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专题13 有机化学基础
目 录
1
考点一 有机代表物的结构、性质、用途判断 3
【真题研析·规律探寻】 3
【核心提炼·考向探究】 6
1．常见有机代表物的结构及主要化学性质 6
2．官能团与反应用量的关系 7
【题型特训·命题预测】 8
考点二 微型有机合成路线及同分异构体 13
【真题研析·规律探寻】 13
解题技巧 19
有机合成题的解题思路 19
【核心提炼·考向探究】 20
1．同分异构体的判断方法 20
2．典型有机物间的相互转化 20
【题型特训·命题预测】 20
题型一 有机物的结构及同分异构体 20
题型二 微型有机合成路线 24
考点三 结构给予型多官能团有机物结构、性质判断 29
【真题研析·规律探寻】 29
解题技巧 35
结构、性质判断类有机选择题解题程序 35
【核心提炼·考向探究】 36
1．常见有机物或官能团及其性质 36
2．常见重要官能团或物质的检验方法 36
【题型特训·命题预测】 37
考点要求 考题统计 考情分析
有机代表物的结构、性质、用途判断 2023 北京卷3题，3分；2023 浙江省1月选考8题，3分；2023 湖北省选择性考试7题，3分；2023 湖南卷8题，3分；2022 重庆卷8题，3分；2022 辽宁省选择性考试4题，3分；2021 北京卷11题，3分；2021 天津卷8题，3分；2021 海南选择性考试4题，2分 【命题规律】 高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。涉及的常见考点如下：(1)有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(2)同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(3)能根据命名规则给简单的有机化合物命名； (4)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(5)天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(6)卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(7)加成反应、取代反应和消去反应；(8)糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质，氨基酸与人体健康的关系。 【命题预测】 预计在2024年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。
微型有机合成路线及同分异构体 2023 全国乙卷8题，6分；2023 北京卷11题，3分；2023 辽宁省选择性考试6题，3分；2023 山东卷12题，3分；2023 全国新课标卷8题，6分；2023 辽宁省选择性考试8题，3分；2023 浙江省6月选考10题，3分；2023 江苏卷9题，3分；2022 全国乙卷8题，6分；2022 北京卷11题，3分；2022 河北省选择性考试10题，4分；2022 江苏卷9题，3分；2022 湖南选择性考试3题，3分；2021 浙江6月选考7题，2分；2021 浙江1月选考14题，2分；2021 浙江6月选考14题，2分
结构给予型多官能团有机物结构、性质判断 2023 浙江省1月选考9题，3分；2023 广东卷8题，2分；2023 北京卷9题，3分；2023 湖北省选择性考试4题，3分；2023 湖北省选择性考试12题，3分；2023 全国甲卷8题，6分；2023 山东卷7题，2分；2023 海南卷12题，3分；2022 福建卷2题，3分；2022 重庆卷6题，3分；2022 全国甲卷8题，6分；2022 湖北省选择性考试2题，3分；2022 海南省选择性考试12题，3分；2022 河北省选择性考试2题，3分；2022 山东卷7题，2分；2022·浙江省1月选考15题，2分；2022·浙江省6月选考15题，2分；2021 全国乙卷10题，6分；2021 浙江1月选考15题，2分；2021 河北选择性考试13题，4分；2021 广东选择性考试5题，2分；2021 北京卷1题，3分；2021 辽宁选择性考试6题，3分；2021 湖北选择性考试11题，3分；2021 湖北选择性考试3题，3分2023 浙江省1月选考9题，2分；2023 广东卷8题，3分；2023 北京卷9题，3分；2023 湖北省选择性考试4题，3分；2023 湖北省选择性考试12题，3分；2023 全国甲卷8题，6分；2023 山东卷7题，3分；2023 海南卷12题，3分；2022 福建卷2题，3分；2022 重庆卷6题，3分；2022 全国甲卷8题，6分；2022 湖北省选择性考试2题，3分；2022 海南省选择性考试12题，3分；2022 河北省选择性考试2题，3分；2022 山东卷7题，3分；2022·浙江省1月选考15题，2分；2022·浙江省6月选考15题，2分；2021 全国乙卷10题，6分；2021 浙江1月选考15题，2分；2021 河北选择性考试13题，3分；2021 广东选择性考试5题，3分；2021 北京卷1题，3分；2021 辽宁选择性考试6题，3分；2021 湖北选择性考试11题，3分；2021 湖北选择性考试3题，3分
考点一 有机代表物的结构、性质、用途判断
1．(2023 北京卷，3)下列过程与水解反应无关的是( )
A．热的纯碱溶液去除油脂
B．重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃
C．蛋白质在酶的作用下转化为氨基酸
D．向沸水中滴入饱和FeCl3溶液制备Fe(OH)3胶体
【答案】B
【解析】A项，热的纯碱溶液因碳酸根离子水解显碱性，油脂在碱性条件下能水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，故可用热的纯碱溶液去除油脂，A不符合题意；B项，重油在高温、高压和催化剂作用下发生裂化或裂解反应生成小分子烃，与水解反应无关，B符合题意；C项，蛋白质在酶的作用下可以发生水解反应生成氨基酸，C不符合题意；D项，Fe3+能发生水解反应生成 Fe(OH)3，加热能增大Fe3+ 的水解程度，D不符合题意；故选B。
2．(2023 浙江省1月选考，8)下列说法不正确的是( )
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
【答案】A
【解析】A项，从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物，故A错误；B项，某些含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体发生聚沉产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为黄色，故B正确；C项，酯是易挥发而具有芳香气味的有机化合物，所以含有酯类的水果会因含有低级酯类物质而具有特殊香味，故C正确；D项，聚乙烯、聚氯乙烯的是具有优良性能的热塑性塑料，故D正确；故选A。
3．(2023 湖北省选择性考试，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【答案】B
【解析】A项，纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A正确；B项，纤维素难溶于水，一是因为纤维素不能跟水形成氢键，二是因为碳骨架比较大，B错误；C项，纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促进其溶解，C正确；D项，温度越低，物质的溶解度越低，所以低温下，降低了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D正确；故选B。
4．(2023 湖南卷，8)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是( )
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
【答案】B
【解析】A项，由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且Br-极上被氧化为Br2，然后Br2与H2O反应生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和Br-，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A正确；B项，由A中分析可知，2mol Br-在阳极上失去2mol电子后生成1mol Br2，1mol Br2与H2O反应生成1molHBrO，1molHBrO与1mol葡萄糖反应生成1mol葡萄糖酸，1mol葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5 mol葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol电子，B不正确；C项，葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含有六元环状结构的酯，C正确；D项，葡萄糖分子中的1号C原子形成了醛基，其余5个C原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C原子的邻位C上的H(β-H)发生消去反应；综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D正确；故选B。
5．(2022·浙江省1月选考，6)下列说法不正确的是( )
A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
【答案】A
【解析】A项，液化石油气中含有多种物质，属于混合物，A不正确；B项，工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，B正确；C项，福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，C正确；D项，水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，D正确；故选A。
6．(2022 海南省选择性考试，4)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是( )
A．涤纶可作为制作运动服的材料
B．纤维素可以为运动员提供能量
C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
【答案】B
【解析】A项，涤纶属于合成纤维，其抗皱性和保形性很好，具有较高的强度与弹性恢复能力，可作为制作运动服的材料，A正确；B项，人体没有分解纤维素的酶，故纤维素不能为运动员提供能量，B错误；C项，木糖醇具有甜味，可用作运动饮料的甜味剂，C正确；D项，氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，所以“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的阵痛，D正确；故选B。
7．(2022·浙江省1月选考，14)下列说法正确的是( )
A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
【答案】D
【解析】A项，硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A错误；B项，石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B错误；C项，在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生加成反应获得苯乙烯，C错误；D项，含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药，D正确；故选D。
8．(2022·浙江省6月选考，14)下列说法不正确的是( )
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【解析】A项，植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B项，某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；C项，麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；D项，羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确；故选B。
1．常见有机代表物的结构及主要化学性质
物质 结构 主要化学性质(反应类型)
甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应
乙烯 CH2===CH2 官能团 ①加成反应：使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①加成反应 ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)
乙醇 CH3CH2OH 官能团—OH ①与钠反应放出H2 ②催化氧化反应：生成乙醛 ③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸 CH3COOH 官能团—COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸 乙酯 CH3COOCH2CH3 官能团—COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘变蓝色 ②在稀硫酸催化下，最终水解成葡萄糖
蛋白质 含有肽键 ①水解反应生成氨基酸 ②两性　③盐析 ④变性　⑤颜色反应 ⑥灼烧产生特殊气味
2．官能团与反应用量的关系
官能团 化学反应 定量关系
与X2、HX、 H2等加成 1∶1
—OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2
—COOH 与碳酸氢钠、 钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
示例： 消耗NaOH的物质的量 消耗H2的物质的量
1．(2024·浙江金华一中高三期中)下列说法不正确的是( )
A．天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，难溶于乙醚
B．在碱催化下，苯酚和甲醛可缩聚成网状结构的热固性酚醛树脂
C．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
D．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用作不粘锅的耐热涂层
【答案】D
【解析】A项，天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，一般能溶于水，难溶于乙醚等有机溶剂，A正确；B项，碱性条件下，苯酚邻对位上的活泼氢先与甲醛加成，后在发生缩聚，生成网状结构的热固性酚醛树脂，B正确；C项，蛋白质在酸性或者碱性条件下都能水解生成氨基酸，故大豆蛋白纤维是一种可降解材料，C正确；D项，聚氯乙烯有毒，不能用来制作不粘锅的耐热涂层，D错误；故选D。
2．(2024·浙江省嘉兴市高三基础测试)下列说法不正确的是( )
A．聚乳酸是一种可降解的医用高分子材料
B．饱和(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析
C．油脂发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸
D．纤维素水解的最终产物可用新制Cu(OH)2检验
【答案】C
【解析】A项，聚乳酸是一种可降解的医用高分子材料，故A正确；B项，饱和(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析，故B正确；C项，皂化反应是指油脂在碱性溶液中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐，故C错误；D项，纤维素水解的最终产物是葡萄糖，可用新制Cu(OH)2检验，故D正确；故选C。
3．(2024·浙江省金华市十校选考模拟考试)下列说法不正确的是( )
A．发蓝处理后的钢铁耐腐蚀性较强，是因为发蓝过程改变了钢铁的晶体结构
B．硫化橡胶具有较高强度，是因为二硫键将线型结构转变为网状结构
C．低密度聚乙烯的软化温度较低，是因为高分子链之间有较多长短不一的支链
D．石墨具有导电性，是因为碳原子的p轨道相互重叠，使p电子可在层内自由移动
【答案】A
【解析】A项，发蓝处理可以在钢铁表面形成一层致密的氧化物薄膜，从而增强耐腐蚀性，并未改变钢铁的晶体结构，A错误；B项，硫化橡胶具有较高强度，是因为二硫键将线型结构转变为网状结构，B正确；C项，低密度聚乙烯的软化温度较低，是因为高分子链之间有较多长短不一的支链，C正确；D项，石墨具有导电性，是因为碳原子的p轨道相互重叠，使p电子可在层内自由移动，D正确；故选A。
4．(2024·浙江省金华市十校选考模拟考试)下列说法不正确的是( )
A．煤在一定条件下可与H2直接作用，生成液体燃料
B．氢化植物油可用于生产人造奶油、起酥油等食品工业原料
C．乙醇和二甲醚互为同分异构体，两者的质谱图不完全相同
D．分子式为C11H16且能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸的有机物共有8种
【答案】D
【解析】A项，煤在一定条件下可与H2直接作用，生成液体燃料，A正确；B项，氢化植物油可用于生产人造奶油、起酥油等食品工业原料，B正确；C项，乙醇和二甲醚互为同分异构体，都符合分子式C2H6O但结构不同，但两者的质谱图不完全相同，C正确；D项，分子式为C11H16且能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸的有机物为 ，-C5H11的戊基有8种结构，但与苯环直接相连的碳上无氢，不符合氧化成苯甲酸的结构，故有机物种类为7，D错误；故选D。
5．(2024·浙江省Z20名校联盟)下列说法正确的是( )
A．蛋白质、淀粉、纤维素和油脂等高分子均能发生水解
B．通过煤的液化可获得液态烃等有机化合物，煤的液化过程为物理变化
C．氨基酸既能与HCl反应，也能NaOH反应，产物均为盐和水
D．天然橡胶硫化后由线型结构转变为网状结构
【答案】D
【解析】A项，油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误；B项，煤的液化是在高温、催化剂存在下，煤和氢气作用生成液体燃料的过程，此过程发生化学变化，B错误；C项，氨基酸与HCl反应，只生成一种盐，没有水生成，C错误；D项，天然橡胶硫化后由线型结构转变为网状结构，D正确；故选D。
6．(2024·浙江强基联盟高三联考)下列说法不正确的是( )
A．苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚
C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
D．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出
【答案】A
【解析】A项，加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，故A错误；B项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量，乙醇和二甲醚在质谱仪中裂解时会产生不同的断裂，得到的质谱图不相同，可以区分，故B正确；C项，研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，故C正确；D项，苯的密度小于水的密度，且苯和水不互溶，苯和水混合后分层，下层是水，上层是苯，用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的上端倒出，故D正确；故选A。
7．(2024·浙江省 A9 协作体高三联考)下列说法正确的是( )
A．硝酸纤维和醋酸纤维均以纤维素为原料
B．聚乳酸和聚丙烯酸均通过缩聚反应制得
C．甲苯中混有苯酚，可加入适量浓溴水后过滤除去
D．核糖核酸(RNA)分子呈双螺旋结构
【答案】A
【解析】A项，硝酸纤维和醋酸纤维均是由纤维素反应所得，A正确；B项，乳酸分子中含有羧基和羟基，可通过缩聚反应得到聚乳酸，丙烯酸分子中含有碳碳双键，通过加聚反应制得聚丙烯酸，B错误；C项，苯酚和溴生成的三溴苯酚会溶于甲苯中不能过滤分离，C错误；D项，DNA分子为双螺旋结构，RNA分子一般为单链状结构，D错误； 故选A。
8．下列说法错误的是(　　)
A．乙酸和乙醇之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应是皂化反应
B．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．生产SMS医用口罩所用的一种原料丙烯，可以通过石油的裂化和裂解得到
D．淀粉和蛋白质都是天然高分子化合物，均能在人体内发生水解
【答案】A
【解析】A项，乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，油脂属于特殊的酯，油脂在碱性溶液中的水解反应为皂化反应，在酸性条件下水解不属于皂化反应，故A错误；B项，绝大多数酶是蛋白质，少数具有生物催化功能的分子不是蛋白质，故B正确；C项，石油的裂化和裂解是将长链烃变为短链烃的过程，可产生丙烯，故C正确；D项，淀粉属于多糖，能发生水解反应，蛋白质属于高分子化合物，在人体中能发生水解反应，故D正确；故选A。
9．下列说法正确的是(　　)
A．制成集成电路板的酚醛树脂可导电
B．鸡蛋清中滴加1%的NH4Cl溶液产生的沉淀能重新溶于水
C．油脂都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D．淀粉和纤维素互为同分异构体
【答案】B
【解析】A项，酚醛树脂是绝缘材料，不能导电，故A错误；B项，鸡蛋清中滴加1%的NH4Cl溶液产生的沉淀是蛋白质的盐析现象，盐析是物理变化过程加水可复原，故B正确；C项，油脂中的饱和高级脂肪酸甘油酯如硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；D项，淀粉和纤维素通式相同，但n值不同分子式不同，不属于同分异构体，故D错误；故选B。
10．下列说法不正确的是( )
A．葡萄糖、蔗糖、纤维素都是糖类物质，都可发生水解反应
B．天然植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量高，常温下呈液态
C．氨基酸、二肽、蛋白质均既能与强酸又能与强碱反应
D．淀粉水解液加足量碱后，再加新制氢氧化铜浊液，加热，产生砖红色沉淀
【答案】A
【解析】A项，葡萄糖为单糖，不能水解，故A错误；B项，植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，为液态，故B正确；C项，二肽、氨基酸、蛋白质的结构中都是既含有羧基，又含有氨基的，则它们都可以既能与酸反应，又能与碱反应，故C正确；D项，淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后，加新制氢氧化铜悬浊液，加热，若有砖红色沉淀生成，说明淀粉发生了水解且生成了具有还原性的葡萄糖，故D正确；故选A。
11．工业上可将乙苯催化脱氢制取苯乙烯()，下列有关说法错误的是(　　)
A．1 mol苯乙烯最多可以和4 mol H2发生反应
B．等质量的苯乙烯和C4H8O3完全燃烧生成水的质量完全相同
C．苯乙烯只能发生加成反应，不能发生取代反应
D．乙苯和苯乙烯分子内可能共平面的碳原子数最多均为8
【答案】C
【解析】A项，1 mol苯环可以和3 mol氢气加成，1 mol碳碳双键可以和1 mol氢气加成，所以1 mol苯乙烯最多可以和4 mol H2发生反应，A正确；B项，苯乙烯的化学式为C8H8，与C4H8O3中氢元素的质量分数相同，所以等质量的苯乙烯和C4H8O3完全燃烧生成水的质量完全相同，B正确；C项，苯乙烯中苯环上可以发生硝化反应，硝化反应属于取代反应，C错误；D项，碳碳单键可以旋转，苯乙烯具有苯和乙烯结构特点，乙苯中支链上的两个C原子可以共平面，所以两种物质中最多都有8个C原子共平面，D正确；综上所述答案为C。
12．有机物M的结构简式为，下列说法不正确的是(　　)
A．有机物M中所有碳原子可能共处于同一平面
B．有机物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反应类型相同
C．1 mol有机物M与足量溴水反应，消耗的Br2为1 mol
D．与有机物M具有相同的官能团，且含有苯环的同分异构体有4种(不包括M)
【答案】B
【解析】苯环和碳碳双键均为平面结构，当两个平面重合时，M中所有碳原子共处于同一平面，A正确；分子结构中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但反应类型不同，B项错误；1分子M中含有一个碳碳双键，则1 mol该有机物可以与1 mol Br2发生加成反应，C项正确；符合条件的同分异构体可以为乙烯基与羧基在苯环的间位和对位，有2种，苯环上只有一个取代基时，可以为—CH===CHCOOH或—C(COOH)===CH2，有2种，共4种，D项正确。
13．桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，二环[1，1，0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与1，3-丁二烯互为同分异构体
B．二氯代物共有4种
C．碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种
D．每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
【答案】C
【解析】A项，由二环[1，1，0]丁烷的键线式可知其分子式为C4H6，它与1，3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)互为同分异构体，A项正确；B项，二环[1，1，0]丁烷的二氯代物中，二个氯原子取代同一个碳上的氢原子有1种，二个氯原子取代不同碳上的氢原子有3种，共有4种，B项正确；C项，二环[1，1，0]丁烷分子中，碳碳键只有单键，其余为碳氢键，键角不可能为45°或90°，C项错误；D项，二环[1，1，0]丁烷分子中，每个碳原子均形成4个单键，类似甲烷分子中的碳原子，处于与其直接相连的原子构成的四面体内部，D项正确。故选C。
14．傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)：。下列说法错误的是( )
A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷()互为同分异构体
B．b苯环上的二氯代物超过三种
C．R为C5H11时，a的结构有九种
D．R为C4H9时，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2
【答案】C
【解析】A项，环己烯与螺[2.3]己烷的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；B项，b的苯环上含3种H原子，固定1个Cl在R的邻位，移动另一个Cl有4种，再固定1个Cl在R的间位，移动另一个Cl有2种，共6种，故B正确；C项，CH3CH2CH2CH2CH3、、中含H原子数分别为3、4、1，则R为C5H11时，a的结构有8种，故C错误；D项，R为C4H9时，为饱和烃基，b中只有苯环与氢气发生加成反应，则1molb加成生成C10H20至少需要3molH2，故D正确；故选C。
15．酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：
n +nHCHO+H2O
下列说法正确的是( )
A．化学方程式中水的化学计量数是2n-1
B．常温下 比 更难溶于水
C．1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag
D． 的单体是 和HCHO
【答案】D
【解析】A项，由氧原子守恒可知方程式中水的化学计量数是n-1，故A错误；B项，含有的羟基数目越多，越易溶于水，则 易溶于水，故B错误；C项，1mol HCHO含有2mol醛基，则最多可以生成4 mol Ag，故C错误；D项， 为苯酚和甲醛的缩聚产物，即单体为 和HCHO，故D正确。故选D。
考点二 微型有机合成路线及同分异构体
1．(2023 全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】A项，反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正确；B项，反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B正确；C项，乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误；D项，两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D正确；故选C。
2．(2023 北京卷，11)化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D
【解析】A项，有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；B项，根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个 ，L应为乙二醛，B错误；C项，M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；D项，由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确；故选D。
3．(2023 辽宁省选择性考试，6)在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是( )
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】A项，手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；B项，根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；C项，闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；D项，开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误；故选B。
4．(2023 山东卷，12)有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A项，由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B项，由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C项，由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；D项，由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故选C。
5．(2023 全国新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【解析】A项，该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；B项，异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；C项，反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；D项，该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；故选B。
6．(2023 辽宁省选择性考试，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中溶解度
【答案】C
【解析】A项，根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；B项，a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；C项，根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；D项，c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故选C。
7．(2023 浙江省6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z链节为
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A项，乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B项，X的结构简式为，B不正确；C项，Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D项，聚合物Z为，则其链节为，D正确；故选B。
8．(2023 江苏卷，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与3molH2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】A项，X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；B项，Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C项，Z中1mol苯环可以和3 molH2发生加成反应,1mol醛基可以和1 molH2发生加成反应，故1molZ最多能与4 molH2发生加成反应，C错误；D项，X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。
9．(2022 全国乙卷，8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A项，化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；B项，结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C项，根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D项，化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；故选D。
10．(2022 湖南选择性考试，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1mol乳酸与足量的反应生成1molH2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A项，根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B项，聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C项，1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确；D项，1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子()，D正确；故选B。
11．(2021·湖南卷，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是(　　)
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【解析】苯与溴水混合后不反应发生萃取，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子具有四面体构型，所有碳原子不可能共面，D错误。
12．(2021 辽宁选择性考试，5)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．a、b、c互为同分异构体
【答案】A
【解析】A项，根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；B项，b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；C项，c中碳原子的杂化方式由6个sp2，2个sp3，C错误；D项，a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；故选A。
13．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
【答案】C
【解析】C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
有机合成题的解题思路
①目标有机物的判断
首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。
②目标有机物的拆分
根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。
③思维方法的运用
找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。
1．同分异构体的判断方法
(1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
(2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氢原子法 分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
(4)定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
(5)组合法 饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯
2．典型有机物间的相互转化
题型一 有机物的结构及同分异构体
1．下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是( )
A．与互为同分异构体的芳香烃有2种
B．它与硝酸反应，可生成4种一硝基取代物
C．与两分子溴发生加成反应的产物，理论上最多有3种
D．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种
【答案】D
【解析】A项，的分子式为C8H8，与其互为同分异构体的芳香烃为苯乙烯，有1种，A错误；B项，为对称结构，如与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，B错误；C项，因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示，1分子物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以消耗1分子Br2在①②发生1，4-加成反应、而另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有四种，C错误；D项，分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3个碳原子上的氢原子被2个甲基取代，2个甲基在同一碳原子有2种，在不同碳原子有2种，合计有4种，D正确；故选D。
2．1，3，5 三嗪()是无色晶体，熔点86℃，沸点114℃。可由HCN与氯化氢反应制取，其衍生物在染料和制药工业中极为重要。下列说法不正确的是(　　)
A．1，3，5 三嗪的分子式为C3H3N3
B．固态1，3，5 三嗪属于芳香族化合物
C．1，3，5 三嗪分子既能发生加成反应又能发生取代反应
D． 与互为同分异构体
【答案】B
【解析】A项，1，3，5 三嗪的分子式为C3H3N3，A正确；B项，1，3，5 三嗪不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；C项，该分子中含有不饱和键，能发生加成反应，碳原子上有氢原子，也能发生取代反应，C正确；D项，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确；故选C。
3．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，可由化合物X通过多步反应合成，Y是该合成路线中的一种中间体。下列说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C10H10O2
B．X中所有原子一定共平面
C．能用金属Na鉴别X、Y
D．Y能发生氧化、加成、取代反应
【答案】D
【解析】X的分子式为C10H8O2，A不正确；通过单键旋转，羟基上的氢原子与其他原子可以不共面，B不正确；X、Y均含有羟基，二者均与Na反应生成H2，C不正确；Y中含有碳碳双键，能发生氧化反应、加成反应，苯环上的氢原子、饱和碳原子上的氢原子均可发生取代反应，D正确。
4．C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式如下可表示为的烃，下列说法中错误的是(　　)
A．该烃是苯的同系物
B．分子中最多有6个碳原子处于同一直线上
C．该烃的一氯代物最多有三种
D．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
【答案】A
【解析】A项，苯的同系物是苯分子中的氢原子被烷基取代的产物，只能由一个苯环和若干烷基组成，A项错误；B项，由于苯分子中对位的2C＋2H共直线，可知分子中6个碳原子处于同一直线上，B项正确；C项项，该烃分子()左右、上下对称，一氯代物只有3种，C项正确；D项，根据苯的平面对称结构，可知该烃分子中至少有10个碳原子处于共面，D项正确；故选A。
5．螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。螺环烃A()是其中的一种。下列关于螺环烃A的说法中正确的是( )
A．所有碳原子可能共平面
B．属于芳香烃的同分异构体数目有5种
C．常温时密度比水小，能溶于水及甲苯
D．与HBr以物质的量之比1：1加成生成的产物有2种
【答案】D
【解析】A项，两个碳环共用的碳原子为饱和碳原子，其与其他相连的碳原子构成的空间构型，类似于CH4，不可能都共面，A错误；B项，该物质的分子式为C9H12，其芳香烃的同分异构体，除了苯环外，侧链共有3个碳原子，均为烷基。若只有一个侧链，为丙基，有2种，分别为正丙基(－CH2CH2CH3)，异丙基[－CH(CH3)2]；若有2个侧链，分别为－CH3和－CH2CH3，在苯环上的同分异构体有邻间对3种；若为3个－CH3，在苯环上的同分异构体有3种，则一共7种，B错误；C项，该物质为烃类，不溶于水，C错误；D项，与HBr发生加成时，可生成两种物质，结构简式分别、，D正确；故选D。
6．烟草中的剧毒物尼古丁的结构简式为：(
具有芳香烃类似的性质)，有关它的叙述正确的是(　　)
A．尼古丁分子中所有C、N原子均处于同一平面内
B．尼古丁分子中的六元环为正六边形
C．尼古丁中的六元环发生一氯取代后有5种(一氯代尼古丁)同分异构体
D．维生素B5()不是尼古丁的同系物
【答案】D
【解析】A项，尼古丁分子中五元环中的碳原子都是以单键与其他原子相连，它们都是四面体构型，而六元环的碳、氮在一平面上而与五元环上的碳、氮就不可在同一平面上，故A错误；B项，尼古丁分子的六元环有一个氮原子，不是正六边形，故B错误；C项，尼古丁分子的六元环中只有4个氢原子，所以六元环上的一氯取代物只有4种，故C错误；D项，同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，维生素B5和尼古丁官能团不同，其不是尼古丁的同系物，故D正确；故选D。
7．牛至是一种质地坚硬、枝叶茂密的多年生药草。从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．a、b、c均能发生加成反应和取代反应
B．c分子中至少有8个碳原子共面
C．b分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
D．完全燃烧1 mol三种物质时，消耗氧气的量：a>b>c
【答案】C
【解析】A项，碳碳双键、苯环均可与H2发生加成反应，甲基上的氢与Cl2在光照条件下发生取代反应，A正确；c分子中与苯环直接相连的两个碳原子一定与苯环上的碳原子在同一平面内，B正确；一个b分子中只有一个环状结构和一个碳碳双键，不可能存在含苯环的同分异构体，C不正确；完全燃烧1 mol三种物质时，消耗O2的物质的量：a为21 mol，b为14 mol，c为13 mol，a>b>c，D正确。
8．利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，不正确的是( )
A．X的结构有4种
B．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3种
C．Y发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构
D．X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种
【答案】D
【解析】A项，分子式为C4H10O的醇可能为1—丁醇、2—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—丙醇，共有4种，故A正确；B项，与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物为醚类，可能为CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH3和CH3CH2OCH2CH3，共有3种，故B正确；C项，2—溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应可能生成2—丁烯，2—丁烯存在顺反异构，故C正确；D项，由有机物的转化关系可知，X与对应的Z形成的酯只有1种结构，X的结构有4种，则对应的Z的结构有4种，形成的戊酸丁酯可能有4种，故D错误；故选D。
题型二 微型有机合成路线
9．(2024·江苏镇江高三期中)化合物Z是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中的所有原子一定共平面
B．Y能发生加成、氧化和消去反应
C．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
D．Y转化为Z的过程中，要控制氯甲基甲醚的用量
【答案】D
【解析】A项，苯环上所有原子共平面，单键可以旋转，-OH的H原子可能不与苯环共平面，所以该分子中所有原子不一定共平面，故A错误；B项，Y具有酮、酚和苯的性质，羰基和苯环能发生加成反应，酚羟基能发生氧化反应，但该物质不能发生消去反应，故B错误；C项，Z与足量的氢气加成后的产物分子如图，有4个手性碳原子，故C错误；D项，Y转化为Z时只有一个酚羟基发生反应，要控制氯甲基甲醚的用量，防止另一个酚羟基也被反应，故D正确；故选D。
10．(2024·吉林长春高三一模)药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是( )
A．X分子中共面的碳原子最多有8个
B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．与溶液反应，最多消耗
D．有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子
【答案】A
【解析】A项，苯环、羰基中7个碳原子共平面，甲基中的1个碳原子有可能与苯环共平面，则该分子中最多有8个碳原子共平面，A项正确；B项，X含酚羟基，易被氧化，能与酸性高锰酸钾溶液反应，B项错误；C项，Y中酯基、溴原子水解都能和NaOH以1：1反应，1个Y分子中有1个酯基和1个溴原子，1molY最多消耗2molNaOH，C项错误；D项，Z与足量氢气发生加成反应，产物如图所示，共含有4个手性碳原子，D项错误；故选A。
12．(2024·江苏南通海安市高三期中)查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是( )
A．X中所有碳原子共平面 B．1mol Y最多能与3mol NaOH反应
C．1mol Z最多能与10molH2反应 D．Z存在顺反异构体
【答案】D
【解析】A项，由结构简式可知，X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以X分子中所有碳原子不可能共平面，A错误； B项，Y分子中酯基和氢氧化钠反应，反应生成的酚羟基能和氢氧化钠反应，则1mol Y最多能与2mol NaOH反应，B错误；C项，分子中苯环能和氢气加成，羰基、碳碳双键能和氢气加成，酯基不能和氢气加成，则1mol Z最多能与9molH2反应，C错误； D项，碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，故Z存在顺反异构体，D正确；故选D。
13．绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应生成氢化绿原酸
D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 LCO2
【答案】C
【解析】A项，氢化绿原酸分子中不含碳碳双键，因此不能使溴水褪色，A错误；B项，1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，5个-OH，它们可与Na反应，1 mol氢化绿原酸最多可以消耗6 mol Na；氢化绿原酸分子中含-COO-、-COOH可与NaOH反应，酯基水解产生羧基和醇羟基，醇羟基不能与NaOH发生反应，所以1 mol氢化绿原酸最多可以消耗2 mol NaOH，消耗二者物质的量之比为3：1，B错误；C项，1个绿原酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键，它们能够与H2发生加成反应，1个苯环可与3个H2发生加成反应，1个碳碳双键可与1个H2发生加成反应，故1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应而生成氢化绿原酸，C正确；D项，1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，1 mol-COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出1 mol CO2气体，其在标准状况下体积是22.4 L，但题中没有指明在标准状况下，D错误；故选C。
14．有机化合物X、Y、Z是合成药物的中间体，它们之间可实现如下图的转化。下列关于有机化合物X、Y、Z的说法错误的是( )
A．一定温度下，Y和氧化铜反应能得到Z
B．等物质的量的X、Y、Z分别与足量的钠反应时，产生气体最多的是Y
C．X、Y、Z均可发生加成反应和氧化反应
D．与X具有官能团的同分异构体有两种
【答案】D
【解析】A项，一定温度下，含有-CH2OH结构的醇能和氧化铜反应转化为相同碳原子数的醛，A项正确；B项，Y分子中的羧基和羟基均可与钠反应放出H2，等物质的量的X、Y、Z分别与足量的钠反应时，产生气体最多的是Y，B项正确；C项，苯环可以发生加成反应，三者均可以燃烧，C项正确；D项，与X具有相同官能团的同分异构体有、等多种结构，D项错误；故选D。
15．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如图：
下列相关说法错误的是( )
A．物质A中所有原子可以共面
B．物质C和D均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．D→E的反应类型是缩聚反应
D．材料E应该具有良好的亲水性
【答案】C
【解析】由D的分子式可知，氧原子多了一个，碳原子多了两个，以及C→D为酯化反应，可得C里面有羟基，那么，B到C属于卤代烃的水解反应，再根据分子式可知A中含有不饱和键，可推出A为乙烯，B为1，2-二溴乙烷，C为乙二醇，D为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，E为。A项，根据以上分析物质A为乙烯，乙烯分子中6原子共平面，故A正确；B项，物质C含醇羟基，物质D含有醇羟基和碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C项，D分子含有碳碳双键，D→E发生加聚反应，故C错误；D项，由于E高分子中有羟基，羟基具有亲水性，所以E具有良好的亲水性，故D正确；故选C。
16．某些有机物在一定条件下可以发光，有机物甲的发光原理如下：
下列说法正确的是(　　)
A．有机物甲与有机物乙均可发生加成反应
B．有机物甲与有机物乙互为同系物
C．有机物甲分子中所有碳原子共平面
D．有机物甲与有机物乙均可与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
【答案】B
【解析】有机物甲与有机物乙结构中都含有苯环和碳碳双键，都可发生加成反应，A项正确；有机物甲与有机物乙含有的官能团不完全相同，二者不互为同系物，B项错误；有机物甲分子中羧基所连碳原子及其邻位碳原子均为饱和碳原子，因此所有碳原子一定不共面，C项错误；有机物乙中不含羧基，不能与碳酸钠反应产生二氧化碳，D项错误。
17．利用有机物X、Y合成广谱抗菌药物M的反应如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．X分子与强酸、强碱均能发生反应
B．Y分子与丙烯酸(CH2===CHCOOH)分子互为同系物
C．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X、Y合成M的反应类型为取代反应
【答案】B
【解析】X分子含有酚羟基、酯基、氨基，与强酸、强碱均能发生反应，A项正确；Y分子与丙烯酸分子结构不相似，而且分子组成上没有相差一个或多个CH2原子团，故二者不互为同系物，B项错误；X和Y分子中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；X、Y合成M的反应是羧基和氨基的脱水缩合反应，属于取代反应，D项正确。
18．我国科学家实现了二氧化碳到淀粉的人工合成。有关物质的转化过程示意如下：
下列说法错误的是(　　)
A．反应①中分解H2O制备H2需从外界吸收能量
B．反应②中CO2→CH3OH，碳原子的杂化方式发生变化
C．核磁共振、X射线衍射等技术可检测合成淀粉与天然淀粉的组成结构是否一致
D．C6→淀粉的过程中只涉及O-H键的断裂和形成
【答案】D
【解析】A项，已知H2在氧气中燃烧是一个放热反应，则可知反应①中分解H2O制备H2需从外界吸收能量，A正确；B项，已知CO2中C原子周围的价层电子对数为2+=2，则C原子为sp杂化，而CH3OH中C原子均以单键与周围的3个H和一个O原子形成4个σ键，则该C原子以sp3杂化，则反应②中CO2→CH3OH，碳原子的杂化方式发生了变化，B正确；C项，核磁共振可以检测有机物中不同环境的H原子种类，X射线衍射则可以检测晶体与非晶体和晶体的结构，则可用核磁共振、X射线衍射等技术可检测合成淀粉与天然淀粉的组成结构是否一致，C正确；D项，由题干反应历程图可知，C6→淀粉的过程中涉及O-H键和O-C键的断裂，C-O键的形成，D错误；故选D。
考点三 结构给予型多官能团有机物结构、性质判断
1．(2023 浙江省1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2
D．1 mol该物质与足量溶液反应，最多可消耗3 molNaOH
【答案】B
【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；B项，分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C项，酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；D项，分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。
2．(2023 广东卷，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】A项，该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；B项，该物质含有羧基和 ，因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应，故B错误；C项，该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；D项，该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；故选B。
3．(2023 北京卷，9)一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA可通过单体 缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
【答案】A
【解析】A项，PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；B项，由PHA的结构可知其为聚酯，由单体 缩聚合成，B项正确；C项，PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；D项，PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确；故选A。
4．(2023 湖北省选择性考试，4)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【解析】A项，该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B项，该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C项，将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， 标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；D项，该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；故选B。
5．(2023 湖北省选择性考试，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是( )
A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【解析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构。A项，水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；B项，3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；C项，水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；D项，可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；故选B。
6．(2023 全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A项，藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B项，藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；C项，藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；D项，藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；故选B。
7．(2023 山东卷，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
【答案】D
【解析】A项，由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；B项，由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；C项，由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C正确；D项，由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；故选D。
8．(2023 海南卷，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】A项，环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；B项，分子中含有手性碳原子如图标注所示： ，共9个，故B错误；C项，其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；D项，羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；故选D。
9．(2022 福建卷，2)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D．1mol络塞维最多能与3 molH2反应
【答案】B
【解析】A项，该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；B项，该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；C项，该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；D项，1 mol络塞维最多能与4 molH2反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D错误；故选B。
10．(2022 重庆卷，6)关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物
【答案】B
【解析】A项，由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误；B项，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B正确；C项，由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误；D项，同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故M与(CH3)2C=O不互为同系物，D错误；故选B。
11．(2022 重庆卷，8)PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1molY与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
【答案】C
【解析】A项，PEEK是聚合物，属于混合物，故A错误；B项，由X、Y和PEEK的结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK，即X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B错误；C项，X是对称的结构，苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，故C正确；D项，Y中苯环和羰基都可以和H2发生加成反应，1mol Y与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D错误；故选C。
12．(2022 海南省选择性考试，12)(双选)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】A项，根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；B项，由结构简式可知，分子中含有如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；C项，连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；D项，分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误；故选AB。
结构、性质判断类有机选择题解题程序
1．常见有机物或官能团及其性质
种类 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
烯烃 ①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应
甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、葡萄糖 ①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯
酯 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇
2．常见重要官能团或物质的检验方法
官能团种类或物质 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去
醇羟基 钠 有气体放出
羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色
灼烧 烧焦羽毛的气味
1．(2024·河南省湘豫名校联考高三联考)用于合成治疗皮炎药物的一种中间体X的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A．X分子中至少有7个碳原子共平面 B．1molX最多可与4molH2发生加成反应
C．在碱溶液中X易变质 D．完全燃烧时生成的n(CO2)：n(H2O)=12：7
【答案】D
【解析】A项，苯环及与苯环相连的碳原子一定共平面，A项正确；B项，苯环及酮羰基可与H2加成，B项正确；C项，分子含有酯基，在碱溶液中易水解，C项正确；D项，X的分子式为C12H13NO3完全燃烧时生成的，D项错误；故选D。
2．(2024·湖北省鄂东南省级示范高中教育教学改革联盟高三联考)穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B．该分子中的三个羟基在铜催化下都氧化后官能团种数(种类的总数)不变
C．等量的该物质分别与足量、反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．该物质的羟基和碳碳双键均能与被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】B
【解析】A项，由不饱和度推该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环，A正确；B项，三个羟基在铜催化下都氧化后分别生成两个酮羰基和一个醛基，所以官能团种数增加一种，B错误；C项，1mol该物质中有3mol羟基可与3molNa反应，有1mol酯基可与1molNaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项正确；D项，能催化氧化的羟基，也能与被酸性KMnO4溶液氧化，D正确；故选B。
3．(2023·四川宜宾高三第一次诊断性测试一模)甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简式如下图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是( )
A．分子式为 C16H12O5 B．能发生加成反应
C．所有原子共平面 D．苯环上的一氯代物有7种
【答案】B
【解析】A项，根据结构简式可知，其分子式：C16H14O5，A错误；B项，该有机物含苯环，可发生加成反应，B正确；C项，该有机物分子中含sp3杂化的饱和碳原子，不可能所有原子共平面，C错误；D项，苯环上有6种等效氢原子，一氯代物有6种，D错误；故选B。
4．中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．莪术二醇的分子式为C15H26O2
B．莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
【答案】C
【解析】A项，由其结构简式可知莪术二醇的分子式为C15H26O2，故A项正确；B项，由其结构简式可知其含有官能团醇羟基，具有还原性，也具有官能团碳碳双键，极易被氧化，而同时酸性K2Cr2O7溶液具有强氧化性，两者发生氧化还原反应。故莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色，故B项正确；C项，只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能氧化成醛基，而莪术二醇羟基相连的碳原子上并没有氢原子，则莪术二醇含有两个醇羟基不可以被催化氧化得到二元醛，故C项错误；D项，由其结构简式可知其含有官能团碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，因此一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物，故D项正确；故选C。
5．异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．分子中有12种氢原子
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH2发生反应
D．1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质
【答案】A
【解析】A项，异甘草素分子中有12个氢原子，右边苯环为对称结构，苯环只有两种氢原子，则分子中有10种氢原子，A项错误；B项，由结构简式可知，异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键上的原子和与之相连的原子在同一平面上，则分子中所有碳原子可能共平面，B项正确；C项，异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键在一定条件下均可与氢气发生加成反应，则1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH2发生反应，C项正确；D项，溴水可与酚羟基的邻对位发生取代反应，与碳碳双键发生加成反应，则1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质，D项正确；故选A。
6．从海洋微生物中提取到一种具有抗癌潜质的化合物Pat A，其结构如图。下列说法错误的是( )
A．Pat A易溶于水，其溶液能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Pat A分子中原子的杂化方式共有2种
C．Pat A分子左边区域能够扭动，右边区域则不容易扭动
D．1mol Pat A最多可以与2mol NaOH发生反应
【答案】A
【解析】A项，有机物中有碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液褪色， PatA中有酯基属于脂溶性物质，A项错误；B项，有机物分子中C、N、O、S原子采取了sp2和sp3杂化，则原子的杂化方式共有2种，B项正确；C项，左边区域碳碳之间都是单键(σ键)比较容易扭动，单键可旋转，右边区域的碳碳单键和双键交替，形成离域π键，扭动较为困难，C项正确；D项，1mol Pat A有2mol酯基，酯基的碱性水解时2mol酯基消耗2molNaOH，D项正确；故选A。
7．氯霉素是一种广谱抗菌药物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．化学式为C11H12O5N2Cl2 B．可以发生水解反应
C．可以形成分子内氢键 D．不可以发生消去反应
【答案】D
【解析】A项，由结构简式可知氯霉素的化学式为C11H12O5N2Cl2，故A正确；B项，酰胺基、氯原子的存在使氯霉素可以发生水解反应，故B正确；C项，羟基上的H原子和另一个羟基上的氧原子、亚氨基的N形成分子内氢键，氮原子上的H可以和羟基山的氧形成分子间氢键，故C正确；D项，羟基相连C原子邻位的C原子上连有H原子，则该化合物可发生消去反应，故D错误；故选D。
8．一种合成吲哚酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X的说法不正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．含有3种官能团
C．该物质的分子式为C11H9Br2NO3
D．1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应
【答案】A
【解析】A项，由结构简式可知，X分子中与酯基和酰胺基相连的碳原子上含有氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A错误；B项，由结构简式可知，X分子中含有的官能团为溴原子、酯基和酰胺基，共3种，故B正确；C项，由结构简式可知，X分子的分子式为C11H9Br2NO3，故C正确；D项，由结构简式可知，X分子中含有的溴原子、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol溴原子会消耗2mol氢氧化钠，所以1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应，故D正确；故选A。
9．核黄素(结构简式如下)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是( )
A．分子中C原子均为杂化
B．在强碱性环境中能稳定存在
C．分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D．核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
【答案】D
【解析】A项，分子中，苯环上的C原子、碳氮双键上的C原子、酰胺基上的C原子为sp2杂化，饱和C原子为sp3杂化，A错误；B项，分子中含有酰胺基，在碱性环境中不能稳定存在，B错误；C项，分子中所含的官能团有酰胺基、羟基、亚氨基、叔胺，C错误；D项，核黄素分子含有苯环、碳氮双键，可以发生加成反应；含有甲基、苯环，可以发生取代反应；含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻近的碳原子上连有氢原子，可以发生消去反应，D正确；故选D。
10．维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是(　　)
A．分子式为C6H8O6
B．能与金属钠反应
C．能发生酯化反应
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】由维生素C的结构简式可知，其分子式为C6H8O6，A项正确；维生素C的结构中存在醇羟基，可与金属钠反应，可以发生酯化反应，B项正确，C项正确；维生素C的结构中存在碳碳双键和醇羟基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
11．有机合成中间体X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H10O4
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．分子中所有原子可能共平面
【答案】B
【解析】由结构简式可知X的分子式为C8H12O4，A不正确；X分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液反应生成CO2；B正确；X分子中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，C不正确；X分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，D不正确。
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专题13 有机化学基础
2024
授课：×××
高考二轮复习讲练测
01
考情分析
02
网络建构
03
真题研析
04
核心提炼
目录
CONTENTS
05
题型特训
考点要求 考题统计 考情分析
物质的组成、性质、分类 2023**卷**题，**分
2022**卷**题，**分
2021**卷**题，**分 ……
传统文化中的性质与变化 2023**卷**题，**分
2022**卷**题，**分
2021**卷**题，**分
考情分析
有机代表物的结构、性质、用途判断 2023 北京卷3题，3分； 2023 浙江省1月选考8题，3分； 2023 湖北省选择性考试7题，3分； 2023 湖南卷8题，3分； 2022 重庆卷8题，3分； 2022 辽宁省选择性考试4题，3分； 2021 北京卷11题，3分；
2021 天津卷8题，3分；
2021 海南选择性考试4题，2分
微型有机合成路线及同分异构体 2023 全国乙卷8题，6分； 2023 北京卷11题，3分； 2023 辽宁省选择性考试6题，3分； 2023 山东卷12题，3分； 2023 全国新课标卷8题，6分； 2023 辽宁省选择性考试8题，3分； 2023 浙江省6月选考10题，3分； 2023 江苏卷9题，3分； 2022 全国乙卷8题，6分； 2022 北京卷11题，3分； 2022 河北省选择性考试10题，4分； 2022 江苏卷9题，3分； 2022 湖南选择性考试3题，3分； 2021 浙江6月选考7题，2分；
2021 浙江1月选考14题，2分；
2021 浙江6月选考14题，2分
结构给予型多官能团有机物结构、性质判断 2023 浙江省1月选考9题，3分； 2023 广东卷8题，2分； 2023 北京卷9题，3分； 2023 湖北省选择性考试4题，3分； 2023 湖北省选择性考试12题，3分； 2023 全国甲卷8题，6分； 2023 山东卷7题，2分； 2023 海南卷12题，3分； 2022 福建卷2题，3分； 2022 重庆卷6题，3分； 2022 全国甲卷8题，6分； 2022 湖北省选择性考试2题，3分； 2022 海南省选择性考试12题，3分； 2022 河北省选择性考试2题，3分； 2022 山东卷7题，2分； 2022·浙江省1月选考15题，2分； 2022·浙江省6月选考15题，2分； 2021 全国乙卷10题，6分；
2021 浙江1月选考15题，2分；
2021 河北选择性考试13题，4分；
2021 广东选择性考试5题，2分；
2021 北京卷1题，3分；
2021 辽宁选择性考试6题，3分；
2021 湖北选择性考试11题，3分；
2021 湖北选择性考试3题，3分
考点要求
考题统计
考点要求 考题统计 考情分析
物质的组成、性质、分类 2023**卷**题，**分
2022**卷**题，**分
2021**卷**题，**分 ……
传统文化中的性质与变化 2023**卷**题，**分
2022**卷**题，**分
2021**卷**题，**分
考点要求 考情分析
有机代表物的结构、性质、用途判断 【命题规律】
1.高考选择题常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识，涉及的常见考点如下：
(1)有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；
(2)同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；
(3)能根据命名规则给简单的有机化合物命名；
(4)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；
(5)天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；
(6)卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构以及它们的相互联系；
(7)加成反应、取代反应和消去反应；
(8)糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质，氨基酸与人体健康的关系。
【命题预测】
1.预计在2024年高考中，通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断；
2.在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想；
3.有机知识会与化学与生活、实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。
微型有机合成路线及同分异构体 结构给予型多官能团有机物结构、性质判断
考情分析
选材热点如下：
1．安全与健康——人体必需的营养元素；重金属对人体的危害；食品添加剂；有关化学与健康方面的材料等。
2．环境保护新进展——“雾霾”的产生、危害和治理；工业“三废”和生活垃圾的处理；废电池对饮用水和土壤的污染；绿色化学在工农业生产中的导向作用等。
3．新能源的使用——新型的燃料电池、高能绿色电池；新能源开发利用的新进展。
4．新型无机非金属材料和有机高分子材料在社会、生活中的应用等。
5．涉及碳中和、碳达峰的知识。
网络建构
有机化学基础
有机代表物的结构、性质、用途判断
常见有机代表物的结构及主要化学性质
官能团与反应用量的关系
同分异构体的判断方法
微型有机合成路线及同分异构体
几种典型有机物的共线、共面问题分析
典型有机物间的相互转化
甲烷：正四面体型：最多有3个原子共平面
乙烯：平面型：6原子共面上
乙炔：直线型：四个原子在同一条直线上
苯：平面六边型：六个碳原子和六个氢原子12个原子共平面
HCHO：平面三角型：分子中所有原子共平面
甲烷：正四面体型：与氯气在光照下发生取代反应
乙烯：平面型：①加成反应：使溴水褪色；②加聚反应；③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ：平面六边型：①加成反应；②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)
乙醇：①与钠反应放出H2；②催化氧化反应：生成乙醛；③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸：①弱酸性，但酸性比碳酸强；②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸乙酯：可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂：可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉：①遇碘变蓝色；②在稀硫酸催化下，最终水解成葡萄糖
蛋白质：①水解反应生成氨基酸；②两性；③盐析；④变性；⑤颜色反应；⑥灼烧产生特殊气味
碳碳双键：与X2、HX、H2等加成→1：1
—OH：与钠反应→2 mol羟基最多生成1 mol H2
—COOH：与碳酸氢钠、钠反应→1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
基团连接法：将有机物看作由基团连接而成
换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考
等效氢原子法：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
定一移一法：先固定其中一个原子的位置，移动另外一个原子
组合法：饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯
选材热点如下：
1．安全与健康——人体必需的营养元素；重金属对人体的危害；食品添加剂；有关化学与健康方面的材料等。
2．环境保护新进展——“雾霾”的产生、危害和治理；工业“三废”和生活垃圾的处理；废电池对饮用水和土壤的污染；绿色化学在工农业生产中的导向作用等。
3．新能源的使用——新型的燃料电池、高能绿色电池；新能源开发利用的新进展。
4．新型无机非金属材料和有机高分子材料在社会、生活中的应用等。
5．涉及碳中和、碳达峰的知识。
网络建构
有机化学基础
结构给予型多官能团有机物结构、性质判断
常见有机物或官能团及其性质
常见重要官能团或物质的检验方法
烷烃：①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
烯烃：碳碳双键：①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ：①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应
甲苯：①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇：—OH：①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、葡萄糖：醛基：①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸：羧基：①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯
酯：酯基：发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇
碳碳双键或碳碳三键：溴的CCl4溶液→橙红色变浅或褪去；酸性KMnO4溶液→紫红色变浅或褪去
醇羟基：钠→有气体放出
羧基：NaHCO3溶液→有无色无味气体放出；新制Cu(OH)2→蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖：银氨溶液，水浴加热→产生光亮银镜；新制Cu(OH)2悬浊液，加热→产生砖红色沉淀
淀粉：碘水→显蓝色
蛋白质：浓硝酸，微热→显黄色；灼烧→烧焦羽毛的气味
01
有机代表物的结构、
性质、用途判断
PART ONE
1． (2023 北京卷 ， 3)下列过程与水解反应无关的是( )
A ．热的纯碱溶液去除油脂
B ．重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃
C ．蛋白质在酶的作用下转化为氨基酸
D． 向沸水中滴入饱和 FeCl3 溶液制备 Fe(OH)3 胶体
2． (2023 浙江省 1 月选考 ，8)下列说法不正确的是( )
A ．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B ．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀 ，加热后沉淀变黄色
C ．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D ．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
真题研析·规律探寻
B
A
碳酸根离子水解显碱性：油与碱生成高级脂肪酸盐和甘油
水解反应生成氨基酸
裂化或裂解
加热能增大Fe3+ 的水解程度
多羟基醛或酮及其缩合产物
酯易挥发，具有芳香气味
聚沉：白色沉淀；显色反应：黄色
热塑性塑料
A ．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B ．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C． NaOH 提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D ．低温降低了纤维素在 NaOH 溶液中的溶解性
-
3．(2023 湖北省选择性考试，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于 NaOH溶液 ，恢复至室温后不稳定 ，加入尿素可得到室温下稳定的溶液 ，为纤维素绿色再生利 用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
真题研析·规律探寻
B
多糖
纤维素分子内和分子间的氢键
纤维素不能跟水形成氢键；碳骨架比较大
温度越低，物质的溶解度越低
下列说法错误的是( )
A ．溴化钠起催化和导电作用
B ．每生成 1 mol 葡萄糖酸钙 ，理论上电路中转移了 2 mol 电子
C ．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D ．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
5． (2022 浙江省 1 月选考 ，6)下列说法不正确的是( )
A ．液化石油气是纯净物
B ．工业酒精中往往含有甲醇
C ．福尔马林是甲醛的水溶液
D ．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
4．(2023 湖南卷，8)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料 ，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙 ，其阳极区反应过程如下：
真题研析·规律探寻
B
溴离子在该过程中的质量和性质保持不变
六元环状结构的酯
4 mol电子
醛基，羟基和H
A
混合物
含甲醛37%-40%
不能利用工业酒精勾兑白酒
酯类，具有芳香气味
6．(2022 海南省选择性考试，4)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是( )
A ．涤纶可作为制作运动服的材料
B ．纤维素可以为运动员提供能量
C ．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D ．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
7． (2022 浙江省 1 月选考 ， 14)下列说法正确的是( )
A ．苯酚、 乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B ．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分 ，常压分馏过程为物理变化
C ．在分子筛固体酸催化下 ，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯
D ．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
真题研析·规律探寻
B
合成纤维
木糖醇具有甜味
人体没有分解纤维素的酶
氯乙烷具有冷冻麻醉作用
D
硫酸铵使蛋白质发生盐析
减压分馏
加成反应
含氮量百分数代表酯化程度，有高度可燃性和爆炸性
8． (2022 浙江省 6 月选考 ， 14)下列说法不正确的是( )
A ．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯 ，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B． 向某溶液中加入茚三酮溶液 ，加热煮沸出现蓝紫色 ，可判断该溶液含有蛋白质
C ．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有 9 种
真题研析·规律探寻
B
加成反应
氨基酸
醛基
羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键
核心提炼·考向探究
1．常见有机代表物的结构及主要化学性质
物质 结构
主要化学性质(反应类型)
甲烷
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯 ①加成反应：使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂），与硝酸（浓硫酸作催化剂）
乙醇
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应：生成乙醛
③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸 乙脂
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉
①遇碘变蓝色 ②在稀硫酸催化下，最终水解成葡萄糖
蛋白质
①水解反应生成氨基酸②两性 ③盐析④变性 ⑤颜色
⑥灼烧产生特殊气味
官能团
CH4
CH2===CH2
CH3CH2OH
官能团—OH
CH3COOH
官能团—COOH
CH3COOCH2CH3
官能团—COOR
(C6H10O5)n
含有肽键
核心提炼·考向探究
2．官能团与反应用量的关系
官能团 化学反应
定量关系
与 X2 、HX、 H2 等加成
—OH 与钠反应
—COOH 与碳酸氢钠、 钠反应
示例： 消耗 NaOH 的物质的量
消耗 H2 的物质的量
1∶1
2 mol 羟基最多生成 1 mol H2
1 mol 羧基最多生成 1 molCO2
2 mol 羧基最多生成 1mol H2
1． (2024 浙江金华一中高三期中)下列说法不正确的是( )
A ．天然氨基酸均为无色晶体 ，熔点较高 ，难溶于乙醚
B ．在碱催化下 ，苯酚和甲醛可缩聚成网状结构的热固性酚醛树脂
C ．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
D ．聚氯乙烯通过加聚反应制得 ，可用作不粘锅的耐热涂层
2． (2024 浙江省嘉兴市高三基础测试)下列说法不正确的是( )
A ．聚乳酸是一种可降解的医用高分子材料
B ．饱和(NH4)2SO4 溶液能使蛋白质发生盐析
C ．油脂发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸
D ．纤维素水解的最终产物可用新制 Cu(OH)2 检验
题型特训·命题预测
B
C
3． (2024 浙江省金华市十校选考模拟考试)下列说法不正确的是( )
A ．发蓝处理后的钢铁耐腐蚀性较强 ，是因为发蓝过程改变了钢铁的晶体结构
B．硫化橡胶具有较高强度 ，是因为二硫键将线型结构转变为网状结构
C ．低密度聚乙烯的软化温度较低 ，是因为高分子链之间有较多长短不一的支链
D ．石墨具有导电性 ，是因为碳原子的 p 轨道相互重叠 ，使 p 电子可在层内自由移动
4． (2024 浙江省金华市十校选考模拟考试)下列说法不正确的是( )
A．煤在一定条件下可与 H2 直接作用 ，生成液体燃料
B ．氢化植物油可用于生产人造奶油、起酥油等食品工业原料
C． 乙醇和二甲醚互为同分异构体 ，两者的质谱图不完全相同
D ．分子式为 C11H16 且能被酸性 KMnO4 氧化成苯甲酸的有机物共有 8 种
题型特训·命题预测
A
D
5． (2024 浙江省Z20 名校联盟)下列说法正确的是( )
A ．蛋白质、淀粉、纤维素和油脂等高分子均能发生水解
B ．通过煤的液化可获得液态烃等有机化合物 ，煤的液化过程为物理变化
C ．氨基酸既能与 HCl 反应 ，也能 NaOH 反应 ，产物均为盐和水
D ．天然橡胶硫化后由线型结构转变为网状结构
6． (2024 浙江强基联盟高三联考)下列说法不正确的是( )
A ．苯甲酸重结晶过程中 ，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B ．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚
C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
D ．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出
题型特训·命题预测
D
A
7． (2024 浙江省 A9 协作体高三联考)下列说法正确的是( )
A．硝酸纤维和醋酸纤维均以纤维素为原料
B ．聚乳酸和聚丙烯酸均通过缩聚反应制得
C． 甲苯中混有苯酚 ，可加入适量浓溴水后过滤除去
D ．核糖核酸(RNA)分子呈双螺旋结构
8 ．下列说法错误的是( )
A． 乙酸和乙醇之间能发生酯化反应 ，酯化反应的逆反应是皂化反应
B ．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C ．生产 SMS 医用口罩所用的一种原料丙烯 ，可以通过石油的裂化和裂解得到
D ．淀粉和蛋白质都是天然高分子化合物 ，均能在人体内发生水解
题型特训·命题预测
A
A
9 ．下列说法正确的是( )
A ．制成集成电路板的酚醛树脂可导电
B．鸡蛋清中滴加 1%的 NH4Cl 溶液产生的沉淀能重新溶于水
C ．油脂都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D ．淀粉和纤维素互为同分异构体
10 ．下列说法不正确的是( )
A ．葡萄糖、蔗糖、纤维素都是糖类物质 ，都可发生水解反应
B ．天然植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量高 ，常温下呈液态
C ．氨基酸、二肽、蛋白质均既能与强酸又能与强碱反应
D ．淀粉水解液加足量碱后 ，再加新制氢氧化铜浊液 ，加热 ，产生砖红色沉淀
题型特训·命题预测
B
A
11． 工业上可将乙苯催化脱氢制取苯乙烯( ) ， 下列有关说法错误的是( )
A． 1 mol 苯乙烯最多可以和 4 mol H2 发生反应
B ．等质量的苯乙烯和 C4 H8O3 完全燃烧生成水的质量完全相同
C ．苯乙烯只能发生加成反应 ，不能发生取代反应
D． 乙苯和苯乙烯分子内可能共平面的碳原子数最多均为 8
12 ．有机物 M 的结构简式为 ，下列说法不正确的是( )
A ．有机物 M 中所有碳原子可能共处于同一平面
B ．有机物 M 既能使酸性 KMnO4 溶液褪色又能使溴水褪色 ，且反应类型相同
C． 1 mol 有机物 M 与足量溴水反应 ，消耗的 Br2 为 1 mol
D ．与有机物 M 具有相同的官能团 ，且含有苯环的同分异构体有 4 种(不包括 M)
题型特训·命题预测
C
B
13．桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，二环[1，1，0]丁烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A ．与 1 ， 3-丁二烯互为同分异构体
B ．二氯代物共有 4 种
C ．碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有 45°和 90°两种
D ．每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
14．傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物 a(— R 为烃基)和苯通过傅克反应合成 b 的过程如下(无机小分子产物略去)： 。下列说法错误的是( )
A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷( )互为同分异构体
B． b 苯环上的二氯代物超过三种
C． R 为 C5 H11 时 ，a 的结构有九种
D． R 为 C4 H9 时 ， 1molb 加成生成 C10H20 至少需要 3mol H2
题型特训·命题预测
C
C
下列说法正确的是( )
A ．化学方程式中水的化学计量数是 2n-1
B ．常温下 比 更难溶于水
C． 1 mol HCHO 与银氨溶液反应最多可以生成 2 mol Ag
D． 的单体是 和 HCHO
15 ．酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：
题型特训·命题预测
D
微型有机合成路线
及同分异构体
02
2．(2023 北京卷，11)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
A . ①的反应类型为取代反应
B ．反应②是合成酯的方法之一
C ．产物分子中所有碳原子共平面
D ．产物的化学名称是乙酸异丙酯
1． (2023 全国乙卷 ，8)下列反应得到相同的产物 ，相关叙述错误的是( )
真题研析·规律探寻
C
D
酯化反应
加成反应
4个饱和的碳原子
乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯
3组峰
乙二醛
得不到K
1∶1
A ．依据红外光谱可确证 X、Y 存在不同的官能团
B． 除氢原子外 ，X 中其他原子可能共平面
C ．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的 Y 的同分异构体有 4 种(不考虑立体异构)
D ．类比上述反应 ， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
3 ．(2023 辽宁省选择性考试 ，6)在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、 闭环螺呲喃说法正确的是( )
A ．均有手性
B ．互为同分异构体
C． N原子杂化方式相同
D． 闭环螺吡喃亲水性更好
4．(2023 山东卷，12)有机物XY的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
真题研析·规律探寻
B
开环螺吡喃不含手性碳原子
C19H19NO
闭环螺吡喃：sp3，开环螺吡喃：sp2
分子间氢键
B
红外光谱图中可反映不同官能团或化学键的吸收峰
两个碳碳双键
5种
碳碳双键和醛基
5．(2023 全国新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
真题研析·规律探寻
下列说法错误的是( )
A ．该高分子材料可降解
B ．异山梨醇分子中有 3 个手性碳
C ．反应式中化合物 X 为甲醇
D ．该聚合反应为缩聚反应
B
酯基
4个手性碳
羟基与甲基结合生成甲醇
高聚物+小分子
6 ．(2023 辽宁省选择性考试，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子 c 可识别K，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A ．该反应为取代反应
B ．a、 b 均可与NaOH溶液反应
C ．c 核磁共振氢谱有 3 组峰
D ．c 可增加KI在苯中的溶解度
C
取代反应生成c和HCl
a：酚羟基与NaOH反应，b：水解反应，生成醇类
4组峰
鳌合离子
A ．丙烯分子中最多 7 个原子共平面
B．X 的结构简式为 CH3CH =CHBr
C．Y 与足量 KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D ．聚合物Z的链节为
7． (2023 浙江省 6 月选考 ， 10)丙烯可发生如下转化 ，下列说法不正确的是( )
真题研析·规律探寻
8．(2023 江苏卷，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C．1molZ最多能与3molH2发生加成反应D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
B
消去反应
D
X中含有酚羟基
酯基、醚键
4mol
X与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象
下列说法错误的是( )
A． m=n-1
B ．聚乳酸分子中含有两种官能团
C． 1mol 乳酸与足量的Na 反应生成 1mol H2
D ．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
A ．化合物 1 分子中的所有原子共平面
B ．化合物 1 与乙醇互为同系物
C ．化合物 2 分子中含有羟基和酯基
D ．化合物 2 可以发生开环聚合反应
10． (2022 湖南选择性考试 ， 3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料 ，其合成路线如下：
9． (2022 全国乙卷 ，8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是( )
真题研析·规律探寻
D
中心碳原子采用sp3杂化方式
醚类，醇类
不含羟基
B
氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m
三种：羟基、羧基、酯基
1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基
A ．a 的一氯代物有 3 种 B． b 是 的单体
C ．c 中碳原子的杂化方式均为 sp2 D ．a、 b、c 互为同分异构体
13 ．(2019 全国卷Ⅱ , 13)分子式为 C4 H8 BrCl 的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8 种 B．10 种 C．12 种 D．14种
11． (2021 湖南卷 ，4)己二酸是一种重要的化工原料 ，科学家在现有工业路线基础上 ，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A ．苯与溴水混合 ，充分振荡后静置 ，下层溶液呈橙红色
B ．环己醇与乙醇互为同系物
C． 己二酸与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 生成
D ．环己烷分子中所有碳原子共平面
真题研析·规律探寻
12．(2021 辽宁选择性考试，5)有机物 a、b、c 的结构如图。下列说法正确的是( )
C
橙红色
环己醇为环状结构，乙醇为链状结构
己二酸中含有羧基
饱和碳原子具有四面体构型
A
苯乙烯
6个sp2，2个sp3
C8H6，C8H6，C8H8
C
C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物
真题研析·规律探寻
“有机合成题的解题思路”
判断哪类有机物→碳原子的个数→碳链组成与原料→中间物质
目标有机物的判断
分解有机物成若干个片段→官能团引入→转换途径及保护方法
目标有机物的拆分
思维方法的运用
正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径
核心提炼·考向探究
1．同分异构体的判断方法
基团连接法
换位思考法
等效氢原子法
定一移一法
组合法
如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
如：乙烷分子共6个H原子，若一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。
①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯
2．典型有机物间的相互转化
1 ．下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是( )
A ．与 互为同分异构体的芳香烃有 2 种
B． 它与硝酸反应 ，可生成 4 种一硝基取代物
C． 与两分子溴发生加成反应的产物 ，理论上最多有 3 种
D ．分子式为 C7 H16 的烃 ，分子中有 4 个甲基的同分异构体有 4 种
2． 1 ， 3 ， 5-三嗪( )是无色晶体 ，熔点 86℃ , 沸点 114℃。可由 HCN 与氯化氢反应制取，其衍生物在染料和制药工业中极为重要。下列说法不正确的是(　　)
题型特训·命题预测
题型一 有机物的结构及同分异构体
D
A． 1 ， 3 ， 5-三嗪的分子式为 C3 H3 N3
B． 固态 1 ， 3 ， 5-三嗪属于芳香族化合物
C． 1 ， 3 ， 5-三嗪分子既能发生加成反应又能发生取代反应
D． 与 互为同分异构体
B
3．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，可由化合物 X 通过多步反应合成，Y 是该合成路线中的一种中间体。下列说法正确的是( )
A．X 的分子式为 C10H10O2
B．X 中所有原子一定共平面
题型特训·命题预测
C ．能用金属 Na鉴别 X、Y
D．Y 能发生氧化、加成、取代反应
4 ．C—C 单键可以绕键轴旋转 ，其结构简式如下可表示为的烃 ，下列说法中错误的是( )
A ．该烃是苯的同系物
B ．分子中最多有 6 个碳原子处于同一直线上
C ．该烃的一氯代物最多有三种
D ．分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上
D
A
5．螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。螺环烃 A( )是其中的一种。下列关于螺环烃 A 的说法中正确的是( )
A ．所有碳原子可能共平面
B ．属于芳香烃的同分异构体数目有 5 种
C ．常温时密度比水小 ，能溶于水及甲苯
D ．与 HBr 以物质的量之比 1： 1 加成生成的产物有 2 种
6 ．烟草中的剧毒物尼古丁的结构简式为： ( 具有芳香烃类似的性质) ，有关它的叙述正确的是( )
A ．尼古丁分子中所有 C、 N 原子均处于同一平面内
B ．尼古丁分子中的六元环为正六边形
题型特训·命题预测
D
C ．尼古丁中的六元环发生一氯取代后有 5 种(一氯代尼古丁)同分异构体
D ．维生素 B5 ( )不是尼古丁的同系物
D
7 ．牛至是一种质地坚硬、枝叶茂密的多年生药草。从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A ．a、 b、c 均能发生加成反应和取代反应
B ．c 分子中至少有 8 个碳原子共面
C． b 分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
D ．完全燃烧 1 mol 三种物质时 ，消耗氧气的量：a>b >c
题型特训·命题预测
C
8 ．利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z) ，不正确的是( )
A．X 的结构有 4 种
B ．与 X 互为同分异构体 ，且不能与金属钠反应的有机物有 3 种
C．Y 发生消去反应 ，所得产物中可能存在顺反异构
D．X 与对应的 Z 形成的戊酸丁酯可能有 16 种
D
9． (2024 江苏镇江高三期中)化合物 Z 是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下：
题型特训·命题预测
题型二 微型有机合成路线
下列有关化合物 X、Y 和 Z 的说法正确的是( )
A．X 分子中的所有原子一定共平面
B．Y 能发生加成、氧化和消去反应
C ．Z 与足量的氢气加成后的产物分子中含有 3 个手性碳原子
D．Y 转化为 Z 的过程中 ，要控制氯甲基甲醚的用量
10． (2024 吉林长春高三一模)药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出) ，下列说法正确的是( )
A．X 分子中共面的碳原子最多有 8 个
B ．有机物 X 不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．1molY与NaOH溶液反应 ，最多消耗1molNaOH
D ．有机物 Z 与足量的氢气加成所得分子中含有 2 个手性碳原子
D
A
11．(2024 江苏南通海安市高三期中)查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是( )
A．X 中所有碳原子共平面
B． 1mol Y 最多能与 3mol NaOH 反应
C． 1mol Z 最多能与 10mol H2 反应
D ．Z 存在顺反异构体
题型特训·命题预测
D
A ．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量 Na、NaOH 溶液反应，消耗二者物质的量之比为 5：2
C． 1 mol 绿原酸最多可与 4 mol H2 发生加成反应生成氢化绿原酸
D． 1 mol 氢化绿原酸与足量饱和 NaHCO3 溶液反应 ，可放出 22.4 LCO2
12．绿原酸具有较广泛的抗菌作用 ，在体内能被蛋白质灭活 ，结构简式如图。下列说法正确的是( )
C
A ．一定温度下 ，Y 和氧化铜反应能得到 Z
B ．等物质的量的 X、Y、Z 分别与足量的钠反应时 ，产生气体最多的是 Y
C．X、Y、Z 均可发生加成反应和氧化反应
D ．与 X 具有官能团的同分异构体有两种
14．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料 E 的合成路线如图：
下列相关说法错误的是( )
题型特训·命题预测
13．有机化合物 X、Y、Z 是合成药物的中间体 ，它们之间可实现如下图的转化。下列关于有机化合物 X、Y、Z 的说法错误的是( )
D
A ．物质 A 中所有原子可以共面
B ．物质 C 和 D 均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C． D→ E 的反应类型是缩聚反应
D ．材料 E 应该具有良好的亲水性
C
15 ．某些有机物在一定条件下可以发光 ，有机物甲的发光原理如下：
下列说法正确的是( )
A ．有机物甲与有机物乙均可发生加成反应
B ．有机物甲与有机物乙互为同系物
C ．有机物甲分子中所有碳原子共平面
D ．有机物甲与有机物乙均可与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
题型特训·命题预测
B
16 ．利用有机物 X、Y 合成广谱抗菌药物 M 的反应如图所示。下列说法不正确的是( )
A．X 分子与强酸、强碱均能发生反应
B．Y 分子与丙烯酸(CH2 ===CHCOOH)分子互为同系物
C．X 和 Y 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X、Y 合成 M 的反应类型为取代反应
B
下列说法错误的是( )
A ．反应①中分解 H2O 制备 H2 需从外界吸收能量
B ．反应②中 CO2→CH3OH ，碳原子的杂化方式发生变化
C ．核磁共振、X 射线衍射等技术可检测合成淀粉与天然淀粉的组成结构是否一致
D ．C6→淀粉的过程中只涉及 O-H 键的断裂和形成
17．我国科学家实现了二氧化碳到淀粉的人工合成。有关物质的转化过程示意如下：
题型特训·命题预测
D
03
结构给予型多官能团
有机物结构、性质判断
A ．分子中存在 2 种官能团
B ．分子中所有碳原子共平面
C． 1 mol 该物质与足量溴水反应 ，最多可消耗 2 mol Br2
D． 1 mol 该物质与足量NaOH溶液反应 ，最多可消耗 3 mol NaOH
2 ．(2023 广东卷 ，8)2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物 ，说法不正确的是( )
1． (2023 浙江省 1 月选考 ，9)七叶亭是一种植物抗菌素 ，适用于细菌性痢疾 ，其结构如图 ，下列说法正确的是( )
真题研析·规律探寻
B
三种官能团
苯环，碳碳双键
3mol
4molNaOH
A ．能发生加成反应
B ．最多能与等物质的量的 NaOH 反应
C ．能使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色
D ．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
B
苯环，碳碳叁键
1mol物质：2molNaOH
碳碳叁键
羧基
4． (2023 湖北省选择性考试 ，4)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参 ，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
3．(2023 北京卷，9)一种聚合物 PHA 的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A． PHA 的重复单元中有两种官能团
真题研析·规律探寻
B． PHA 可通过单体 缩聚合成
C． PHA 在碱性条件下可发生降解
D． PHA 中存在手性碳原子
A
只含有酯基
碱性条件
只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子
A ．该物质属于芳香烃
B ．可发生取代反应和氧化反应
C ．分子中有 5 个手性碳原子
D． 1mol 该物质最多消耗 9mol NaOH
B
含有氧元素
酯化，燃烧
4个手性碳
11 molNaOH
A． C H = C H 能与水反应生成CH3CHO
B． 可与H2 反应生成
C． 水解生成
D． 中存在具有分子内氢键的异构体
6．(2023 全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
5． (2023 湖北省选择性考试 ， 12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
真题研析·规律探寻
A ．可以发生水解反应
B ．所有碳原子处于同一平面
C ．含有 2 种含氧官能团
D ．能与溴水发生加成反应
B
CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛
互变异构
与羟基相连接的碳原子不与双键连接
B
酯基
酯基和醚键
两个甲基
碳碳双键
A ．分子中含有平面环状结构
B ．分子中含有 5 个手性碳原子
C ．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D ．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
7．(2023 山东卷，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A ．存在顺反异构
B ．含有 5 种官能团
真题研析·规律探寻
C ．可形成分子内氢键和分子间氢键
D． 1mol 该物质最多可与 1mol NaOH 反应
8． (2023 海南卷 ， 12)闭花耳草是海南传统药材 ，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一 ，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团
羧基、羟基、酰胺基
羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基
2molNaOH
D
多个sp3杂化原子相连
钠盐是离子化合物
羟基中氧原子含有孤对电子
D
9个
9．(2022 福建卷，2)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是( )
A ．不能发生消去反应
B ．能与醋酸发生酯化反应
C ．所有原子都处于同一平面
D． 1mol 络塞维最多能与 3 mol H2 反应
10． (2022 重庆卷 ， 6)关于 M 的说法正确的是( )
真题研析·规律探寻
A ．分子式为 C12H16O6
B ．含三个手性碳原子
C ．所有氧原子共平面
D ．与(CH3)2C =O 互为同系物
B
与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子
羟基
饱和碳原子
4 molH2
B
C12H18O6
sp3杂化
相差一个或若干个CH2
11 ．(2022 重庆卷 ，8)PEEK 是一种特种高分子材料，可由 X 和 Y 在一定条件下反应制得 ，相应结构简式如图。下列说法正确的是( )
A． PEEK 是纯净物
B．X 与 Y 经加聚反应制得 PEEK
C．X 苯环上 H 被 Br所取代 ，一溴代物只有一种
D． 1molY 与 H2 发生加成反应 ，最多消耗 6mol H2
真题研析·规律探寻
12．(2022 海南省选择性考试 ，12)(双选)化合物“ E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下 ，下列有关该化合物说法正确的是( )
A ．能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色
B ．分子中含有 4 种官能团
C ．分子中含有 4 个手性碳原子
D． 1mol 该化合物最多与 2mol NaOH 反应
C
聚合物属于混合物
缩聚
X是对称的结构，苯环上有1种环境的H原子
7mol H2
AB
碳碳双键
3个
3molNaOH
真题研析·规律探寻
结合选项分析对有机物性质描述的正误
找出有机物所含官能团，如：
碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基等
联想每种官能团的典型性质
结构、性质判断类有机选择题解题程序
核心提炼·考向探究
1．常见有机物或官能团及其性质
种类 官能团
主要化学性质
烷烃
烯烃
苯
甲苯
醇 —OH
醛、葡萄糖
羧酸
酯
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性 KMnO4 溶液褪色；③高温分解
①加成反应：与 X2 、H2 、HX 、H2O 等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性 KMnO4 溶液褪色
①取代反应[如硝化反应、 卤代反应(Fe 或 FeX3 作催化剂)]；②与 H2 、X2 发生加成反应
①取代反应；②可使酸性 KMnO4 溶液褪色
①与活泼金属(如 Na)反应产生 H2 ；②催化氧化：生成醛；③酯化反应： 与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
①加成(还原)反应：与 H2 加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如 O2 、[Ag(NH3)2]＋ 、Cu(OH)2 等}氧化为酸(盐)
①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯
发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成 羧酸盐和醇
核心提炼·考向探究
2．常见重要官能团或物质的检验方法
官能团种类或物质 试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的 CCl4 溶液
酸性 KMnO4 溶液
醇羟基 钠
羧基 NaHCO3 溶液
新制 Cu(OH)2
葡萄糖 银氨溶液，水浴加热
新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热
淀粉 碘水
蛋白质 浓硝酸，微热
灼烧
橙红色变浅或褪去
紫红色变浅或褪去
有气体放出
有无色无味气体放出
蓝色絮状沉淀溶解
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
显蓝色
显黄色
烧焦羽毛的气味
A．X 分子中至少有 7 个碳原子共平面
B． 1molX 最多可与 4mol H2 发生加成反应
C ．在碱溶液中 X 易变质
D ．完全燃烧时生成的 n(CO2)： n(H2O) =12：7
1． (2024 河南省湘豫名校联考高三联考)用于合成治疗皮炎药物的一种中间体 X 的结构简式如图所示 ，下列说法错误的是( )
题型特训·命题预测
2． (2024 湖北省鄂东南省级示范高中教育教学改革联盟高三联考)穿心莲内酯具有祛热解毒 ，消炎止痛之功效 ，被誉为天然抗生素药物 ，结构简式如图所示。下列说法错 误的是( )
A ．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B ．该分子中的三个羟基在铜催化下都氧化后官能团种数(种类的总数)不变
C ．等量的该物质分别与足量Na、 N a O H 反应 ，消耗二者的物质的量之比为 3∶1
D ．该物质的羟基和碳碳双键均能与被酸性 KMnO4 溶液氧化
D
B
A ．分子式为 C16H12O5
B ．能发生加成反应
C ．所有原子共平面
D ．苯环上的一氯代物有 7 种
4． 中药莪术有行气破血 ，消积止痛之功效 ，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误是( )
3． (2023 四川宜宾高三第一次诊断性测试一模)甘茶素是一种甜味剂 ，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简式如下图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是( )
题型特训·命题预测
B
A ．莪术二醇的分子式为 C15H26O2
B ．莪术二醇可以使酸性 K2Cr2O7 溶液变色
C ．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D ．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
C
5．异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A ．分子中有 12 种氢原子
B ．分子中所有碳原子可能共平面
C． 1mol 异甘草素在一定条件下最多能与 8mol H2 发生反应
D． 1mol 异甘草素与足量溴水反应最多消耗 5mol 溴单质
题型特训·命题预测
6．从海洋微生物中提取到一种具有抗癌潜质的化合物 PatA ，其结构如图。下列说法错误的是( )
A． Pat A 易溶于水 ，其溶液能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
B． Pat A 分子中原子的杂化方式共有 2 种
C． Pat A 分子左边区域能够扭动 ，右边区域则不容易扭动
D． 1mol Pat A 最多可以与 2mol NaOH 发生反应
A
A
A ．化学式为 C11H12O5 N2Cl2
B ．可以发生水解反应
C ．可以形成分子内氢键
D ．不可以发生消去反应
8 ．一种合成吲哚-2-酮类药物的中间体 ，其结构如下图所示 ，下列有关 X 的说法不正确的是( )
A ．不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
B ．含有 3 种官能团
C ．该物质的分子式为 C11H9 Br2 NO3
D． 1mol 该分子最多能与 6mol 氢氧化钠发生反应
题型特训·命题预测
7．氯霉素是一种广谱抗菌药物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
D
A
A ．分子中 C 原子均为sp2 杂化
B ．在强碱性环境中能稳定存在
C ．分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D ．核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
10．维生素 C 又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素 C 的说法错误的是( )
9 ．核黄素(结构简式如下)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是( )
题型特训·命题预测
A ．分子式为 C6 H8O6
B ．能与金属钠反应
C ．能发生酯化反应
D ．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D
D
A ．分子式为 C8 H10O4
B ．能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2
题型特训·命题预测
11 ．有机合成中间体 X 的结构简式如图所示。下列有关 X 的说法正确的是( )
C ．不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
D ．分子中所有原子可能共平面
B
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专题13 有机化学基础
目 录
1
考点一 有机代表物的结构、性质、用途判断 3
【真题研析·规律探寻】 3
【核心提炼·考向探究】 5
1．常见有机代表物的结构及主要化学性质 5
2．官能团与反应用量的关系 6
【题型特训·命题预测】 6
考点二 微型有机合成路线及同分异构体 9
【真题研析·规律探寻】 9
解题技巧 12
有机合成题的解题思路 12
【核心提炼·考向探究】 13
1．同分异构体的判断方法 13
2．典型有机物间的相互转化 13
【题型特训·命题预测】 13
题型一 有机物的结构及同分异构体 13
题型二 微型有机合成路线 15
考点三 结构给予型多官能团有机物结构、性质判断 18
【真题研析·规律探寻】 18
解题技巧 22
结构、性质判断类有机选择题解题程序 22
【核心提炼·考向探究】 22
1．常见有机物或官能团及其性质 22
2．常见重要官能团或物质的检验方法 23
【题型特训·命题预测】 23
考点要求 考题统计 考情分析
有机代表物的结构、性质、用途判断 2023 北京卷3题，3分；2023 浙江省1月选考8题，3分；2023 湖北省选择性考试7题，3分；2023 湖南卷8题，3分；2022 重庆卷8题，3分；2022 辽宁省选择性考试4题，3分；2021 北京卷11题，3分；2021 天津卷8题，3分；2021 海南选择性考试4题，2分 【命题规律】 高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。涉及的常见考点如下：(1)有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(2)同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(3)能根据命名规则给简单的有机化合物命名； (4)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(5)天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(6)卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(7)加成反应、取代反应和消去反应；(8)糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质，氨基酸与人体健康的关系。 【命题预测】 预计在2024年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。
微型有机合成路线及同分异构体 2023 全国乙卷8题，6分；2023 北京卷11题，3分；2023 辽宁省选择性考试6题，3分；2023 山东卷12题，3分；2023 全国新课标卷8题，6分；2023 辽宁省选择性考试8题，3分；2023 浙江省6月选考10题，3分；2023 江苏卷9题，3分；2022 全国乙卷8题，6分；2022 北京卷11题，3分；2022 河北省选择性考试10题，4分；2022 江苏卷9题，3分；2022 湖南选择性考试3题，3分；2021 浙江6月选考7题，2分；2021 浙江1月选考14题，2分；2021 浙江6月选考14题，2分
结构给予型多官能团有机物结构、性质判断 2023 浙江省1月选考9题，3分；2023 广东卷8题，2分；2023 北京卷9题，3分；2023 湖北省选择性考试4题，3分；2023 湖北省选择性考试12题，3分；2023 全国甲卷8题，6分；2023 山东卷7题，2分；2023 海南卷12题，3分；2022 福建卷2题，3分；2022 重庆卷6题，3分；2022 全国甲卷8题，6分；2022 湖北省选择性考试2题，3分；2022 海南省选择性考试12题，3分；2022 河北省选择性考试2题，3分；2022 山东卷7题，2分；2022·浙江省1月选考15题，2分；2022·浙江省6月选考15题，2分；2021 全国乙卷10题，6分；2021 浙江1月选考15题，2分；2021 河北选择性考试13题，4分；2021 广东选择性考试5题，2分；2021 北京卷1题，3分；2021 辽宁选择性考试6题，3分；2021 湖北选择性考试11题，3分；2021 湖北选择性考试3题，3分2023 浙江省1月选考9题，2分；2023 广东卷8题，3分；2023 北京卷9题，3分；2023 湖北省选择性考试4题，3分；2023 湖北省选择性考试12题，3分；2023 全国甲卷8题，6分；2023 山东卷7题，3分；2023 海南卷12题，3分；2022 福建卷2题，3分；2022 重庆卷6题，3分；2022 全国甲卷8题，6分；2022 湖北省选择性考试2题，3分；2022 海南省选择性考试12题，3分；2022 河北省选择性考试2题，3分；2022 山东卷7题，3分；2022·浙江省1月选考15题，2分；2022·浙江省6月选考15题，2分；2021 全国乙卷10题，6分；2021 浙江1月选考15题，2分；2021 河北选择性考试13题，3分；2021 广东选择性考试5题，3分；2021 北京卷1题，3分；2021 辽宁选择性考试6题，3分；2021 湖北选择性考试11题，3分；2021 湖北选择性考试3题，3分
考点一 有机代表物的结构、性质、用途判断
1．(2023 北京卷，3)下列过程与水解反应无关的是( )
A．热的纯碱溶液去除油脂
B．重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃
C．蛋白质在酶的作用下转化为氨基酸
D．向沸水中滴入饱和FeCl3溶液制备Fe(OH)3胶体
2．(2023 浙江省1月选考，8)下列说法不正确的是( )
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
3．(2023 湖北省选择性考试，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
4．(2023 湖南卷，8)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是( )
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
5．(2022·浙江省1月选考，6)下列说法不正确的是( )
A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
6．(2022 海南省选择性考试，4)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是( )
A．涤纶可作为制作运动服的材料
B．纤维素可以为运动员提供能量
C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
7．(2022·浙江省1月选考，14)下列说法正确的是( )
A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
8．(2022·浙江省6月选考，14)下列说法不正确的是( )
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
1．常见有机代表物的结构及主要化学性质
物质 结构 主要化学性质(反应类型)
甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应
乙烯 CH2===CH2 官能团 ①加成反应：使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①加成反应 ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)
乙醇 CH3CH2OH 官能团—OH ①与钠反应放出H2 ②催化氧化反应：生成乙醛 ③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸 CH3COOH 官能团—COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸 乙酯 CH3COOCH2CH3 官能团—COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘变蓝色 ②在稀硫酸催化下，最终水解成葡萄糖
蛋白质 含有肽键 ①水解反应生成氨基酸 ②两性　③盐析 ④变性　⑤颜色反应 ⑥灼烧产生特殊气味
2．官能团与反应用量的关系
官能团 化学反应 定量关系
与X2、HX、 H2等加成 1∶1
—OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2
—COOH 与碳酸氢钠、 钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
示例： 消耗NaOH的物质的量 消耗H2的物质的量
1．(2024·浙江金华一中高三期中)下列说法不正确的是( )
A．天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，难溶于乙醚
B．在碱催化下，苯酚和甲醛可缩聚成网状结构的热固性酚醛树脂
C．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
D．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用作不粘锅的耐热涂层
2．(2024·浙江省嘉兴市高三基础测试)下列说法不正确的是( )
A．聚乳酸是一种可降解的医用高分子材料
B．饱和(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析
C．油脂发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸
D．纤维素水解的最终产物可用新制Cu(OH)2检验
3．(2024·浙江省金华市十校选考模拟考试)下列说法不正确的是( )
A．发蓝处理后的钢铁耐腐蚀性较强，是因为发蓝过程改变了钢铁的晶体结构
B．硫化橡胶具有较高强度，是因为二硫键将线型结构转变为网状结构
C．低密度聚乙烯的软化温度较低，是因为高分子链之间有较多长短不一的支链
D．石墨具有导电性，是因为碳原子的p轨道相互重叠，使p电子可在层内自由移动
4．(2024·浙江省金华市十校选考模拟考试)下列说法不正确的是( )
A．煤在一定条件下可与H2直接作用，生成液体燃料
B．氢化植物油可用于生产人造奶油、起酥油等食品工业原料
C．乙醇和二甲醚互为同分异构体，两者的质谱图不完全相同
D．分子式为C11H16且能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸的有机物共有8种
5．(2024·浙江省Z20名校联盟)下列说法正确的是( )
A．蛋白质、淀粉、纤维素和油脂等高分子均能发生水解
B．通过煤的液化可获得液态烃等有机化合物，煤的液化过程为物理变化
C．氨基酸既能与HCl反应，也能NaOH反应，产物均为盐和水
D．天然橡胶硫化后由线型结构转变为网状结构
6．(2024·浙江强基联盟高三联考)下列说法不正确的是( )
A．苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚
C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
D．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出
7．(2024·浙江省 A9 协作体高三联考)下列说法正确的是( )
A．硝酸纤维和醋酸纤维均以纤维素为原料
B．聚乳酸和聚丙烯酸均通过缩聚反应制得
C．甲苯中混有苯酚，可加入适量浓溴水后过滤除去
D．核糖核酸(RNA)分子呈双螺旋结构
8．下列说法错误的是(　　)
A．乙酸和乙醇之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应是皂化反应
B．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．生产SMS医用口罩所用的一种原料丙烯，可以通过石油的裂化和裂解得到
D．淀粉和蛋白质都是天然高分子化合物，均能在人体内发生水解
9．下列说法正确的是(　　)
A．制成集成电路板的酚醛树脂可导电
B．鸡蛋清中滴加1%的NH4Cl溶液产生的沉淀能重新溶于水
C．油脂都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D．淀粉和纤维素互为同分异构体
10．下列说法不正确的是( )
A．葡萄糖、蔗糖、纤维素都是糖类物质，都可发生水解反应
B．天然植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量高，常温下呈液态
C．氨基酸、二肽、蛋白质均既能与强酸又能与强碱反应
D．淀粉水解液加足量碱后，再加新制氢氧化铜浊液，加热，产生砖红色沉淀
11．工业上可将乙苯催化脱氢制取苯乙烯()，下列有关说法错误的是(　　)
A．1 mol苯乙烯最多可以和4 mol H2发生反应
B．等质量的苯乙烯和C4H8O3完全燃烧生成水的质量完全相同
C．苯乙烯只能发生加成反应，不能发生取代反应
D．乙苯和苯乙烯分子内可能共平面的碳原子数最多均为8
12．有机物M的结构简式为，下列说法不正确的是(　　)
A．有机物M中所有碳原子可能共处于同一平面
B．有机物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反应类型相同
C．1 mol有机物M与足量溴水反应，消耗的Br2为1 mol
D．与有机物M具有相同的官能团，且含有苯环的同分异构体有4种(不包括M)
13．桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，二环[1，1，0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与1，3-丁二烯互为同分异构体
B．二氯代物共有4种
C．碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种
D．每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
14．傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)：。下列说法错误的是( )
A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷()互为同分异构体
B．b苯环上的二氯代物超过三种
C．R为C5H11时，a的结构有九种
D．R为C4H9时，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2
15．酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：
n +nHCHO+H2O
下列说法正确的是( )
A．化学方程式中水的化学计量数是2n-1
B．常温下 比 更难溶于水
C．1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag
D． 的单体是 和HCHO
考点二 微型有机合成路线及同分异构体
1．(2023 全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
2．(2023 北京卷，11)化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
3．(2023 辽宁省选择性考试，6)在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是( )
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
4．(2023 山东卷，12)有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
5．(2023 全国新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
6．(2023 辽宁省选择性考试，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中溶解度
7．(2023 浙江省6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z链节为
8．(2023 江苏卷，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与3molH2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
9．(2022 全国乙卷，8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
10．(2022 湖南选择性考试，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1mol乳酸与足量的反应生成1molH2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
11．(2021·湖南卷，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是(　　)
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
12．(2021 辽宁选择性考试，5)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．a、b、c互为同分异构体
13．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
有机合成题的解题思路
①目标有机物的判断
首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。
②目标有机物的拆分
根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。
③思维方法的运用
找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。
1．同分异构体的判断方法
(1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
(2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氢原子法 分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
(4)定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
(5)组合法 饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯
2．典型有机物间的相互转化
题型一 有机物的结构及同分异构体
1．下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是( )
A．与互为同分异构体的芳香烃有2种
B．它与硝酸反应，可生成4种一硝基取代物
C．与两分子溴发生加成反应的产物，理论上最多有3种
D．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种
2．1，3，5 三嗪()是无色晶体，熔点86℃，沸点114℃。可由HCN与氯化氢反应制取，其衍生物在染料和制药工业中极为重要。下列说法不正确的是(　　)
A．1，3，5 三嗪的分子式为C3H3N3
B．固态1，3，5 三嗪属于芳香族化合物
C．1，3，5 三嗪分子既能发生加成反应又能发生取代反应
D． 与互为同分异构体
3．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，可由化合物X通过多步反应合成，Y是该合成路线中的一种中间体。下列说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C10H10O2
B．X中所有原子一定共平面
C．能用金属Na鉴别X、Y
D．Y能发生氧化、加成、取代反应
4．C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式如下可表示为的烃，下列说法中错误的是(　　)
A．该烃是苯的同系物
B．分子中最多有6个碳原子处于同一直线上
C．该烃的一氯代物最多有三种
D．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
5．螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。螺环烃A()是其中的一种。下列关于螺环烃A的说法中正确的是( )
A．所有碳原子可能共平面
B．属于芳香烃的同分异构体数目有5种
C．常温时密度比水小，能溶于水及甲苯
D．与HBr以物质的量之比1：1加成生成的产物有2种
6．烟草中的剧毒物尼古丁的结构简式为：(
具有芳香烃类似的性质)，有关它的叙述正确的是(　　)
A．尼古丁分子中所有C、N原子均处于同一平面内
B．尼古丁分子中的六元环为正六边形
C．尼古丁中的六元环发生一氯取代后有5种(一氯代尼古丁)同分异构体
D．维生素B5()不是尼古丁的同系物
7．牛至是一种质地坚硬、枝叶茂密的多年生药草。从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．a、b、c均能发生加成反应和取代反应
B．c分子中至少有8个碳原子共面
C．b分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
D．完全燃烧1 mol三种物质时，消耗氧气的量：a>b>c
8．利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，不正确的是( )
A．X的结构有4种
B．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3种
C．Y发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构
D．X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种
题型二 微型有机合成路线
9．(2024·江苏镇江高三期中)化合物Z是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中的所有原子一定共平面
B．Y能发生加成、氧化和消去反应
C．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
D．Y转化为Z的过程中，要控制氯甲基甲醚的用量
10．(2024·吉林长春高三一模)药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是( )
A．X分子中共面的碳原子最多有8个
B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．与溶液反应，最多消耗
D．有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子
12．(2024·江苏南通海安市高三期中)查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是( )
A．X中所有碳原子共平面 B．1mol Y最多能与3mol NaOH反应
C．1mol Z最多能与10molH2反应 D．Z存在顺反异构体
13．绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应生成氢化绿原酸
D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 LCO2
14．有机化合物X、Y、Z是合成药物的中间体，它们之间可实现如下图的转化。下列关于有机化合物X、Y、Z的说法错误的是( )
A．一定温度下，Y和氧化铜反应能得到Z
B．等物质的量的X、Y、Z分别与足量的钠反应时，产生气体最多的是Y
C．X、Y、Z均可发生加成反应和氧化反应
D．与X具有官能团的同分异构体有两种
15．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如图：
下列相关说法错误的是( )
A．物质A中所有原子可以共面
B．物质C和D均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．D→E的反应类型是缩聚反应
D．材料E应该具有良好的亲水性
16．某些有机物在一定条件下可以发光，有机物甲的发光原理如下：
下列说法正确的是(　　)
A．有机物甲与有机物乙均可发生加成反应
B．有机物甲与有机物乙互为同系物
C．有机物甲分子中所有碳原子共平面
D．有机物甲与有机物乙均可与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
17．利用有机物X、Y合成广谱抗菌药物M的反应如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．X分子与强酸、强碱均能发生反应
B．Y分子与丙烯酸(CH2===CHCOOH)分子互为同系物
C．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X、Y合成M的反应类型为取代反应
18．我国科学家实现了二氧化碳到淀粉的人工合成。有关物质的转化过程示意如下：
下列说法错误的是(　　)
A．反应①中分解H2O制备H2需从外界吸收能量
B．反应②中CO2→CH3OH，碳原子的杂化方式发生变化
C．核磁共振、X射线衍射等技术可检测合成淀粉与天然淀粉的组成结构是否一致
D．C6→淀粉的过程中只涉及O-H键的断裂和形成
考点三 结构给予型多官能团有机物结构、性质判断
1．(2023 浙江省1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2
D．1 mol该物质与足量溶液反应，最多可消耗3 molNaOH
2．(2023 广东卷，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
3．(2023 北京卷，9)一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA可通过单体 缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
4．(2023 湖北省选择性考试，4)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
5．(2023 湖北省选择性考试，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是( )
A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
6．(2023 全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
7．(2023 山东卷，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
8．(2023 海南卷，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
9．(2022 福建卷，2)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D．1mol络塞维最多能与3 molH2反应
10．(2022 重庆卷，6)关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物
11．(2022 重庆卷，8)PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1molY与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
12．(2022 海南省选择性考试，12)(双选)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
结构、性质判断类有机选择题解题程序
1．常见有机物或官能团及其性质
种类 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
烯烃 ①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应
甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、葡萄糖 ①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯
酯 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇
2．常见重要官能团或物质的检验方法
官能团种类或物质 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去
醇羟基 钠 有气体放出
羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色
灼烧 烧焦羽毛的气味
1．(2024·河南省湘豫名校联考高三联考)用于合成治疗皮炎药物的一种中间体X的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A．X分子中至少有7个碳原子共平面 B．1molX最多可与4molH2发生加成反应
C．在碱溶液中X易变质 D．完全燃烧时生成的n(CO2)：n(H2O)=12：7
2．(2024·湖北省鄂东南省级示范高中教育教学改革联盟高三联考)穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B．该分子中的三个羟基在铜催化下都氧化后官能团种数(种类的总数)不变
C．等量的该物质分别与足量、反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．该物质的羟基和碳碳双键均能与被酸性KMnO4溶液氧化
3．(2023·四川宜宾高三第一次诊断性测试一模)甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简式如下图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是( )
A．分子式为 C16H12O5 B．能发生加成反应
C．所有原子共平面 D．苯环上的一氯代物有7种
4．中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．莪术二醇的分子式为C15H26O2
B．莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
5．异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．分子中有12种氢原子
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH2发生反应
D．1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质
6．从海洋微生物中提取到一种具有抗癌潜质的化合物Pat A，其结构如图。下列说法错误的是( )
A．Pat A易溶于水，其溶液能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Pat A分子中原子的杂化方式共有2种
C．Pat A分子左边区域能够扭动，右边区域则不容易扭动
D．1mol Pat A最多可以与2mol NaOH发生反应
7．氯霉素是一种广谱抗菌药物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．化学式为C11H12O5N2Cl2 B．可以发生水解反应
C．可以形成分子内氢键 D．不可以发生消去反应
8．一种合成吲哚酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X的说法不正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．含有3种官能团
C．该物质的分子式为C11H9Br2NO3
D．1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应
9．核黄素(结构简式如下)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是( )
A．分子中C原子均为杂化
B．在强碱性环境中能稳定存在
C．分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D．核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
10．维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是(　　)
A．分子式为C6H8O6
B．能与金属钠反应
C．能发生酯化反应
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
11．有机合成中间体X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H10O4
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．分子中所有原子可能共平面
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