯,对二甲苯叫作1,4-二甲苯。
4.多环芳烃
(1)概念:含有多个苯环的芳香烃。
(2)分类
①多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃基连接在一起。如二苯甲烷:。
②联苯或联多苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连。如联苯:。
③稠环芳香烃:由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子形成的。如萘:、蒽:。
(3)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系
【典型例题】
【例1】一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 -25 -47 6
下列说法不正确的是(　　)。
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
　　【答案】B
【解析】A项,甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代,属于取代反应,正确;B项,甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间,故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间,即介
于80 ℃和144 ℃之间,错误;C项,苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃),可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来,正确;D项,因对二甲苯的熔点较高,可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来,正确。
【例2】已知分子式为C8H10的芳香烃,其苯环上的一个氢原子被氯原子取代,生成物最多有(　　)。
A.7种　　　B.8种　　　C.9种　　　D.10种
　　【答案】C
【解析】C8H10的结构可能有、、、。各有机物的对称结构和苯环上不同化学环境的氢原子如下:、、、,其一氯代物依次有3种、2种、3种、1种,共9种。
【灵犀一点】
苯的同系物同分异构体的书写
(1)若有一个取代基:把苯环作取代基,先写侧链碳骨架异构,再写苯环在碳骨架上位置异构。
(2)若有两个取代基:存在邻、间、对位置异构,共3种。
(3)若有三个相同的取代基:存在连、均、偏位置异构,共3种。
(4)若有两个相同的取代基(—X)和另一不同的取代基(—Y):先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一不同取代基,去掉重复的共有6种。
(5)若有三个均不相同的取代基:先固定两个不相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一不同取代基,共有10种。
任务2　苯及其同系物的化学性质
情境导入　苯是一种重要的有机化合物,也是组成结构最简单的芳香烃。苯有毒性,也是一种致癌物质。它不溶于水,且密度小于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯是石油化工的基本原料,苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。为了研究苯的结构,很多科学家对此进行了深入研究。最终被德国有机化学家凯库勒攻克,确定苯的结构为。
问题生成
1.根据苯的结构,预测苯可能发生的化学反应类型。
　　【答案】苯可能发生取代反应、加成反应,苯作为有机物可以在氧气中燃烧。
2.如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键
　　【答案】方法一:向苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡,观察是否褪色,若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。
方法二:向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振荡,观察是否褪色,若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。
3.苯的同系物比苯易发生取代反应的原因是什么
　　【答案】苯的同系物中含有共同的基团,因此,它们普遍都能发生取代反应,但受烷基的影响,其反应的难易程度与苯不同。如甲苯中的苯环受甲基的影响,使得苯环上的氢原子更活泼,发生取代反应时,邻、间、对位上的氢原子都能被取代,而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。
4.怎样通过实验来区分苯、甲苯和己烯
　　【答案】在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液,振荡,溶液褪色的是己烯;另取剩余两种液体于洁净的试管中,再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,使其褪色的是甲苯,不褪色的是苯。
【典型例题】
【例3】下列叙述中,错误的是(　　)。
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持反应温度为50~60 ℃可生成硝基苯
B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)
D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
　　【答案】B
【解析】苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持反应温度为50~60 ℃,发生取代反应生成硝基苯和水,A项正确;甲苯与氯气在光照下反应,甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代,B项错误;乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,C项正确;苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应,苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,D项正确。
【例4】下列关于苯的叙述正确的是(　　)。
A.反应①为加成反应
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,只生成一种产物
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,因为苯分子中含有3个碳碳双键
　　【答案】B
【解析】反应①为苯的取代反应,A项错误;反应③为苯的硝化反应:+HNO3(浓)+H2O,产物有两种,C项错误;苯分子中无碳碳双键,D项错误。
【灵犀一点】
苯与苯的同系物的比较
(1)甲苯分子中甲基和苯环相互影响
(2)反应条件不同产物不同
(3)苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代
【随堂检测】
1.下列关于苯的性质的叙述中不正确的是(　　)。
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D.苯不具有典型的碳碳双键结构,故苯不能发生加成反应
　　【答案】D
【解析】苯分子可与H2发生加成反应。
2.下列物质属于苯的同系物的是(　　)。
A.　　　B.
C. D.
　　【答案】B
3.分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基取代物只有一种,则该芳香烃的名称是(　　)。
A.乙苯 B.邻二甲苯
C.间二甲苯 D.对二甲苯
　　【答案】D
【解析】乙苯的一硝基取代物有邻、间、对三种,A项不符合题意;邻二甲苯的一硝基取代物有两种,B项不符合题意;间二甲苯的一硝基取代物有三种,C项不符合题意;苯环上的一硝基取代物只有一种,所以必然是对称结构,对二甲苯满足此条件,D项符合题意。
4.分析下列表格:
①组 ②组
CH4、聚乙烯、 CH3CHCHCH3、乙烯、
将以上物质分为两组的依据是(　　)。
A.根据物质是否能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.根据物质是否能发生取代反应
C.根据物质中所有的碳原子是否可以在同一平面内
D.根据物质是否能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应
　　【答案】D
5.(2020·天津卷)关于的说法正确的是(　　)。
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
　　【答案】A
【解析】—CH3的碳原子有4个σ键,无孤电子对,是sp3杂化,苯环上的碳原子有3个σ键,无孤电子对,是sp2杂化,—C≡CH的碳原子有2个σ键,无孤电子对,是sp杂化,因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子,A项正确;根据苯中12个原子共平面,乙炔中四个原子共直线,甲烷中三个原子共平面可知,分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与苯环共面),B项错误;苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,C项错误;若与Cl2发生取代反应生成一氯取代物,取代甲基上的氢有1种产物,取代苯环上的氢有4种产物,因此取代反应至少生成5种产物,D项错误。
6.(2019·全国卷)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是(　　)。
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
　　【答案】D
【解析】若关闭K,向烧瓶中加注液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴的混合液不能顺利流下,打开K,可以平衡气压,便于苯和溴的混合液流下,A项正确;装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,B项正确;装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,C项正确;反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D项错误。
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