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专题八 整合提升
【知识构建】
【知识整合】
主题一　烃完全燃烧时耗氧量规律
【例1】　(1)等质量的CH4、C2H4、C2H6完全燃烧时消耗O2的量最多的是　　　　。
(2)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳最多的是　　　　。
(3)在120 ℃、1.01×105 Pa时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是　　　　。
【答案】(1)CH4　(2)C2H4　(3)CH4、C2H4
【解析】(1)等质量的烃CxHy完全燃烧时,氢元素的质量分数越大,耗氧量越大,CH4、C2H4、C2H6中的y∶x值依次为4、2、3,CH4中H元素质量分数最大,所以质量相等时,甲烷消耗O2最多。(2)CH4、C2H4、C2H6中的C、H原子数之比依次为1∶4、1∶2、1∶3,所以C元素质量分数:C2H4>C2H6>CH4,等质量烃完全燃烧,烃中C元素质量分数越大,生成二氧化碳的质量越大,所以C2H4生成二氧化碳最多。(3)在120 ℃、1.01×105 Pa时,烃燃烧生成的水是气态,设烃的平均组成为CxHy,燃烧的化学方程式为CxHy+O2xCO2+H2O,燃烧反应前后气体体积没有变化,则反应前后气体的化学计量数之和相等,故1+x+=x+,解得y=4,即H原子数目为4。
【思维模型】
烃的燃烧规律
(1)烃(CxHy)的燃烧通式
CxHy+O2xCO2+H2O
(2)气态烃燃烧前后气体的体积变化
在T>100 ℃时,ΔV=-=-1。
当y>4时,ΔV>0,即气体体积增大;
当y=4时,ΔV=0,即气体体积不变;
当y<4时,ΔV<0,即气体体积减小。
(3)烃燃烧时耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量n(H2O)的比较
烃CxHy燃烧时,n(O2)=x+,n(CO2)=x,n(H2O)=。
①质量相同时,含氢质量分数较大的烃燃烧时耗氧量较多,生成二氧化碳的量较少,生成水的量较多。
②最简式相同的烃,不论以何种比例混合,只要混合物的总质量一定,燃烧时耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。
【趁热打铁1】　一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种混合气体在氧气中完全燃烧,生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定),则混合气体中烯烃和烷烃的体积比为(　　)。
A.3∶1 B.1∶3 C.2∶3 D.3∶2
【答案】D
【解析】相同条件下,气体的体积之比等于物质的量之比,1.0体积的这两种气体的混合物在氧气中完全燃烧,生成2体积的二氧化碳和2.4体积的水蒸气,混合气体的物质的量与生成二氧化碳的物质的量之比为1∶2,则混合气体中平均碳原子数为=2,混合气体与水的物质的量之比为1∶2.4,则混合气体中平均氢原子数为=4.8,由于烯烃和烷烃分子中的碳原子数相等,则混合气体由乙烷和乙烯混合而成,设乙烯的体积为x,乙烷的体积为y,混合物中平均氢原子数为=4.8,解得x∶y=3∶2,D项正确。
主题二　有机反应类型的判断
【例2】　下列反应中,属于加成反应的是(　　)。
A.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.将苯滴入少量溴水中,振荡后水层接近无色
D.乙烯使溴水褪色
【答案】D
【解析】甲烷与氯气混合光照,生成甲烷的四种氯代物和氯化氢,发生的是取代反应,A项错误;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应,B项错误;将苯滴入少量溴水中,振荡后水层接近无色,是苯将溴从水中萃取出来,是物理变化,没有化学反应,C项错误;乙烯使溴水褪色,生成1,2-二溴乙烷,是乙烯的加成反应,D项正确。
【思维模型】
有机物化学反应的反应类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。
1.取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所取代的反应。主要有:
(1)卤代反应:如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。
(2)硝化反应:如苯的硝化反应。
(3)酯化反应:如乙酸与乙醇的酯化反应。
(4)水解反应:如酯的水解反应,油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。
2.加成反应
有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的加成反应等。
3.加聚反应
不饱和的小分子有机物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。
如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等,都属于加聚反应。
4.氧化反应
有机物得氧或去氢的反应。
如有机物在空气中燃烧,乙醇转化为乙醛,葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
5.还原反应
有机物去氧或得氢的反应。
如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。
【趁热打铁2】　判断下列有机反应的反应类型:
①甲烷与氯气光照反应:　 ;
②乙醛制乙酸:　　　　　　　　　　;
③乙烯使溴水褪色:　　　　　　　　　　;
④氯乙烯制备聚氯乙烯:　 ;
⑤乙醛制乙醇:　　　　　　　　　　;
⑥乙酸制乙酸乙酯:　　　　　　　　　　;
⑦乙酸乙酯与NaOH溶液共热:　 ;
⑧苯与氢气在一定条件下反应:　 ;
⑨乙烯制乙醇:　 ;
⑩淀粉在硫酸作用下制葡萄糖:　 。
【答案】①取代反应　②氧化反应　③加成反应　④加聚反应　⑤还原反应或加成反应　⑥酯化反应或取代反应　⑦水解反应或取代反应　⑧加成反应　⑨加成反应　⑩水解反应或取代反应
主题三　有机物的分离、提纯、检验与鉴别
【例3】　如下表所示,为提纯下列物质(括号内为少量杂质),所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是(　　)。
选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法
A 乙烷(乙烯) KMnO4(酸化) 洗气
B 溴苯(溴) NaOH溶液 分液
C 苯(己烯) 溴水 分液
D CO2(SO2) 碳酸钠溶液 洗气
　　【答案】B
【解析】酸性KMnO4溶液能将杂质乙烯氧化,但生成的二氧化碳又成为乙烷中的新杂质,常用溴水洗气以除去乙烷中的乙烯,A项错误;溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的钠盐,通常溴苯与NaOH溶液不反应,且溴苯是不溶于水,密度比水大的液体,故用分液法分离,B项正确;己烯和溴水发生加成反应生成二溴己烷,生成的二溴己烷又溶解在苯中,达不到除杂的目的,C项错误;CO2、SO2均与碳酸钠溶液反应,应该用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2中的SO2,D项错误。
【思维模型】
1.能使溴水褪色的有机物
溴水
提示:a.在无机物中,强碱溶液,或SO2、H2S等还原性气体能使溴水褪色。
b.使溴的CCl4溶液褪色的有机物通常含有、—C≡C—等不饱和碳碳键。Br2的CCl4溶液是检验烯烃、炔烃的常用试剂。
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
(1)分子结构中含有、—C≡C—的不饱和有机物,一般能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)一般能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)含有羟基的有机物一般也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,如醇类等具有还原性的物质。
3.有机物检验与鉴别的常用方法
(1)利用有机物的溶解性
通常是加水检查,观察其是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与苯、甘油与油脂等。
(2)利用液态有机物的密度
不溶于水的有机物在水中会出现分层,其中密度比水大的有机物位于下层,密度比水小的有机物位于上层。因此通过观察不溶于水的有机物在水中的分层情况即可鉴别。例如,用此法可鉴别硝基苯(ρ>1)与苯(ρ<1)、四氯化碳(ρ>1)与己烷(ρ<1)。
溶解性:在水中溶解性较大的有碳原子数较小的醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等)、碳原子数较小的醛(甲醛、乙醛等)、碳原子数较小的酸(乙酸、乙二酸等)、葡萄糖等;在水中溶解性较小的有烃、酯、硝基苯、溴苯等,醇、醛、羧酸等有机物随碳原子数的增多溶解性减小,如高级脂肪酸难溶于水。
(3)利用有机物的燃烧情况
可通过观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳等少数有机物不可燃)、燃烧时黑烟的多少(如区分乙烷、乙烯和乙炔,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃烧时的气味(如区别聚氯乙烯、蛋白质)进行鉴别。
(4)利用有机物中特殊原子团的性质
例如,羟基能与钠反应,羧基具有酸性等。
4.常见有机物的检验方法
物质 试剂与方法 现象与结论
烷烃和含碳碳 双键的物质 加入溴水或酸性KMnO4溶液 使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的是含双键的物质
苯与含碳碳 双键的物质
葡萄糖的检验 加银氨溶液、水浴加热;加新制Cu(OH)2悬浊液,加热 有银镜;煮沸后有砖红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠;加乙酸、浓H2SO4、加热 有气体放出;有果香味酯生成
酯 闻气味;加稀硫酸 果香味;检验水解产物
淀粉检验 加碘水 显蓝色
蛋白质检验 灼烧 有烧焦羽毛味
5.有机物的分离提纯常用方法
有机物的分离提纯应结合有机物的物理性质和化学性质。有机物分离提纯依据的物理性质主要是密度和溶解性。
(1)有机物的密度和溶解性
密度:液态有机物密度比水小的有烃、低级酯、油脂等;密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿等。
(2)有机物分离提纯的主要类型
①固体与固体的混合物
若杂质易分解、易升华,用加热法;若一种易溶,另一种难溶,可用溶解过滤法。
②液体与液体的混合物
若沸点相差较大,用蒸馏法;若互不相溶,用分液法;若在无机溶剂中溶解度不同,用萃取法。
③气体与气体混合物
一般用洗气法。
【趁热打铁3】　下列鉴别方法不可行的是(　　)。
A.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
B.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、己烯和己烷
C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用水鉴别乙醇、苯和溴苯
【答案】B
【解析】A项,乙醇燃烧发出淡蓝色火焰,苯燃烧发出明亮火焰且有浓烟,而四氯化碳不燃烧,可行;B项,酸性高锰酸钾不能氧化苯和己烷,且两者密度均小于水,不能鉴别,不可行;C项,乙醇溶于碳酸钠溶液,乙酸与碳酸钠反应产生气泡,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,可行;D项,乙醇溶于水,苯在水的上层,溴苯在水的下层,可行。
主题四　有机物的结构与性质
【例4】　萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的结构简式如图所示,则下列说法错误的是(　　)。
A.1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B.该物质属于烃
C.该物质能使溴水褪色
D.分子式为C10H18O
【答案】B
【解析】A项,该分子中含有1个碳碳双键,则1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应,正确;B项,该分子中除有碳、氢原子外,还含有氧原子,不属于烃,错误;C项,该物质中含有碳碳双键,能使溴水褪色,正确;D项,该物质的分子式为C10H18O,正确。
【思维模型】
重要的烃及烃的衍生物的组成、结构和性质
类别 通式 官能团 代表物 结构特点 主要化学性质
烷烃 CnH2n+2 — CH4 全是单键、链烃,原子均达到饱和 取代反应、裂化反应、燃烧反应
烯烃 CnH2n (n≥2) CH2CH2 双键碳及其所连的4个原子共平面,CC键中有1个键易断裂 加成反应、氧化反应、加聚反应
炔烃 CnH2n-2 (n≥2) —C≡C— CH≡CH 三键碳及其所连2个原子共直线,C≡C键中有2个键易断裂 加成反应、氧化反应
苯及其 同系物 CnH2n-6 (n≥6) — 由1个苯环及若干烷基组成 卤代、硝化
醇 R—OH —OH C2H5OH 羟基直接与链烃基相连,O—H键易断裂 ①跟活泼金属反应 ②催化氧化 ③酯化反应
羧酸 受键影响,O—H键能电离,产生H+ ①具有酸的通性 ②酯化反应
酯 分子中RCO—和—OR'之间的键易断裂 水解反应
　　【趁热打铁4】　柠檬酸的结构简式如图,下列说法正确的是(　　)。
A.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种
C.1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下,能发生催化氧化反应
【答案】B
【解析】1 mol柠檬酸有3 mol羧基,可与3 mol氢氧化钠发生中和反应,A项错误;发生酯化反应的官能团为羟基和羧基,柠檬酸中既有羧基又有羟基,B项正确;羟基氢和羧基氢均可以被钠取代,所以1 mol 柠檬酸和足量金属钠反应生成2 mol H2,C项错误;柠檬酸中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,无法发生催化氧化反应,D项错误。
主题五　常见有机物的转化
【例5】　通过对煤的综合利用,可以获得多种有机物。化合物A含有碳、氢、氧3种元素,其质量比是12∶3∶8。液态烃B是一种重要的化工原料,其摩尔质量为78 g·mol-1。E是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):
请回答下列问题:
(1)化合物A所含的官能团名称是　　　　。
(2)B和反应生成C的反应类型是　 。
(3)E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)下列说法正确的是　　　　(填字母)。
A.将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中,反复多次,可得到具有酸性的物质
B.在一定条件下,C可通过取代反应转化为
C.苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过D和氢氧化钠反应得到
【答案】(1)羟基　(2)加成反应
(3)+NaOH+CH3CH2OH　(4)BC
【解析】由化合物A含有碳、氢、氧3种元素,其质量比是12∶3∶8可知,A中碳、氢、氧原子个数比为2∶6∶1,又是由水煤气催化合成的,且能和苯甲酸生成具有芳香气味的酯,故A为CH3CH2OH,B由煤焦油分馏得到,故B为苯,苯与乙烯发生加成反应得到乙苯,乙苯被高锰酸钾氧化得到苯甲酸,苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。(1)由推断过程可知A为乙醇,官能团为羟基。(2)由上述推断过程可知B为苯,和CH2CH2反应生成的C为乙苯,故为加成反应。(3)酯在氢氧化钠溶液条件下水解,产物为醇和羧酸钠,条件为加热,故化学方程式为+NaOH+CH3CH2OH。　(4)将铜丝在空气中灼烧后迅速插入乙醇中,反复多次,得乙醛,乙醛没有酸性,A项错误;C为,可与HNO3发生硝化反应生成,硝化反应为取代反应,B项正确;苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过苯甲酸和氢氧化钠反应得到,C项正确。
【思维模型】
常见有机物的转化关系
【趁热打铁5】　根据如图所示转化关系回答下列问题:
(1)A物质的名称为　　　　。B物质的化学式为　　　　,作用为　 。
(2)写出④⑥两步反应的化学方程式,标明反应类型。
④　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型:　　　　;
⑥　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型:　　　　。
【答案】(1)葡萄糖　NaOH　中和稀硫酸,使溶液呈碱性　(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反应　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O　酯化反应(或取代反应)
【解析】(1)淀粉在酸性条件下加热水解生成葡萄糖,则A为葡萄糖;向A中加入氢氧化钠溶液中和至碱性,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,发生氧化反应,生成砖红色沉淀氧化亚铜,则B是NaOH,C是Cu(OH)2悬浊液;葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成D是乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛再被催化氧化得到乙酸,乙酸与乙醇发生酯化反应生成的E是乙酸乙酯,同时产生水。根据上述分析可知:A是葡萄糖,结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO,B是NaOH,C是Cu(OH)2悬浊液,D是CH3CH2OH。(2)反应④是乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,反应类型为氧化反应;反应⑥是乙酸与乙醇混合加热发生酯化反应产生乙酸乙酯和水,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O,反应类型为酯化反应,酯化反应属于取代反应。
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