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(共50张PPT)
高三化学二轮考前复习——教材回归5
2024年4月6日
新教材保留李比希法
有机化合物的元素定量分析法
新教材
建议还是至少讲这个一个例题，定量实验的思想还是很好的，每个仪器的用途，操作的顺序等。
（2014年北京高考）
人教版新教材重结晶
操作表述：将粗苯甲酸溶解在95℃的热水中制的饱和溶液，趁热过滤、冷却结晶再过滤。
例：苯甲酸的重结晶（原型——高考题）
实验目的：除去苯甲酸中不溶性杂质。
已知苯甲酸在水中溶解度：
25℃，0.17g；50℃，0.95g；95℃，6.8g
高考真题
将PbO粗品溶解在一定量的110 ℃的35 % NaOH溶液，充分溶解后，趁热过滤，冷却、结晶后再过滤
（2016年北京高考）以废旧铅酸电池中的含铅废料（Pb、PbO、PbO2、PbSO4及炭黑等）和H2SO4为原料，制备高纯PbO，实现铅的再生利用。其工作流程如下：
（3）PbO溶解在NaOH溶液中，存在平衡：PbO(s)+NaOH(aq) NaHPbO2(aq)，其溶解度曲线如图所示。
②过程Ⅲ的目的是提纯。
结合上述溶解度曲线，
简述过程Ⅲ的操作___________。
粗品：PbO、C
NaHPbO2(aq)
（4）结合MgSO4与MnSO4溶解度曲线，简述“结晶分离”的具体实验操作 。
将净化液在100℃时蒸发结晶、趁热过滤
例13（12分）（2021年北京顺义1月）用软锰矿（主要成分MnO2，含有SiO2、Fe2O3、Al2O3、MgCO3等杂质）制备MnSO4·H2O的流程如下：
净化液体
MnSO4、MgSO4
产品
MnSO4·H2O
教材实验：选择性必修3
选择性必修2人教版
必修第二册鲁科版
人教版选择性必修3
鲁科版选择性必修3
◆为什么低温1,2-加成胜出，
高温1,4-加成为主？
时间足够长，也主要生成1,4-加成为主
“结构”与“原理”融合
人教版新教材乙炔制备与检验
用硫酸铜溶液除去乙炔中的H2S
人教版和鲁科版选择性必修3，对苯的结构的介绍都介绍了大Π键
活动３：（教材新增）１—溴丁烷的化学性质的探究实验。
(1)教材为啥不用代表物溴乙烷进行实验探究：课标要求我们进行烃的衍生物教学时，要通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，是上体现结构决定性质（官能团决定化学性质）．
(2)溴乙烷的沸点３８.４摄氏度，加热时大部分还没有来得及反应就挥发了。
(3)用水的目的是为了排除干扰（除杂质乙醇），如果用溴的四氯化碳溶液检验产物，可以不用除杂乙醇，但是可能由于气流过快将溴单质带出而褪色，可以设计一个空白对照实验（将空气通入相同浓度的溴的四氯化碳溶液，对比褪色所用时间远远大于本实验），从而证明由烯烃产生。
人教版新教材乙烯制备与检验
例题：请设计实验检验乙醇消去反应有乙烯生成。
用如下装置检验乙烯的产生是否合理？
副反应干扰
反应物挥发
12．用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是（ ）
2013年北京高考题
例题：下列实验不能达到实验目的的是（ ）
乙烯中的杂质（乙醇蒸气、SO2都有还原性）
（2024朝阳期末）
思考：相对分子质量相近的甲醇和乙烷，熔沸点甲醇高很多的原因？
苯酚易被氧化，还原性很强
2021年北京高考
答案：A
苯酚和氢氧化钠溶液反应，苯酚转化成苯酚钠，极性增强，溶解性增强。
例3（2022年北京高考4）. 下列方程式与所给事实不相符的是（ ）
B
A．加热 NaHCO3 固体，产生无色气体：
2NaHCO3 Na2CO3 + H2O + CO2↑
B．过量铁粉与稀硝酸反应，产生无色气体：
Fe + NO3—+4H+ == Fe3+ + NO↑ + 2H2O
C．苯酚钠溶液中通入 CO2，出现白色浑浊：
D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热，产生有香味的油状液体：
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
醛基的强还原性，弱氧化剂银氨溶液、新制备的氢氧化铜都可以氧化。
人教版课后习题
酰胺属于新教材新课标新增内容
16.（9分）尿素[CO(NH2)2]合成的发展体现了化学科学与技术的不断进步。
教材：酰胺的水解性，尿素属于酰胺
ⅲ中H2SO4的浓度和体积
CO(NH2)2+H2SO4=(NH4)2SO4+CO2
2019年新人教版选择性必修3——p96
2019年新人教版必修第二册——p80
课本原型和课标规定必做实验
【问题1】混合液为什么先加乙醇再加浓硫酸最后加乙酸？
——岳文虹,苑凌云.追寻化学教育的本源——化学疑难问题研究.陕西科学技术出版社[M}
【问题1】混合液为什么先加乙醇再加浓硫酸最后加乙酸？
——岳文虹,苑凌云.追寻化学教育的本源——化学疑难问题研究.陕西科学技术出版社[M}
【2018年浙江高考-30】
使平衡正向移动，增大乙醇转化率，减小产品中乙醇含量。
【思考与交流】
(1)什么是恒沸混合物？
(2)哪种反应物易形成恒沸混合物？
(3)从有机物分离提纯角度选用哪种物质过量较好呢？
【问题2】实验室中采用乙醇过量，但实际工业往往采用过是乙酸，其原因是什么？
乙酸乙酯的水解实验探究
14．将等量的乙酸乙酯分别与等体积的H2SO4溶液、NaOH溶液、蒸馏水混合，加热，甲、乙同学分别测得酯层体积、乙醇浓度随时间变化如下图所示。
答案：C
2023年朝阳高三期末
D、NaOH溶液溶液极性更强，乙酸乙酯溶解少，酯层更加厚。
“α—H”活泼性问题
+
D
“α—H”活泼性问题
（2023年北京）化合物p是合成抗病毒药物普拉那韦德原料，其合成路线如下。
醛基
羰基的吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强，易断裂
新教材有机合成
8．嘧菌酯是一种新型的高效、广谱农用杀菌剂，合成其中间体N的路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．1 mol K最多可以与2 mol NaOH发生反应
B．L的核磁共振氢谱有两组峰
C．N中含有两种含氧官能团
D．生成物M与N的化学计量数之比是1∶1
从碳骨架和官能团两个角度分析变化
ɑ—H的活泼性
答案：D
2024年北京丰台期末
★与醛酮酯有关的信息
★与醛酮酯有关的信息
（2023年北京）化合物p是合成抗病毒药物普拉那韦德原料，其合成路线如下。
ac
CH3COOCH2CH3
2017年北京高考
2019人教版必修第二册淀粉水解实验
课后 习题
新课标：加强对生命分子结构的认识
在本次课程标准修订中,对于与生命活动息息相关的分子的结构特点和性质的要求有所增强,对糖类、蛋白质和核酸三类物质的要求比较明确并有所提高。
以核酸为例,修订前只要求认识核酸的意义;修订后要求“了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能”，“能辨识核糖核酸、脱氧核糖核酸中的磷酯键，能基于碱基配对原理”.（尤其是氢键和配位键）
6．下列说法不正确的是（ ）
A．植物油氢化后所得的硬化油不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂的原料
B．向饱和(NH4)2SO4溶液中滴加几滴鸡蛋清溶液，出现沉淀，加蒸馏水后沉淀溶解
C．酸催化下，n mol苯酚与n mol甲醛反应生成线型酚醛树脂，同时生成(2n-1) mol H2O
（2024朝阳期末）
（2023年辽宁卷6题）.在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是（ ）
A. 均有手性
B. 互为同分异构体
C. N原子杂化方式相同
D. 闭环螺吡喃亲水性更好
解析：D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误。
知识储备
①氢键的定义：由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子（如水分子中的氢）与另一个电负性很大的原子（如水分子中的氧）之间形成的作用力。
②氢键的表示方法：X—H…Y—
（X、Y为N、O、F，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键）
③氢键的存在：普遍存在于已经与N、O、F等电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另外的N、O、F等电负性很大的原子之间。例如，不仅氟化氢分子之间以及氨分子之间存在氢键，而且它们跟水分子之间也存在氢键。
X—H…Y—
δ+
δ-
δ-
B
（2023年山东卷7题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ）
A. 存在顺反异构
B. 含有5种官能团
C. 可形成分子内氢键和分子间氢键
D. 1mol该物质最多可与1molNaOH反应
[解析]
C．该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团可以形成分子间氢键，其中距离较近的还可以形成分子内氢键，C正确。
D
2020年北京3月试测题
答案：D
对比实验：变量控制（影响速率的因素：内因及外因）
2.橡胶硫化
功能高分子改变方法
案例1：有机高分子合成

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