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8.1第1课时　天然气的利用　甲烷
【学习目标】
1.知道化石燃料的成分。
2.认识甲烷的分子组成、结构特征、主要化学性质及其应用。
3.了解取代反应的特征。
4.了解烃、烷烃及同系物的概念。
【合作探究】
【学习情境】
在人们担心化石能源将被耗尽的时候,科学家发现在各个大陆向海洋延伸的大陆边缘水深300~500 m 的深度,尤其是在海底以下1000~1100 m深度的沉积地层中,以及高纬度地区广泛发育的永久冻土层中,蕴藏着丰富的气体水合物——天然气水合物资源,科学家把它们称为“易燃冰”或“可燃冰”。
任务1　甲烷的结构
【新知生成】
1.甲烷分子具有　　　　　　　空间结构。
2.若把甲烷分子中的一个H换成Cl,则它　　　　(填“是”或“不是”)正四面体结构。根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2的结构有　　　　种,通过搭建其球棍模型来证明。
【答案】1.正四面体　2.不是　1
【核心突破】
典例1　下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况(　　)。
　　　A.分子结构示意图　　　　　　B.电子式
C.球棍模型　　　　　　D.空间填充模型
【答案】D
【解析】这几种形式都可表示甲烷分子,其中分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的空间构型,但空间填充模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。
【归纳总结】
1.证明甲烷分子是正四面体结构的方法
甲烷的正四面体结构,可以通过研究CH2Cl2存在几种结构来确定。CH4有4个等同的C—H键,在空间上可能有两种对称分布:正四面体结构和平面正方形结构,如图所示。
若是正四面体结构,则甲烷分子中任意2个氢原子被2个氯原子取代,CH2Cl2的结构只有1种;若是平面正方形结构,则取代的2个氢原子分邻位和对位,CH2Cl2的结构有两种。科学研究发现,CH2Cl2的结构只有1种,说明甲烷是正四面体结构。
2.甲烷空间结构的两点拓展应用
(1)若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子替代,则形成的分子结构仍为正四面体结构。
(2)若CH4分子中的氢原子被其他原子替代,则形成的分子结构仍为四面体,但不一定属于正四面体,如CH3Cl、CH2Cl2等。
训练1　下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型。下列说法正确的是(　　)。
A.CH3Cl是正四面体结构
B.CCl4是正四面体结构
C.CH4和CCl4的电子式完全相同
D.CH4和CCl4的性质完全相同
【答案】B
【解析】CH3Cl是四面体结构,但不是正四面体结构,A项错误;CCl4可看作CH4中的4个H原子被4个Cl原子代替,因此CCl4继承了CH4的正四面体空间结构,B项正确;CH4的电子式为H,CCl4的电子式为,C项错误;CH4是可燃性气体,CCl4是不能燃烧的液体,D项错误。
任务2　甲烷的性质
【新知生成】
一、物理性质
甲烷是一种　　　　色、　　　　味、　　　　溶于水的　　　　　　体,密度比空气　　　　。
二、化学性质
1.性质　　　　,不与　　　　、　　　　、　　　　　　　等物质反应。
2.可燃性:甲烷是高效而洁净的　,
燃烧的化学方程式为　。
3.取代反应
(1)有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被　　　　　　原子(或原子团)所　　　　　　的反应。
(2)实验探究——甲烷与氯气的反应
实验操作
实验现象 a.集气瓶内气体黄绿色逐渐消失,最后变为　　　　色 b.集气瓶内壁有　　　　出现 c.集气瓶内液面　　　　,水槽内有少量固体析出
反应原理 CH4+Cl2　　　　　　　 CH3Cl+Cl2　　　　　　　 CH2Cl2+Cl2　　　　　　　 CHCl3+Cl2　　　　　　　
产物特点 常温下CH3Cl是　　　　体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是不溶于水的　　　　体
取代反应 有机物分子里的某些　　　　被其他　　　　　 所取代的反应
4.检验甲烷燃烧产物的简便操作方法是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
5.1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下充分反应,所得有机产物是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
【答案】一、无　无　难　气　小　二、1.稳定　强酸　强碱　KMnO4　2.燃料　CH4+2O2CO2+2H2O　3.另一种　取代　光照　无　油状液滴　上升　CH3Cl+HCl　CH2Cl2+HCl　CHCl3+HCl　CCl4+HCl　气　液　原子或原子团　原子或原子团　4.在火焰上方罩一只干冷的烧杯可以检验产物H2O;罩一只内壁用澄清石灰水润湿过的烧杯可以检验产物CO2　5.一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物
【核心突破】
典例2　2017年我国首次海域可燃冰(甲烷的结晶水合物)试采成功。下列关于甲烷的结构与性质的说法中,正确的是(　　)。
A.甲烷是平面正方形分子
B.甲烷能与强酸、强碱反应
C.甲烷能与氯气在光照条件下反应
D.甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
典例3　下列反应中属于取代反应的是(　　)。
A.CH4+2O2CO2+2H2O
B.CH4+Cl2CH3Cl+HCl
C.CH4C+2H2
D.CH4+4CuO4Cu+CO2+2H2O
【答案】B
【解析】CH4燃烧属于氧化反应,A项错误;CH4中的1个H原子被Cl2中的1个Cl原子取代生成CH3Cl,B项正确;CH4隔绝空气加强热生成炭黑和氢气,属于分解反应,C项错误;CuO将CH4氧化成CO2和水,属于氧化反应,D项错误。
【归纳总结】
1.CH4与Cl2的取代反应
反应条件
　　
反应物要求 Cl2单质而不是氯水
　　
反应特点
　　
反应产物
2.取代反应与置换反应的比较
取代反应 置换反应
举例 CH4+Cl2CH3Cl+HCl Zn+H2SO4ZnSO4+H2↑
定义 有机物分子里的原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所取代的反应 一种单质跟一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种新化合物 另一种化合物和另一种单质
反应中 电子得失 不一定发生电子转移,因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移,一定是氧化还原反应
训练2　下列关于甲烷的叙述正确的是(　　)。
A.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能被氧化
B.甲烷可以与氯气发生取代反应,因此可以使氯水褪色
　　C.甲烷能够燃烧,在一定条件下会发生爆炸,这是矿井安全的重要威胁之一
D.将甲烷与氯气以体积比1∶1混合,光照条件下就可得到比较纯净的CH3Cl
【答案】C
【解析】CH4不能使高锰酸钾溶液褪色,但是能与O2反应,甲烷的燃烧属于氧化反应,A项错误;CH4与Cl2反应属于取代反应,是与气态氯气在光照条件下的反应,不能与氯水反应,B项错误;CH4与O2混合,一定范围内会发生爆炸,C项正确;CH4与Cl2在光照条件下的产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4及HCl,D项错误。
训练3　取一支大试管,通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气,将试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽中,放在光亮处,进行如图所示的实验。光照一段时间后,试管内液面上升,气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管中出现少量白雾。下列关于该实验的说法不正确的是(　　)。
A.氯气在饱和食盐水中的溶解度小于在水中的溶解度
B.试管壁出现了油状液滴,是因为该反应生成了氯化氢
C.试管中的白雾是反应生成的氯化氢气体遇水形成的酸雾
D.由实验过程中产生的现象可推知,甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反应
【答案】B
【解析】氯气溶于水生成氯离子,氯离子抑制了氯气的溶解,所以氯气在饱和食盐水中的溶解度小于在水中的溶解度,A项正确;反应过程中试管壁上有油珠产生,为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物,不溶于水,为油状液滴,而不是HCl的小液滴,B项错误;CH4和Cl2发生取代反应,生成HCl,HCl遇水形成白色的酸雾,C项正确;甲烷和氯气在光照条件下发生了取代反应,得到的是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl的混合物,D项正确。
任务3　烷烃的性质　同系物
【新知生成】
由碳、　　　　两种元素组成的有机化合物,称为　　　　　　　,又叫　　　　　　　　。
一、烷烃
1.概念:碳原子之间都以　　　　　　　　相连的(链状)烃被称为烷烃。
2.分子通式:　　　　　　　(n为正整数)。
3.化学性质:类似　　　　。
4.普通命名:
(1)分子中含1~10个碳原子的烷烃,依次为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、　　　　、　　　　、　　　　、　　　　、　　　　和　　　　。
(2)分子中碳原子数超过10个的烷烃,直接根据碳原子数称为某烷,如C16H34称为　。
(3)根据烷烃的通式推断戊烷的分子式为　　　　 　　,写出戊烷的结构式:　　　　　　 　　　。
二、同系物
1.结构　　　　,分子组成相差1个或若干个“　　　　”原子团的有机化合物互称为同系物。
2.分子组成相差一个CH2的化合物是否一定互为同系物 　　　　(填“一定”或“不一定”),举例说明:　　　　　　　　　　。
【答案】氢　碳氢化合物　烃　一、1.碳碳单键　2.CnH2n+2
3.甲烷　4.(1)戊烷　己烷　庚烷　辛烷　壬烷　癸烷
(2)十六烷　(3)C5H12　、、　二、1.相似　CH2　2.不一定　HCl和CH3Cl相差一个CH2,但二者不互为同系物
【核心突破】
典例4　下列关于烷烃的说法中错误的是(　　)。
A.甲烷的空间填充模型为
B.乙烷的结构式为CH3CH3
C.甲烷(CH4)和丙烷(C3H8)互为同系物
D.通常情况下,烷烃与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应
【答案】B
【解析】甲烷为正四面体结构,碳原子半径大于氢原子,空间填充模型为,A项正确;乙烷结构式为,CH3CH3是乙烷的结构简式,B项错误;甲烷(CH4)和丙烷(C3H8)结构相似,组成上差2个CH2原子团,互为同系物,C项正确;烷烃为饱和烃,性质稳定,所以通常情况下,烷烃与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,D项正确。
【归纳总结】
1.烷烃的结构与性质
烷烃
2.同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的比较
概念 内涵 研究 对象 比较 实例
相同 不同
同系 物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物 有机 化合 物 结构 相似 分子式不同,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团 CH3CH3与
同分 异构 体 具有相同的分子式、不同结构的化合物互称为同分异构体 化合 物 分子 式相 同 结构 不同 CH3(CH2)3CH3 与C(CH3)4
同素 异形 体 同一种元素形成的几种性质不同的单质 单质 元素 种类 相同 性质 不同 O2与O3
同位 素 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素 原子 质子 数相 同 中子数 不同 CCC
训练4　下列各组物质中,互为同系物的是　　　　(填字母,下同);互为同分异构体的是　　　　。
A.CH3CH2CH3、、CH3CH2CH2CH2CH3
B.CH2CH2、CH2CH—CH3、CH3CHCHCH3
C.、、
D.CH3CH2CH2CH2CH3、、
【答案】AB　CD
【课堂小结】
【随堂检测】
1.下列关于CH4的说法错误的是(　　)。
A.CH4是沼气、天然气和煤矿坑道气的主要成分
B.甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.收集甲烷可以用向上排空气法
D.甲烷和氯气光照时发生取代反应
【答案】C
【解析】甲烷密度小于空气,收集甲烷可以用向下排空气法,C项错误。
2.下图是两种烃的球棍模型,下列分析正确的是(　　)。
A.这两种分子中,碳原子间都以单键结合,其余价键全部被氢原子所饱和
B.这两种分子结构不同,分子式不同
C.这两种烃都属于烷烃,具有相似的化学性质和物理性质
D.这两种烃互为同系物
【答案】A
【解析】此两种烃的分子式均为C4H10,两者都为烷烃且互为同分异构体,两者有相似的化学性质,但物理性质不同,前者的熔、沸点高于后者。
3.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)。
　A　　　　　B　　　　　　C　　　　D
【答案】D
【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代甲烷,由于Cl2被消耗,气体的颜色逐渐变浅;氯化氢极易溶于水,所以液面会上升;但氯代甲烷是不溶于水的无色气体或油状液体,所以最终水不会充满试管。故D项正确。
4.已知某烷烃的相对分子质量为30。
(1)该烷烃的分子式为　　　　。
(2)该烷烃在光照时与Cl2反应生成一氯代物的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,属于　　　　反应。
【答案】(1)C2H6　(2)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl　取代
【解析】烷烃的通式为CnH2n+2,则14n+2=30,则n=2,即C2H6。
5.现有下列6种有机物:
①CH2CH2
②CH3CH2C≡CH
③CH3C≡CCH3
④CH3COOC2H5
⑤
⑥CH3—CH2—CH3
(1)其中不属于烃类的是　　　　(填序号,下同)。
(2)其中属于烷烃的是　　　　。
(3)其中与①互为同系物的是　　　　。
(4)其中与②互为同分异构体的是　　　　。
【答案】(1)④　(2)⑥　(3)⑤　(4)③
【解析】只含C、H两种元素的有机物属于烃;分子式符合通式CnH2n+2(n≥1)的烃属于烷烃;结构相似,分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物;分子式相同、结构不同的物质互为同分异构体。
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