资源简介 1.3第2课时 烯烃和炔烃及其性质【学习目标】1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,了解烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。2.学会烯烃、炔烃的系统命名法。3.能根据结构特点掌握烯烃、炔烃的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。【自主预习】一、典型代表物的组成与结构名称 分子式 结构式 结构简式 分子构型乙烯 C2H4 CH2CH2 形乙炔 C2H2 形二、烯烃和炔烃的物理性质性质 变化规律状态 常温下含有 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到 、 沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐 ;同分异构体之间,支链越多,沸点 相对 密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性 均难溶于水三、烯烃、炔烃的化学性质1.与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应2.加成聚合反应nCH3CHCH2 。nCH≡CH 。3.与酸性KMnO4溶液的反应CH2CH2 。CH≡CH 。【答案】一、平面 H—C≡C—H CH≡CH 直线二、1~4 液态 固态 升高 越低三、1.CH≡CH+Br2CH≡CH+HClCH2CHCl2. 3.CO2+H2O CO2+H2O【效果检测】1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)乙烯分子的结构简式为CH2CH2。 ( )(2)乙烯分子中6个原子在同一平面内。 ( )(3)丙烯(CH2CHCH3)与HCl加成只生成一种产物。 ( )(4)任何烯烃都存在顺反异构体。 ( )(5)符合通式CnH2n(n≥2)的烃均为烯烃。 ( )(6)在炔烃分子中一定存在sp杂化的碳原子,且一定有π键。 ( ) 【答案】(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√2.C2H6与Cl2取代、C2H4与HCl加成,哪种方法制备一氯乙烷更佳 【答案】C2H4与HCl加成,副产物少。3.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同吗 【答案】不同,乙烯使溴水褪色是由于发生了加成反应,而乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化反应。4.能否用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔 【答案】不能,因为两者都含有不饱和键,性质相似。区别乙烯和乙炔通常使用燃烧法,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。【合作探究】任务1 烯烃、炔烃的结构、命名和物理性质情境导入 鲨烯是一种开链三萜类化合物,因最初从鲨鱼的肝油中提取得到,故得名鲨烯,其结构如图所示。鲨烯具有提高体内超氧化物歧化酶活性、增强机体免疫能力、抗疲劳等多种生理功能。问题生成1.鲨烯的化学式是什么 【答案】鲨烯的化学式是C30H50。2.鲨烯能否长期保存 【答案】鲨烯分子中含有碳碳双键,性质活泼,很容易被氧化,不利于长期保存和使用。3.鲨烯分子中官能团是什么 所有的碳原子是否一定在同一平面上 【答案】鲨烯分子中官能团是碳碳双键;分子中有饱和碳原子,碳碳单键可以旋转,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。4.符合通式CnH2n(n≥2)的烃都是烯烃吗 符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃都是炔烃吗 举例说明。 【答案】不一定,符合通式CnH2n的可能是烯烃,也可能为环烷烃;不一定,符合通式CnH2n-2的可能是炔烃,还可能是二烯烃,也可能为环烯烃。【核心归纳】1.烯烃、炔烃的结构比较烯烃 炔烃结构 含有碳碳双键的链烃 含有碳碳三键的链烃通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2) 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)分子 构型 双键碳原子及与双键碳原子直接相连的其他原子共平面 三键碳原子及与三键碳原子直接相连的其他原子共直线2.烯烃和炔烃的物理性质物理性质 变化规律状态 当碳原子数小于或等于4时,烯烃和炔烃在常温下为气态;当碳原子数大于4时,烯烃和炔烃在常温下为液态或固态溶解性 都难溶于水,易溶于有机溶剂沸点 随分子中碳原子数的递增,沸点逐渐升高;碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低密度 随分子中碳原子数的递增,相对密度逐渐增大;烯烃和炔烃的密度小于水的密度3.烯烃和炔烃的命名如:CH2CHCH2CH3的名称为1-丁烯,的名称为2-乙基-1-丁烯。【典型例题】【例1】某烃的结构简式为CH3CH2CHC(C2H5)C≡CH,分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b、一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为( )。A.4、3、5 B.4、3、6C.2、5、4 D.4、6、4 【答案】B【解析】该有机物分子中含有乙烯的共面基本结构和乙炔的共线基本结构,线在面上,所以一定在同一平面内的碳原子数为6,即c=6;在同一直线上的碳原子即为符合乙炔的结构的碳原子,最多为3个,即b=3;甲基碳原子和亚甲基碳原子是含有四面体结构的碳原子,共4个,即a=4。【例2】下列物质中不能形成顺反异构体的是( )。A.2-丁烯B.2,3-二氯-2-丁烯C.2-甲基-2-丁烯D.1,2-二溴乙烯 【答案】C【解析】2-丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3,存在顺反异构,A项不符合题意;2,3-二氯-2-丁烯的结构简式为,同一碳原子上连不同的基团,所以存在顺反异构,B项不符合题意;2-甲基-2-丁烯的结构简式为CH3C(CH3)CHCH3,同一碳原子上连相同的基团,不存在顺反异构,C项符合题意;1,2-二溴乙烯的结构简式为BrCHCHBr,其双键上同一碳原子上连不相同的基团:溴原子和氢原子,存在顺反异构,D项不符合题意。任务2 烯烃、炔烃的化学性质情境导入 乙炔作为一种化工原料,广泛用于金属焊接或切割,也用于氧炔焊割。乙炔大量用作石油化工原料,制造聚氯乙烯、氯丁橡胶、乙酸、乙酸乙烯酯等,也是合成橡胶、合成纤维和塑料的单体。问题生成1.为什么乙炔不可近火 【答案】乙炔易燃,同时放出大量的热,遇火会发生安全事故。2.乙炔的结构是怎样的 【答案】乙炔分子为直线形结构,键角为180°,碳原子采取sp杂化,C、H间均形成单键(σ键),C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。3.用化学方程式写出实验室制取乙炔的反应原理。 【答案】CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑。4.实验室制取乙炔时,如何收集 能否用排空气法收集乙炔 【答案】使用排水法收集乙炔气体。不能用排空气法收集,因为乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔。【核心归纳】1.烯烃的加成规律(1)共轭二烯烃的加成反应分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如:CH3—CHCH2+HBr,产物可能为或2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:烯烃被氧化的部分 CH2 RCH氧化产物 CO2 (酮)(1)如果氧化产物为HOOC—R—COOH,则还原为双键后为CH—R—CH,该结构存在于分子链中的中部,或为不饱和环烃。(2)还原为双键后为,该部分只能在分子的两端。3.乙炔的化学性质(1)氧化反应①能使KMnO4酸性溶液褪色。②能燃烧,化学方程式是2C2H2+5O24CO2+2H2O,燃烧现象是火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。(2)加成反应①乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应(1,2-二溴乙烯);(1,1,2,2-四溴乙烷)。②乙炔与氢气发生完全加成反应CH≡CH+2H2CH3—CH3。③乙炔与等物质的量的氯化氢发生加成反应CH≡CH+HClCH2CHCl。4.乙炔的实验室制法、性质验证和注意事项(1)实验装置(2)反应原理及现象装置①中反应的化学方程式:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。装置②作用:除去H2S、PH3等杂质气体;CuSO4与H2S反应的化学方程式:CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4。装置③中现象:酸性KMnO4溶液褪色。装置④中现象:溴的四氯化碳溶液褪色,反应的化学方程式为CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2。装置⑤中现象:有明亮的火焰并有浓烈的黑烟。(3)制取乙炔不能用启普发生器,其原因为:①CaC2与H2O反应剧烈,不能随用随停。②反应中放出大量的热,易发生爆炸。③生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗。(4)用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是减缓反应速率,得到平稳的乙炔气流;制取时常在导气管口附近塞入少量棉花,目的是防止产生的泡沫涌入导气管。【典型例题】【例3】化合物X常用于制造农药、医药、香料和合成橡胶,其结构如图所示。下列有关X的说法错误的是( )。A.名称为2-甲基-1,3-丁二烯B.难溶于水C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.能发生缩聚反应 【答案】D【解析】由化合物X的结构简式可知,主链上有4个碳原子,双键在1号位和3号位,2号碳上连接1个甲基,命名为2-甲基-1,3-丁二烯,A项正确;化合物X属于烃,难溶于水,B项正确;化合物X含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;化合物X不含两个(或以上)反应官能团,无法脱去小分子,不能发生缩聚反应,D项错误。【例4】乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物,下列叙述中错误的是( )。A.正四面体烷的二氯代物只有1种B.乙炔生成乙烯基乙炔的反应是加成反应C.等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同D.与环辛四烯互为同分异构体 【答案】C【解析】正四面体烷中每个C上只有1个H,且只有一种相邻位置,则正四面体烷的二氯代物只有1种,A项正确;乙炔生成乙烯基乙炔,发生碳碳三键上的加成反应,B项正确;苯与乙烯基乙炔的最简式均为CH,所以等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,C项错误;与环辛四烯的分子式都为C8H8,但结构不同,互为同分异构体,D项正确。【灵犀一点】链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃 烯烃 炔烃通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH结构特点 全部为单键;饱和链烃 含碳碳双键;不饱和链烃 含碳碳三键;不饱和链烃化学 性质 取代 反应 光照卤代 — —加成 反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,伴有黑烟 燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸 性KMnO4溶 液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色加聚 反应 — 能发生鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色【随堂检测】1.下列名称的有机物实际上不存在的是( )。A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯 【答案】D【解析】D项,3,3-二甲基-2-戊烯的结构简式为CH3CHC(CH3)2CH2CH3,3号碳原子形成了5个共价键,故不可能存在。2.1,1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法中,错误的是( )。A.分子式为C10H12,属于不饱和烃B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D.与氢气的加成产物有多种 【答案】A【解析】分子式为C10H14,含有碳碳双键,属于不饱和烃,A项错误;含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C项正确;与氢气的加成,可能是部分加成,有2种,也可能2个碳碳双键都加成,有一种,故其产物有多种,D项正确。3.某烃的结构用键线式可表示为,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1),所得产物有( )。A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 【答案】C【解析】如图,给双键碳原子进行编号,与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时,可以是1,2-加成,3,4-加成,5,6-加成,还可以是1,4-加成,4,6-加成,所得产物可能有5种。4.异戊二烯是天然橡胶的单体。下列说法错误的是( )。A.异戊二烯的系统命名为2-甲基-1,3-二丁烯B.等物质的量的异戊二烯和Br2加成,产物有3种C.1 mol异戊二烯和2 mol Cl2加成,产物中有手性碳原子D.聚异戊二烯存在顺反异构 【答案】A【解析】异戊二烯的系统命名为2-甲基-1,3-丁二烯,A项错误;等物质的量的和Br2加成,可发生1,2-加成,3,4-加成,1,4-加成,产物有3种,B项正确;1 mol和2 mol Cl2加成后,2号、3号碳上分别连接了4个不同的基团,为手性碳原子,C项正确;聚异戊二烯的结构简式为,双键两侧的碳原子各连了两个不同的基团,故存在顺反异构,D项正确。5.制取乙炔的实验装置如图所示。回答下列问题:(1)图中A管的作用是 ,制取乙炔的化学方程式是 ,为避免反应太剧烈,可采取的措施为 。(2)将乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是 ,乙炔发生了 反应。(3)将乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是 ,乙炔发生了 反应。(4)为了安全,点燃乙炔前应 ,乙炔燃烧时的实验现象是 。 【答案】(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑ 把水换成饱和食盐水(2)酸性KMnO4溶液紫色褪去 氧化(3)溴的CCl4溶液橙色褪去 加成(4)检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟2 展开更多...... 收起↑ 资源预览