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1.3第2课时　烯烃和炔烃及其性质
【学习目标】
1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,了解烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
2.学会烯烃、炔烃的系统命名法。
3.能根据结构特点掌握烯烃、炔烃的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
【自主预习】
一、典型代表物的组成与结构
名称 分子式 结构式 结构简式 分子构型
乙烯 C2H4 CH2CH2 　　　　形
乙炔 C2H2 　　　 　　　 　　　　形
二、烯烃和炔烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有　　　　个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到　　　　、　　　　
沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐　　　　;同分异构体之间,支链越多,沸点　　　　
相对 密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性 均难溶于水
三、烯烃、炔烃的化学性质
1.与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
2.加成聚合反应
nCH3CHCH2　　　　。
nCH≡CH　　　　。
3.与酸性KMnO4溶液的反应
CH2CH2　　　　　　　　。
CH≡CH　　　　　　　　。
【答案】
一、平面　H—C≡C—H　CH≡CH　直线
二、1~4　液态　固态　升高　越低
三、1.CH≡CH+Br2
CH≡CH+HClCH2CHCl
2.　
3.CO2+H2O　CO2+H2O
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙烯分子的结构简式为CH2CH2。 (　　)
(2)乙烯分子中6个原子在同一平面内。 (　　)
(3)丙烯(CH2CHCH3)与HCl加成只生成一种产物。 (　　)
(4)任何烯烃都存在顺反异构体。 (　　)
(5)符合通式CnH2n(n≥2)的烃均为烯烃。 (　　)
(6)在炔烃分子中一定存在sp杂化的碳原子,且一定有π键。 (　　)
　　【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
2.C2H6与Cl2取代、C2H4与HCl加成,哪种方法制备一氯乙烷更佳
　　【答案】C2H4与HCl加成,副产物少。
3.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同吗
　　【答案】不同,乙烯使溴水褪色是由于发生了加成反应,而乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化反应。
4.能否用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔
【答案】不能,因为两者都含有不饱和键,性质相似。区别乙烯和乙炔通常使用燃烧法,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。
【合作探究】
任务1　烯烃、炔烃的结构、命名和物理性质
情境导入　鲨烯是一种开链三萜类化合物,因最初从鲨鱼的肝油中提取得到,故得名鲨烯,其结构如图所示。鲨烯具有提高体内超氧化物歧化酶活性、增强机体免疫能力、抗疲劳等多种生理功能。
问题生成
1.鲨烯的化学式是什么
　　【答案】鲨烯的化学式是C30H50。
2.鲨烯能否长期保存
　　【答案】鲨烯分子中含有碳碳双键,性质活泼,很容易被氧化,不利于长期保存和使用。
3.鲨烯分子中官能团是什么 所有的碳原子是否一定在同一平面上
　　【答案】鲨烯分子中官能团是碳碳双键;分子中有饱和碳原子,碳碳单键可以旋转,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
4.符合通式CnH2n(n≥2)的烃都是烯烃吗 符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃都是炔烃吗 举例说明。
　　【答案】不一定,符合通式CnH2n的可能是烯烃,也可能为环烷烃;不一定,符合通式CnH2n-2的可能是炔烃,还可能是二烯烃,也可能为环烯烃。
【核心归纳】
1.烯烃、炔烃的结构比较
烯烃 炔烃
结构 含有碳碳双键的链烃 含有碳碳三键的链烃
通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2) 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)
分子 构型 双键碳原子及与双键碳原子直接相连的其他原子共平面 三键碳原子及与三键碳原子直接相连的其他原子共直线
2.烯烃和炔烃的物理性质
物理性质 变化规律
状态 当碳原子数小于或等于4时,烯烃和炔烃在常温下为气态;当碳原子数大于4时,烯烃和炔烃在常温下为液态或固态
溶解性 都难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点 随分子中碳原子数的递增,沸点逐渐升高;碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低
密度 随分子中碳原子数的递增,相对密度逐渐增大;烯烃和炔烃的密度小于水的密度
3.烯烃和炔烃的命名
如:CH2CHCH2CH3的名称为1-丁烯,的名称为2-乙基-1-丁烯。
【典型例题】
【例1】某烃的结构简式为CH3CH2CHC(C2H5)C≡CH,分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b、一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为(　　)。
A.4、3、5　　　　　　　　　　B.4、3、6
C.2、5、4 D.4、6、4
　　【答案】B
【解析】该有机物分子中含有乙烯的共面基本结构和乙炔的共线基本结构,线在面上,所以一定在同一平面内的碳原子数为6,即c=6;在同一直线上的碳原子即为符合乙炔的结构的碳原子,最多为3个,即b=3;甲基碳原子和亚甲基碳原子是含有四面体结构的碳原子,共4个,即a=4。
【例2】下列物质中不能形成顺反异构体的是(　　)。
A.2-丁烯
B.2,3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯
D.1,2-二溴乙烯
　　【答案】C
【解析】2-丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3,存在顺反异构,A项不符合题意;2,3-二氯-2-丁烯的结构简式为,同一碳原子上连不同的基团,所以存在顺反异构,B项不符合题意;2-甲基-2-丁烯的结构简式为CH3C(CH3)CHCH3,同一碳原子上连相同的基团,不存在顺反异构,C项符合题意;1,2-二溴乙烯的结构简式为BrCHCHBr,其双键上同一碳原子上连不相同的基团:溴原子和氢原子,存在顺反异构,D项不符合题意。
任务2　烯烃、炔烃的化学性质
情境导入　乙炔作为一种化工原料,广泛用于金属焊接或切割,也用于氧炔焊割。乙炔大量用作石油化工原料,制造聚氯乙烯、氯丁橡胶、乙酸、乙酸乙烯酯等,也是合成橡胶、合成纤维和塑料的单体。
问题生成
1.为什么乙炔不可近火
　　【答案】乙炔易燃,同时放出大量的热,遇火会发生安全事故。
2.乙炔的结构是怎样的
　　【答案】乙炔分子为直线形结构,键角为180°,碳原子采取sp杂化,C、H间均形成单键(σ键),C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
3.用化学方程式写出实验室制取乙炔的反应原理。
　　【答案】CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑。
4.实验室制取乙炔时,如何收集 能否用排空气法收集乙炔
　　【答案】使用排水法收集乙炔气体。不能用排空气法收集,因为乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔。
【核心归纳】
1.烯烃的加成规律
(1)共轭二烯烃的加成反应
分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。
共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。
(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如:
CH3—CHCH2+HBr,产物可能为
或
2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:
烯烃被氧化的部分 CH2 RCH
氧化产物 CO2 (酮)
(1)如果氧化产物为HOOC—R—COOH,则还原为双键后为CH—R—CH,该结构存在于分子链中的中部,或为不饱和环烃。
(2)还原为双键后为,该部分只能在分子的两端。
3.乙炔的化学性质
(1)氧化反应
①能使KMnO4酸性溶液褪色。
②能燃烧,化学方程式是2C2H2+5O24CO2+2H2O,燃烧现象是火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。
(2)加成反应
①乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
(1,2-二溴乙烯);
(1,1,2,2-四溴乙烷)。
②乙炔与氢气发生完全加成反应
CH≡CH+2H2CH3—CH3。
③乙炔与等物质的量的氯化氢发生加成反应
CH≡CH+HClCH2CHCl。
4.乙炔的实验室制法、性质验证和注意事项
(1)实验装置
(2)反应原理及现象
装置①中反应的化学方程式:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。
装置②作用:除去H2S、PH3等杂质气体;CuSO4与H2S反应的化学方程式:CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4。
装置③中现象:酸性KMnO4溶液褪色。
装置④中现象:溴的四氯化碳溶液褪色,反应的化学方程式为CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2。
装置⑤中现象:有明亮的火焰并有浓烈的黑烟。
(3)制取乙炔不能用启普发生器,其原因为:
①CaC2与H2O反应剧烈,不能随用随停。
②反应中放出大量的热,易发生爆炸。
③生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗。
(4)用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是减缓反应速率,得到平稳的乙炔气流;制取时常在导气管口附近塞入少量棉花,目的是防止产生的泡沫涌入导气管。
【典型例题】
【例3】化合物X常用于制造农药、医药、香料和合成橡胶,其结构如图所示。下列有关X的说法错误的是(　　)。
A.名称为2-甲基-1,3-丁二烯
B.难溶于水
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能发生缩聚反应
　　【答案】D
【解析】由化合物X的结构简式可知,主链上有4个碳原子,双键在1号位和3号位,2号碳上连接1个甲基,命名为2-甲基-1,3-丁二烯,A项正确;化合物X属于烃,难溶于水,B项正确;化合物X含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;化合物X不含两个(或以上)反应官能团,无法脱去小分子,不能发生缩聚反应,D项错误。
【例4】乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物,下列叙述中错误的是(　　)。
A.正四面体烷的二氯代物只有1种
B.乙炔生成乙烯基乙炔的反应是加成反应
C.等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同
D.与环辛四烯互为同分异构体
　　【答案】C
【解析】正四面体烷中每个C上只有1个H,且只有一种相邻位置,则正四面体烷的二氯代物只有1种,A项正确;乙炔生成乙烯基乙炔,发生碳碳三键上的加成反应,B项正确;苯与乙烯基乙炔的最简式均为CH,所以等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,C项错误;与环辛四烯的分子式都为C8H8,但结构不同,互为同分异构体,D项正确。
【灵犀一点】
链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键;饱和链烃 含碳碳双键;不饱和链烃 含碳碳三键;不饱和链烃
化学 性质 取代 反应 光照卤代 — —
加成 反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,伴有黑烟 燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
不与酸 性KMnO4溶 液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚 反应 — 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
【随堂检测】
1.下列名称的有机物实际上不存在的是(　　)。
A.2,2-二甲基丁烷
B.2-甲基-4-乙基-1-己烯
C.3-甲基-2-戊烯
D.3,3-二甲基-2-戊烯
　　【答案】D
【解析】D项,3,3-二甲基-2-戊烯的结构简式为CH3CHC(CH3)2CH2CH3,3号碳原子形成了5个共价键,故不可能存在。
2.1,1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法中,错误的是(　　)。
A.分子式为C10H12,属于不饱和烃
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D.与氢气的加成产物有多种
　　【答案】A
【解析】分子式为C10H14,含有碳碳双键,属于不饱和烃,A项错误;含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C项正确;与氢气的加成,可能是部分加成,有2种,也可能2个碳碳双键都加成,有一种,故其产物有多种,D项正确。
3.某烃的结构用键线式可表示为,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1),所得产物有(　　)。
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
　　【答案】C
【解析】如图,给双键碳原子进行编号,与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时,可以是1,2-加成,3,4-加成,5,6-加成,还可以是1,4-加成,4,6-加成,所得产物可能有5种。
4.异戊二烯是天然橡胶的单体。下列说法错误的是(　　)。
A.异戊二烯的系统命名为2-甲基-1,3-二丁烯
B.等物质的量的异戊二烯和Br2加成,产物有3种
C.1 mol异戊二烯和2 mol Cl2加成,产物中有手性碳原子
D.聚异戊二烯存在顺反异构
　　【答案】A
【解析】异戊二烯的系统命名为2-甲基-1,3-丁二烯,A项错误;等物质的量的和Br2加成,可发生1,2-加成,3,4-加成,1,4-加成,产物有3种,B项正确;1 mol和2 mol Cl2加成后,2号、3号碳上分别连接了4个不同的基团,为手性碳原子,C项正确;聚异戊二烯的结构简式为,双键两侧的碳原子各连了两个不同的基团,故存在顺反异构,D项正确。
5.制取乙炔的实验装置如图所示。
回答下列问题:
(1)图中A管的作用是　　　　　　　　　　　　,制取乙炔的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,为避免反应太剧烈,可采取的措施为　
　　　　　　　　　　　。
(2)将乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　,乙炔发生了　　　　反应。
(3)将乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　,乙炔发生了　　　　　　反应。
(4)为了安全,点燃乙炔前应　　　　,乙炔燃烧时的实验现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
　　【答案】(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑　把水换成饱和食盐水
(2)酸性KMnO4溶液紫色褪去　氧化
(3)溴的CCl4溶液橙色褪去　加成
(4)检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
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