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8.2第2课时　乙酸
【学习目标】
1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是—COOH。
2.知道乙酸具有弱酸性。
3.知道酯化反应的原理,会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
【合作探究】
【学习情境】
传说在中国古代,有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来,黑塔率族移居现江苏镇江。在那里,他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜,就存放起来,在缸里浸泡。到了二十一日后的酉时,一开缸,一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便贮藏着作为“调味浆”。你知道这是什么吗 它就是“酉”加“二十一日”——醋。在日常生活中,我们饮用的食醋,其主要成分是乙酸,因此乙酸又叫醋酸,是大家非常熟悉的一种有机酸,下面我们来进一步了解乙酸的相关性质。
任务1　乙酸的酸性
【新知生成】
1.乙酸的结构式为　　　　　　　　　,乙酸的官能团为　　　　。
2.乙酸又称　　　,纯净的乙酸在　　　℃以下呈冰状固体,故又称　　　　　　　。
3.乙酸是　　　　元　　　　酸,酸性　　　　于碳酸,具有酸的　　　　　　　　。
4.鉴别乙醇和乙酸的方法有　 。
【答案】1.　羧基(或—COOH)　2.醋酸　16.6　冰醋酸　3.一　弱　强　通性　4.闻气味:有特殊香味的是乙醇,有刺激性气味的是乙酸;石蕊试液:能使紫色石蕊试液变红的是乙酸;碳酸钠溶液:能与碳酸钠溶液反应放出气体的是乙酸(或其他合理答案)
【核心突破】
典例1　下列能说明CH3COOH是弱酸的是(　　)。
A.CH3COOH能与H2O以任意比例互溶
B.CH3COOH能与Na2CO3溶液发生反应
C.CH3COOH能使紫色石蕊试液变红色
D.同浓度的盐酸和醋酸分别与Zn反应,前者反应速率快
【答案】D
【解析】酸性强弱是酸电离出H+的能力的强弱,与水溶性无关;CH3COOH与Na2CO3反应,只能说明CH3COOH的酸性比H2CO3强,并不能证明CH3COOH是弱酸;不论强弱,绝大多数酸都能使紫色石蕊试液变红;CH3COOH与Zn的反应速率比同浓度的HCl与Zn的反应速率慢,证明CH3COOH是弱酸。
【归纳总结】
1.羟基氢原子的活泼性比较
乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性
电离情况 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH溶液 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应
2.两类羟基氢反应的定量关系
Na~H2 NaOH Na2CO3~CO2 NaHCO3~CO2
1 mol—OH 1 mol~0.5 mol 不反应 不反应 不反应
1 mol—COOH 1 mol~0.5 mol 1 mol 0.5 mol~0.5 mol 1 mol~1 mol
　　训练1　在同温、同压下,某有机物与过量Na反应得到V1 L氢气,另取一份等量的该有机物与足量NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是(　　)。
A.　　　B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
【答案】A
【解析】相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。若n1、n2分别为该状况下所得到的氢气、二氧化碳的物质的量,设选项中各物质的物质的量均为1 mol,则各物质与n1、n2的对应关系如表所示:
n1(与Na反应生成 H2的物质的量) n2(与NaHCO3反应生成 CO2的物质的量)
1 mol 1 mol
HOOC—COOH 1 mol 2 mol
HOCH2CH2OH 1 mol 0
CH3COOH 0.5 mol 1 mol
由表中数据可知,若V1=V2≠0即n1=n2≠0,则有机物可能为。
任务2　酯化反应
【新知生成】
一、实验探究——乙酸与乙醇的酯化反应
实验装置
实验原理 CH3CH2OH+CH3COOH　　　　　　　(反应类型:　　　　　　　)
实验步骤 (1)在一试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片 (2)连接好装置 (3)用酒精灯小心加热试管3~5 min,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成,且能闻到　　　
实验结论 乙酸在浓H2SO4并加热的条件下与乙醇反应生成了不溶于水的乙酸乙酯
实验讨论 导管末端为什么不伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下 　　　　　　　　饱和Na2CO3溶液的作用有哪些
二、乙酸乙酯的物理性质
　　　　　　　　香味,　　　　溶于水的　　　　液体,密度　　　　水。
【答案】一、 CH3COOCH2CH3+H2O　取代反应　浓郁的香味　易造成溶液倒吸　①与挥发出来的乙酸反应,生成可溶于水的乙酸钠;②溶解挥发出来的乙醇;③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于溶液分层　二、浓郁　不易　油状　小于
【核心突破】
典例2　酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应的理解错误的是(　　)。
　　　　B.
C.　　　　D.
【答案】C
【解析】酯化反应中的水是由酸脱羟基、醇脱氢形成的。
【归纳总结】
酯化反应实验
1.浓硫酸的作用
作催化剂、吸水剂。此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间,并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
2.饱和碳酸钠溶液的作用
(1)与挥发出来的乙酸反应。
(2)溶解挥发出来的乙醇。
(3)降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于乙酸乙酯分层析出。
3.试剂的加入顺序
将化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。试剂加入的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸(使浓硫酸得到稀释)。
4.采取的措施
(1)盛放反应液的试管向上倾斜45°,主要是为了增大液体的受热面积。
(2)导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中,其目的是防止液体发生倒吸。
(3)实验中用酒精灯加热,其目的是提高反应速率,使产物乙酸乙酯及时挥发出来,便于冷凝收集,同时提高乙醇、乙酸的转化率。但加热升温不宜过快,以防止乙醇挥发,造成原料损失,应小火缓慢加热。
(4)加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是防止加热过程中液体暴沸。
5.酯化反应的原理
酸脱—OH,醇脱羟基中的H,可采用示踪原子法确定。
6.酯的分离
对于生成的酯,通常用分液漏斗将酯和饱和碳酸钠溶液分离。
训练2　实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1 mL,发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述,正确的是(　　)。
A.制备的乙酸乙酯中没有杂质
B.该实验中浓硫酸的作用仅是作催化剂
C.石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红
D.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
【答案】D
【解析】制备的乙酸乙酯中有挥发出的乙酸、乙醇等杂质,A项错误;硫酸在反应前后的质量和性质保持不变,浓硫酸具有吸水性,有利于化学平衡向正反应方向移动,该实验中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂,B项错误;石蕊层为三层环,乙酸乙酯的密度比水小,其中的杂质乙酸使石蕊变红,中间的石蕊显紫色,碳酸钠溶液显碱性,下层的石蕊显蓝色,故由上而下是红、紫、蓝,C项错误;饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸,D项正确。
【课堂小结】
【随堂检测】
1.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解错误的是(　　)。
A.酯化反应是有限度的
B.酯化反应可看成取代反应的一种
C.酯化反应的产物只有酯
D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂
【答案】C
【解析】酯化反应是可逆反应,有一定的限度,A项正确;酯化反应属于取代反应,B项正确;酯化反应的产物是酯和水,C项错误;酯化反应一般用浓硫酸作催化剂,D项正确。
2.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是(　　)。
A.乙酸的酸性比碳酸的强,所以它可以与碳酸盐反应,产生CO2气体
B.乙酸具有酸性,所以能与钠反应放出H2
C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D.乙酸在温度低于16.6 ℃时,就凝结成冰状晶体
【答案】C
【解析】乙酸的酸性比碳酸的强,根据强酸制弱酸的原理可知,它可以与碳酸盐反应,产生CO2气体,A项正确;乙酸属于一元弱酸,具有酸性,所以能与钠发生反应放出H2,B项正确;乙酸的结构式为,分子中的碳氧双键和Br2不能发生反应,C项错误;乙酸俗称冰醋酸,当温度低于16.6 ℃时,就凝结成类似冰一样的晶体,D项正确。
3.下列制取乙酸乙酯的装置中正确的是(　　)。
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】制取乙酸乙酯的原料是乙醇和冰醋酸,并需要加入浓硫酸作催化剂。为降低乙酸乙酯的溶解度,应用饱和碳酸钠溶液,而不能用NaOH溶液,为防止倒吸,导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液液面下,靠近液面即可。根据上述分析可知,A项符合要求。
4.巴豆酸的结构简式为CH3CHCHCOOH。现有下列试剂:①溴水;②纯碱溶液;③乙醇;④酸性KMnO4溶液。试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是(　　)。
A.①③④ B.②③
C.①②③ D.①②③④
【答案】D
【解析】碳碳双键可与溴水、酸性KMnO4溶液反应,—COOH可与纯碱溶液、乙醇反应。
5.乙酸分子的结构式可表示为,下列叙述正确的是(　　)。
(1)乙酸的电离,是①键断裂
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
(3)在红磷存在时,Br2与乙酸发生反应:CH3COOH+Br2CH2BrCOOH+HBr,是③键断裂
A.(1)(2) B.(1)(3)
C.(2)(3) D.(1)(2)(3)
【答案】D

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