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3.1 课时2　有机化合物中的官能团、同分异构现象与同分异构体
【学习目标】
1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例,认识有机化合物中的官能团。
2.知道有机化合物存在同分异构现象,能写出丁烷和戊烷的同分异构体。
3.从宏观和微观角度认识官能团与有机物简单分类间的关系,知道同分异构现象是有机物种类繁多的原因。
【自主预习】
一、有机化合物中的官能团
1.实验探究:探究乙酸、柠檬酸、乙醇性质不同的原因
操作
现象 Ⅰ、Ⅱ试管中的CaCO3逐渐溶解,生成无色无味气体,Ⅲ试管中无明显现象
结论 乙酸和柠檬酸有　　　　,乙醇　　　　
解释及结论:三者的结构简式分别为乙酸　　　　;柠檬酸　　　　;乙醇　　　　,乙酸和柠檬酸都能和　　　　反应生成　　　　,而　　　　不能和CaCO3反应。原因是乙酸和柠檬酸都含有相同的原子团——　　　　(—COOH),羧基有酸性。
2.官能团:反映有机化合物共同特性的原子或　　　　,决定了有机化合物的　　　　。指出下列物质的官能团名称及结构式:
(1)CH2CH2　碳碳双键　　　　;
(2)CH3OH　羟基　　　　;
(3)CH3—COOH　羧基　　　　;
(4)　酯基　　　　　。
3.烃的衍生物
像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的　　　　被其他原子或原子团代替后的产物,这类有机化合物统称为烃的　　　　。
【微点拨】
含有—OH的有机化合物不一定都是醇,如果—OH和苯环直接相连,则该有机物为酚。
二、同分异构现象和同分异构体
1.概念
(1)同分异构现象:两种或多种　　　　具有相同的　　　　却具有不同的分子结构的现象,叫作同分异构现象。
(2)同分异构体:分子式相同而　　　　不同的化合物互称为同分异构体。
2.实例:丁烷有两种同分异构体,分别为　　　　、　　　　。戊烷有三种同分异构体。写出戊烷的同分异构体的结构简式和名称:　　　　　　　　:　　　　　　,　　　　　　　　　　　:　　　　,　　　　:　　　　。
3.规律:有机化合物分子中的碳原子数越多,它的同分异构体数目就越　　　　。
三、多角度理解同系物
1.结构相似
(1)结构相似,主要指　　　　类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
(2)结构相似,必然是同一类物质,必符合　　　　。
2.组成上相差n个CH2原子团
(1)同系物所含元素种类一定　　　　,除　　　　外其他种类元素原子数必须相同。
(2)同系物一定具有不同的碳、氢原子数、　　　　。
(3)同系物一定具有不同的相对　　　　(相差14n)。
3.同系物一定不互为同分异构体。
四、同系物的判断方法
判断不同的有机物是否互为同系物要抓住两个关键字“似”和“差”。
(1)“似”是指　　　　相似,应属于同一类物质,这也决定了同系物的　　　　必然相似。
(2)“差”是指分子组成相差一个或若干个　　　　原子团,因此同系物应符合同一通式,但其相对分子质量一定　　　　(相差14n)。
具体判断时,“似”是前提,“差”是条件,二者缺一不可。
【答案】一、1.酸性　无酸性　　　CH3CH2OH　CaCO3　CO2　乙醇　羧基
2.原子团　化学特性　　—O—H　　
3.氢原子　衍生物
二、1.(1)化合物　分子式　(2)分子结构
2.正丁烷　异丁烷　CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷　　异戊烷　　新戊烷
3.多
三、1.(1)化学键　(2)同一通式
2.(1)相同　C、H　(2)分子式　(3)分子质量
四、(1)结构　化学性质　(2)CH2　不同
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)和互为同分异构体。 (　　)
(2)CH2Cl2有两种同分异构体。 (　　)
(3)同分异构体的相对分子质量一定相同。 (　　)
(4)C4H10只表示一种物质。 (　　)
(5)分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 (　　)
(6)分子式相同,结构也相同的有机化合物一定是同种物质。 (　　)
(7)分子式相同、各元素质量分数也相同的物质是同种物质。 (　　)
(8)正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]、新戊烷[C(CH3)4]的化学性质相似。 (　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×　(8)√
2.一种烷烃对应一种分子式,一种分子式是否只对应一种烷烃
【答案】不一定。如果烷烃有同分异构体,一种分子式就不只对应一种烷烃;有几种同分异构体就对应几种烷烃。
3.同分异构体的相对分子质量都相等,相对分子质量相等的有机物都是同分异构体吗
【答案】相对分子质量相等的有机物的分子式不一定相同,不一定是同分异构体。
4.请写出下列有机化合物中官能团的结构和名称。
(1)CH3CHCH2:　　　　;　　　　。
(2)CH≡C—CH2CH3:　　　　;　　　　。
(3)HCOOCH3:　　　　;　　　　。
(4)CH3CH2COOH:　　　　;　　　　。
【答案】(1)　碳碳双键
(2)—C≡C—　碳碳三键
(3)　酯基
(4)　羧基
【合作探究】
任务1　有机物中的官能团
情境导入　300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式如图所示。
问题生成
1.没食子酸中含有哪些官能团呢
【答案】羧基、羟基。
2.和含有的官能团相　同吗 性质相同吗
【答案】二者含有的官能团不同,苯甲酸中含有羧基,苯甲酸甲酯中含有酯基;因二者官能团不同,故性质不同。
3.请写出有机物含有的官能团的名称。
【答案】酮羰基、羟基、羧基、碳碳双键。
【核心归纳】
一、根与基
1.根、基的区别:根指带电荷的原子或原子团,如氯离子、氢氧根离子等;基指呈电中性的原子团,如羟基、羧基、烃基等。
2.羟基与氢氧根离子的比较
羟基(—OH) 氢氧根离子(OH-)
电子式 ·H H]-
带电荷数 不显电性 带一个单位负电荷
存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液 或离子化合物中
稳定性 不稳定 稳定
相同点 组成元素相同
3.基与官能团的关系:官能团属于基,但基不一定是官能团,如烃基不是官能团。
二、烃的分类
类别 官能团 代表物
结构 名称 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷 　　　
烯烃 　　　 碳碳双键 乙烯 　　　
炔烃 　　　 碳碳三键 乙炔 CH≡CH
芳香烃 — — 苯 　　　
　　【答案】CH4　　CH2CH2　—C≡C—　
三、烃的衍生物的分类
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
醇 —OH 　　　 乙醇 CH3CH2OH
酚 　　　 羟基 苯酚 　　　
羧酸 　　　 羧基 乙酸 　　　
酯 酯基 乙酸乙酯 　　　　
【答案】羟基　—OH　　　CH3COOH　CH3COOCH2CH3
【典型例题】
【例1】　下列各物质中含有两种官能团的是(　　)。
A. B.
C. D.CH2ClCH2Cl
【答案】B
【解析】A只含羧基1种官能团,A项不符合题意;B含羧基和碳碳双键2种官能团,B项符合题意;C只含碳碳双键1种官能团,C项不符合题意;D只含氯原子1种官能团,D项不符合题意。
【例2】　下列8种有机物:
①CH2CH2　②　③CH3OH　
④CH3Cl　⑤CCl4　⑥HCOOCH3　⑦CH3COOCH2CH3　⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为(　　)。
A.4类 B.5类 C.6类 D.8类
【答案】C
【解析】依据官能团分析知:①属于烯烃;②属于酚;③属于醇;④、⑤属于卤代烃;⑥、⑦属于酯;⑧属于羧酸。
任务2　同分异构体
情境导入　立方烷为人工合成的烷烃,外观为有光泽的晶体,分子式为C8H8。立方烷的球棍模型如图所示。
问题生成
1.立方烷与甲烷是否互为同系物
【答案】结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物,因此立方烷不可能与甲烷互为同系物。
2.立方烷与苯乙烯(C6H5—CHCH2)是什么关系
【答案】分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体,苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同,均为C8H8,但结构不同,所以它们互为同分异构体。
3.立方烷的一氯代物有几种
【答案】立方烷整个分子的结构是立方体形,且分子结构是对称的,只有一种氢原子,立方烷的一氯代物只有一种。
4.立方烷的二氯代物有几种
【答案】立方烷的二氯代物有三种,即两个氯原子在立方体同边有一种情况,两个氯原子的位置在对角有两种情况,所以同分异构体有三种。
【核心归纳】
同分异构体
1.快速判断同分异构体的方法
(1)先比较不同有机物中的碳原子数,若碳原子数不同,则一定不是同分异构体;若碳原子数相同,再看其他原子,确定分子式是否相同。
(2)若分子式相同,再比较结构,只有结构不同的有机物才可能是同分异构体,注意烷烃中碳原子的四面体结构。
2.烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法,可概括为“两注意,四句话”:
3.等效氢原子的判断方法
所谓“等效氢”就是化学环境相同的氢原子;
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效;
(2)连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;
(3)处于对称位置上的氢原子等效。
4.烃的一元取代物数目的判断
烃中等效氢原子有几种,其一元取代物就有几种。
【特别提醒】
　根据物质的结构简式判断物质是否互为同系物,要注意观察所给物质的分子式是否相同,若分子式相同,则不属于同系物,如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体。
【典型例题】
【例3】　丁烷(C4H10)失去1个氢原子后得到丁基(),丁基的结构共有(　　)。
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】C
【解析】丁烷(C4H10)有2种结构:CH3CH2CH2CH3和,它们的分子中各有2种等效氢原子,因此失去1个氢原子后得到丁基()的结构共有4种。
【例4】　分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)。
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
【答案】C
【解析】分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种。正戊烷(CH2CH3)有3种等效氢原子,故正戊烷有3种一氯代物;异戊烷[()2]有4种等效氢原子,故异戊烷有4种一氯代物;新戊烷()只有1种等效氢原子,故其一氯代物只有1种。综上所述,分子式为C5H11Cl的同分异构体共有3+4+1=8种(不考虑立体异构)。
【随堂检测】
1.下列式子能表示羟基的是(　　)。
①OH-　②—OH　③·H　④H]-
A.只有② B.只有①和② C.只有②和③ D.①②③④
【答案】C
【解析】①是氢氧根离子,②为羟基的结构简式,③为羟基的电子式,④是氢氧根离子的电子式。
2.下列物质互为同分异构体的一组是(　　)。
A.与
B.与
C.C3H8与C4H10
D.O2与O3
【答案】B
【解析】甲烷为正四面体结构,其二卤代物为同一种结构,则与为同一种物质,A项错误;同分异构体为分子式相同、结构不同的有机物,其分子式都为C4H10,但结构不同,互为同分异构体,B项正确;C3H8与C4H10分子式不同,不互为同分异构体,C项错误;O2与O3属于单质,为同素异形体,不互为同分异构体,D项错误。
3.某有机物的结构为,它不含有的官能团是(　　)。
A. B.—OH C. D.—Cl
【答案】D
【解析】在烃分子中的官能团主要是碳碳双键和碳碳三键,除C、H以外的其他元素一般都是以官能团形式存在的,所以上述物质中不具有的官能团是氯原子。
4.下列物质之间的相互关系错误的是(　　)。
A.CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH互为同分异构体
B.O2和O3互为同素异形体
C.H和T互为同位素
D.冰和干冰为同一种物质
【答案】D
【解析】CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH的结构不同,分子式相同,所以两者互为同分异构体,A项正确;O2和O3是由同一元素形成的不同单质,互为同素异形体,B项正确;H和T为同一元素的不同核素,互为同位素,C项正确;干冰的成分是CO2,而冰的成分是H2O,属于不同物质,D项错误。
5.一种光驱分子马达结构如图所示,该分子显酸性的官能团是(　　)。
A.—C≡C— B.—COOH
C. D.
【答案】B
【解析】该分子中含—C≡C—、—COOH两种官能团,—COOH显酸性。
6.(1)的官能团名称为　　　　;
(2)的官能团名称为　　　　。
【答案】(1)羟基　(2)碳碳双键、羧基
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