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3.3 课时2　乙酸
【学习目标】
1.了解乙酸的组成、结构、物理性质和主要应用。
2.掌握乙酸的主要化学性质;了解乙酸的重要用途。
3.通过乙酸酯化反应的实验探究,掌握酯化反应的原理和实验操作。
【自主预习】
乙酸
1.物理性质
俗名 颜色 状态
　　　 　　　 　　　
气味 溶解性 挥发性
　　　 　　　 　　　
2.分子结构
3.化学性质
(1)弱酸性
①弱酸性:乙酸在水中的电离方程式为　　　　　　　　　　　,是　　　　酸,具有酸的通性。
反应 现象 化学方程式
紫色的石蕊溶液 溶液变　　色 —
活泼金属(Zn) 产生气体
碱性氧化物(Na2O) —
碱(NaOH) — 　　　　　　　　　　　　　
弱酸盐(CaCO3) 产生气体 　　　　　　　　　　　　　
②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
现象:烧瓶中有　　　　产生,试剂瓶中澄清石灰水变　　　　。
反应:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑、Ca(OH)2+CO2CaCO3↓+H2O
结论:碳酸的酸性　　　　醋酸
(2)酯化反应
乙酸与乙醇反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　,酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应,属于可逆反应,又属于　　　　反应。
【微点拨】
(1)虽然乙酸分子中有4个氢原子,但是只有羧基上的氢原子能电离出来,所以乙酸是一元酸。
(2)酯化反应是可逆反应,不能进行到底,故用“”。
(3)酯化反应也属于取代反应。
【答案】1.醋酸　无色　液体　强烈刺激性气味　易溶于水和乙醇　易挥发
2.C2H4O2　羧基(—COOH)　CH3COOH
3.(1)①CH3COOHCH3COO-+H+　一元弱
红　2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2↑
2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O
CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O　2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
②气泡　浑浊　弱于
(2)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　取代
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙酸的官能团是羟基。 (　　)
(2)乙酸和乙醇均能发生取代反应。 (　　)
(3)乙酸、乙醇均属于非电解质。 (　　)
(4)乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分。 (　　)
(5)1 L 0.1 mol·L-1的乙酸溶液中含有0.1 mol CH3COO-。 (　　)
(6)乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇。 (　　)
(7)乙酸的沸点比乙醇高。 (　　)
(8)乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应。 (　　)
(9)乙酸分子中含有碳氧双键,能使溴水褪色。 (　　)
(10)用CH3COOH溶解CaCO3的离子方程式为CaCO3+2H+Ca2++H2O+CO2↑。 (　　)
【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√　(7)√　(8)√　(9)×　(10)×
2.用食醋浸泡有少量水垢(主要成分是CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质 通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗 写出有关的离子方程式。
【答案】利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,CH3COOH能与CaCO3发生反应2CH3COOH+CaCO32CH3COO-+C+H2O+CO2↑;该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
3.烹制鱼时,添加一些醋和酒,能够使鱼肉更加美味,利用所学化学知识解释其原理。
【答案】醋中的乙酸和酒中的乙醇会发生酯化反应生成乙酸乙酯:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。乙酸乙酯是无色透明液体,具有芳香气味,因此在一定程度上可以起到提香的作用。
【合作探究】
任务1　探究乙酸的酸性
情境导入　给四种物质编号,进行下列实验:
A. B.H—OH
C.CH3CH2—OH D.
问题生成
1.根据实验中现象,A、B、C、D中—OH的活泼性顺序是
【答案】A>D>B>C。
2.能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇 为什么
【答案】可以。乙酸的酸性比碳酸的强,可以与NaHCO3反应生成CO2气体,而乙醇中羟基上的氢原子活泼性比碳酸中羟基上的氢原子弱,因此不能与NaHCO3反应。
3.可以用Na除去乙醇中的水吗 为什么
【答案】不可以,Na与乙醇也可反应。
4.由乙酸的分子式C2H4O2是否可以推得乙酸为四元酸
【答案】不可以。乙酸的结构简式为CH3COOH,其中只有羧基上的氢原子具有酸性,能电离出H+,甲基上的氢原子不能电离,故乙酸属于一元酸。
5.根据如下转化关系,写出相应的化学方程式。
【答案】①2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑
②CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O
③2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O
④CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
乙酸、水、乙醇、碳酸的羟基氢活泼性比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
结构简式 CH3COOH H—OH C2H5OH
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 Na2CO3 水解 不反应 反应
与NaHCO3 反应 NaHCO3 水解 不反应 不反应
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应
羟基氢的 活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
【典型例题】
【例1】　柠檬酸的结构简式如图,下列说法正确的是(　　)。
A.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B.1 mol柠檬酸与足量NaHCO3反应生成3 mol CO2
C.1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应
【答案】B
【解析】一个柠檬酸分子中有三个羧基,故1 mol柠檬酸可与3 mol氢氧化钠发生中和反应,A项错误;1 mol柠檬酸中含有3 mol—COOH,Na2CO3与—COOH反应生成CO2的关系式为NaHCO3~—COOH~CO2↑,故1 mol 柠檬酸与足量NaHCO3反应生成3 mol CO2,B项正确;羟基和羧基均可与钠反应生成H2,所以1 mol柠檬酸和足量金属钠反应生成2 mol H2,C项错误;柠檬酸分子中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,因此无法发生催化氧化反应,D项错误。
【例2】　同温同压下,某有机物和过量的金属钠反应得到V1 L氢气,取另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,则该有机物可能是(　　)。
A. B.HOOC—COOH C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
【答案】A
【解析】1 mol羟基与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2,1 mol羧基与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2;NaHCO3只能与有机物中的羧基反应而不能与羟基反应,且1 mol羧基与足量的NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2;因此该有机物中应既有羟基又有羧基,且个数相等,故选A项。
【方法技巧】
　官能团反应时量的规律
1.能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2Na~2—OH~H2↑或2Na~2—COOH~H2↑。
2.能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3~—COOH~CO2↑或Na2CO3~2—COOH~CO2↑。
任务2　乙酸乙酯的制备
实验探究
乙酸乙酯的制备实验
实验 装置
实验 步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味
实验 结论 ①乙酸与乙醇在浓H2SO4存在且加热的条件下,反应生成了不溶于水的物质。 ②化学方程式:
　　【答案】CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
实验分析
1.长导管的作用是什么
【答案】导气,冷凝回流。
2.浓硫酸在酯化反应中除了起催化剂作用外,还可能起什么作用
【答案】作吸水剂。
3.导管能否插入饱和Na2CO3溶液中 为什么
【答案】不能,会发生倒吸。
4.饱和Na2CO3溶液的作用是什么
【答案】①中和乙酸;②吸收乙醇;③降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。
5.乙醇、乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯的实验中反应物如何混合
【答案】在试管中先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸。
6.除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氢氧化钠溶液
【答案】不能,因为在氢氧化钠存在的情况下乙酸乙酯会转化为乙酸钠和乙醇。
7.在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高 如何对实验进行改进 (乙酸乙酯的沸点为77 ℃)
【答案】减少乙醇和乙酸的挥发,提高乙酸和乙醇的转化率;对实验的改进方法是水浴加热。
8.从导管导出的蒸气中有什么物质
【答案】乙酸乙酯、乙酸与乙醇。
9.用含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应,18O存在哪些产物中
【答案】乙酸乙酯。
【核心归纳】
1.酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明:如用含18O的乙醇与乙酸反应,可以发现,生成物乙酸乙酯中含有18O。
由此可见,发生酯化反应时,有机酸断C—O键,醇分子断O—H键,即“酸去羟基,醇去氢”。
2.乙酸乙酯制备的注意事项
(1)试剂的加入顺序:一般先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。
(2)在反应的试管中加入几块碎瓷片的目的:防止暴沸。
(3)浓H2SO4的作用:催化剂(加快反应速率);吸水剂(吸收生成的水,提高反应物的转化率)。
(4)装置中导气管较长的目的:导气兼冷凝,便于乙酸乙酯的收集。
(5)导管口不伸入Na2CO3溶液液面以下的原因:防止倒吸。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用:中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,使之易于分层。
(7)酯的分离:通常用分液漏斗进行分液。
(8)酯化反应属于取代反应、可逆反应,其实质是“羧酸去羟基,醇去氢”。
(9)酯化反应的逆反应是酯的水解反应,也属于取代反应。
【典型例题】
【例3】　实验室用如图所示装置制乙酸乙酯,主要步骤:①在a试管中加入浓硫酸、乙醇、乙酸按2∶3∶2的体积之比配制的混合物;②按图连接装置,在b试管所盛的饱和碳酸钠溶液中加入几滴酚酞试液;③小火加热a试管中的混合液;④等b试管中收集到约2 mL产物时停止加热,撤下b试管并用力振荡,然后静置,待其中液体分层;⑤分离出纯净的乙酸乙酯。
请回答下列问题:
(1)浓硫酸在反应中的作用是　。
(2)若实验中用含18O的乙醇与乙酸作用,该反应的化学方程式是　。
(3)步骤③中,要用小火加热,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出,该反应的离子方程式是　。
(5)装置中使用的球形管除起到冷凝作用外,另一重要作用是　　　　　　,步骤⑤中分离乙酸乙酯必须使用的一种仪器是　　　　　　　　。
【答案】(1)作催化剂和吸水剂
(2)CH3COH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O
(3)防止温度过高,乙酸、乙醇挥发逸出
(4)2CH3COOH+C2CH3COO-+H2O+CO2↑
(5)防止倒吸　分液漏斗
【解析】(4)挥发出的少量乙酸进入b试管中与Na2CO3反应生成CO2。
(5)球形管的球形容器体积较大,可以蓄积较多的液体,有防倒吸的作用。乙酸乙酯与Na2CO3溶液互不相溶,可用分液法分离。
【随堂检测】
1.乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是(　　)。
①乙酸的电离,是①键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:
CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应:
,是①②键断裂
A.①②③ B.①②③④ C.②③④ D.①③④
【答案】B
【解析】乙酸电离出H+时,断裂①键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂②键;与Br2反应,Br取代了甲基上的氢原子,断裂③键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断①键,另一个乙酸分子断②键。
2.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是(　　)。
A　　　　　　　B　　　　 C　　　　D
【答案】D
【解析】A项是生成乙酸乙酯的操作,B项是收集乙酸乙酯的操作,C项是分离乙酸乙酯的操作。D项是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
3.某有机物的结构简式为,在一定条件下可发生的反应为(　　)。
①酯化反应　②氧化反应　③加聚反应　④取代反应
A.②③④　　　 B.①②③ 　　　C.①②④ 　　D.③④
【答案】C
【解析】该物质含有羟基、羧基和酯基,能发生酯化反应、氧化反应和取代反应,但不含碳碳双键(或三键),不能发生加聚反应,C项正确。
4.脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示,有关脱落酸的说法中正确的是(　　)。
A.脱落酸的分子式为C15H18O4
B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C.脱落酸可以和金属钠发生反应
D.1 mol脱落酸最多可以和2 mol H2发生加成反应
【答案】C
【解析】根据有机物的结构简式,脱落酸的分子式为C15H20O4,A项错误;脱落酸中含有羧基、羟基,能与羧酸、醇发生酯化反应,B项错误;能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基,脱落酸中含有羟基和羧基,因此脱落酸可以和金属钠发生反应,C项正确;1 mol脱落酸中含有3 mol 碳碳双键和1 mol羰基。因此1 mol脱落酸至少可以和4 mol H2发生加成反应,D项错误。
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