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1.1第1课时　有机化合物的分类方法
【学习目标】
1.知道有机物的常用分类方法,能从不同角度对有机物进行分类,培养“宏观辨识”的核心素养。
2.认识常见有机物中的官能团,能辨别其名称和结构,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
3.通过分类方法的学习,认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义,培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
【自主预习】
一、依据碳骨架分类
1.链状化合物
(1)脂肪烃:一般包括烷烃、　　　　和　　　　。
(2)脂肪烃衍生物。
2.环状化合物
这类有机化合物分子中含有由　　　　构成的环状结构。
(1)脂环化合物:分子中含有　　　　的化合物。如(环己烷)、(环己烯)、(环己醇)等。
(2)芳香族化合物:分子中含有　　　　的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。
二、依据官能团分类
1.官能团是指决定有机化合物特性的　　　　。如甲醇性质与甲烷性质不同是因为甲醇分子中含有官能团　　　　。
2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物
(1)烃类物质
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷 　　　　
烯烃 　　　　 碳碳双键 乙烯 　　　　
炔烃 　　　　 碳碳三键 乙炔 　　　　
芳香烃 — — 苯 　　　　
(2)烃的衍生物
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
卤代烃 碳卤键 溴乙烷 　　　　
醇 —OH 　　　 乙醇 　　　　
酚 —OH 　　　 苯酚 　　　　
醚 醚键 甲醚
醛 醛基 乙醛
酮 酮羰基 丙酮 　　　　
羧酸 羧基 乙酸 　　　　
酯 酯基 乙酸 乙酯 　　　　
胺 —NH2 氨基 甲胺 　　　　
酰胺 酰胺基 乙酰胺 　　　　
【答案】
一、1.(1)烯烃　炔烃　2.碳原子　(1)碳环(非苯环)
(2)苯环
二、1.原子或原子团　羟基(—OH)
2.(1)CH4　　CH2CH2　—C≡C—　HC≡CH　
(2)CH3CH2Br　羟基　CH3CH2OH　羟基　　　　　CH3NH2　
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)链状化合物不含碳环,环状化合物不含碳链。 (　　)
(2)有机物属于芳香烃。 (　　)
(3)丙烯(CH3CHCH2)属于链状烃。 (　　)
(4)有机物属于芳香族化合物。 (　　)
(5)乙烯、乙炔(CH≡CH)都属于烯烃。 (　　)
(6)、、都属于环烷烃。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)√
2.已知下列物质:
①CH3CH2CH2CH3　②
③CH3CH2CH2CHCH2
④
⑤
⑥　⑦
上述物质中属于烷烃的是　　　　(填序号,下同);属于烯烃的是　　　　;属于芳香烃的是　　　　;属于醇类的是　　　　;属于羧酸类的是　　　　;属于酚类的是　　　　。
【答案】①⑤　③　⑦　④⑥　②④　⑥
3.含—OH的有机物一定是醇吗 为什么
【答案】不一定,可能是醇、酚、羧酸等有机物。
4.含的物质一定是醛吗 为什么
【答案】不一定,可能是醛、甲酸、甲酸酯或葡萄糖等有机物。
【合作探究】
任务1　按碳骨架分类
情境导入　1828年2月22日,德国年轻的化学家维勒兴奋地给他的老师——瑞典著名化学家贝采里乌斯写信报告:“我不用人或狗的肾脏,就用无机物制得了有机物尿素。”从此,化学进入了有机化学的时代。有机化合物在人类的发展中发挥了重要的作用,如我国科学家屠呦呦提取的青蒿素()是目前治疗疟疾耐药性效果最好的药物,以青蒿素类药物为主的联合疗法,是目前治疗疟疾的最有效、最重要的手段。迄今为止,人类发现和合成的有机化合物种类达到上亿种,可以说,人们的衣食住行都离不开有机化合物。
问题生成
1.如何研究种类繁多的有机化合物
【答案】人们采用分类的思想对有机化合物进行研究。如人们根据分子中碳骨架的形状,把有机化合物分为链状化合物和环状化合物。
2.青蒿素的分子式是什么 属于脂环烃吗
【答案】青蒿素的分子式为C15H22O5,分子中含氧元素,不属于脂环烃。
3.青蒿素是芳香族化合物吗 如何区别脂环化合物和芳香族化合物
【答案】青蒿素不是芳香族化合物。区分脂环化合物和芳香族化合物的方法是看分子结构中是否含有苯环。
4.含苯环的烃一定属于苯的同系物吗
【答案】不一定,但一定属于芳香烃。
【核心归纳】
1.有机物按碳骨架分类
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
【典型例题】
【例1】下列有机化合物中属于脂环烃的是(　　)。
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】A、B两项结构中都含有苯环,属于芳香烃,故不是脂环烃;C项中的有机化合物没有碳环,属于脂肪烃。
【例2】下列对有机化合物按碳骨架的形状进行分类,结果正确的是(　　)。
A.乙烯、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C.属于脂环化合物
D.、、均属于环烷烃
【答案】D
【解析】苯和环己烷不属于脂肪烃,A项错误;环戊烷和环己烷不属于芳香烃,B项错误;属于芳香烃,C项错误。
任务2　按官能团分类
情境导入　2022年北京冬奥会上,奥运医疗保障团队使用的一种解热镇痛药——阿司匹林,可用于治疗风湿、缓解疼痛、预防心脑血管疾病。阿司匹林的结构简式为,合成阿司匹林的有机物之一为水杨酸,其结构简式为。
问题生成
1.阿司匹林和水杨酸中分别含有哪些官能团
【答案】阿司匹林中含有羧基和酯基;水杨酸中含有羧基和羟基。
2.既属于环状化合物中的芳香族化合物,又属于酚类,还属于羧酸类,这种说法对吗
【答案】对,一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。
3.具有相同官能团的有机物一定是同类物质吗
【答案】具有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如属于酚类,而属于醇类。
4.苯环、烷基都是官能团吗
【答案】都不是。官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
【核心归纳】
官能团 基 根(离子)
概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定,不能独立存在 不稳定,不能独立存在 稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 N铵根离子 OH-氢氧根离子
联系 官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH3)不是官能团;根和基可以相互转化,如OH-失去1个电子可转化为—OH,而—OH获得1个电子可转化为OH-
【典型例题】
【例3】已知某多碳有机化合物的结构简式如图所示:
(1)该有机物中存在的官能团有　　　　　　　 (写名称)。
(2)该有机物属于的类别有　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)碳碳双键、酯基、羟基、羧基
(2)芳香族化合物或烃的含氧衍生物(或其他合理答案)
【解析】苯环不是官能团,该有机物分子中存在碳碳双键、酯基、羟基、羧基四种官能团。根据分子中是否含有苯环分类,该有机物属于芳香族化合物;根据分子中是否含有除碳、氢外的其他元素分类,该有机物属于烃的衍生物;根据官能团分类,该有机物属于羧酸、醇、酯。
【例4】黄曲霉毒素M1是一种具有强致癌性的有机物,该有机物分子的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是(　　)。
A.含有的官能团为碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键
B.含有的官能团为羟基、酮羰基、羧基、醚键
C.含有的官能团为羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键
D.含有的官能团为碳碳双键、羟基、酮羰基、醚键
【答案】A
【解析】该有机物中含有的官能团为碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键。
【例5】下列有机物中:
①　②
③　④　⑤
⑥　⑦
⑧　⑨　⑩
(1)属于芳香族化合物的是　 (填序号,下同)。
(2)属于芳香烃的是　 。
(3)属于苯的同系物的是　 。
(4)属于羧酸类的是　 。
【答案】(1)①②⑤⑥⑦⑧⑩
(2)②⑤⑧⑩
(3)⑧⑩
(4)⑥⑦
【解析】只要分子中含有苯环就属于芳香族化合物;在芳香族化合物中只含碳、氢两种元素的化合物为芳香烃;芳香烃的侧链全部是链状烷基的为苯的同系物。有机物中含有羧基的化合物属于羧酸类。
【灵犀一点】　辨别常见官能团应注意的事项
(1)含羟基化合物
(2)醚键与酯基的区别:醚键是两烃基通过O原子相连,如CH3OC2H5;酯基是,R为烃基,如。
(3)醛与酮的区别:醛是至少一端连接H,如,酮是两端连接烃基,如。
【随堂检测】
1.下列表示的是有机化合物结构式中的一部分,其中不是官能团的是(　　)。
A.—OH B.—CHO C. D.
【答案】D
【解析】羟基、醛基和碳碳双键都是官能团,碳碳单键不是官能团。
2.按照官能团可以将有机物进行分类,下列对有机物的分类正确的是(　　)。
A.含有醛基,属于醛类物质
B.含有苯环,属于芳香烃
C.CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃
D.含有苯环和羟基,属于酚类物质
【答案】C
【解析】的名称为甲酸乙酯,含有酯基,属于酯类物质,A项错误;含有苯环,还含有氮原子和氧原子,不属于芳香烃,属于芳香族化合物,B项错误;CH3CH2Br含有碳溴键,属于卤代烃,C项正确;含有苯环和羟基,但羟基不直接连在苯环上,属于醇类物质,D项错误。
3.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是(　　)。
A.属于芳香烃
B.属于芳香族化合物,含有醚键、酮羰基两种官能团
C.属于卤代烃
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】该有机物除含C、H元素外,还含有Br、O、N元素,所以不能称为烃和卤代烃,A、C两项错误;该有机物含有苯环,属于芳香族化合物,也含有醚键、碳碳双键,但其中的是酯基,不是酮的官能团酮羰基(),B项错误;该有机物中含有碳碳双键(),所以能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。
4.下列有机物中:
①CH3CH2CH2CH3　②
③
④　⑤
⑥
⑦
(1)属于脂肪烃的有　　　　(填序号,下同)。
(2)属于芳香烃的有　　　　。
(3)属于醇类的有　　　　。
(4)属于酚类的有　　　　。
(5)属于羧酸类的有　　　　。
(6)属于酯类的有　　　　。
【答案】(1)①　(2)⑦　(3)④　(4)⑤　(5)②③
(6)⑥
【解析】①⑦中只含有C、H两种元素,属于烃类;⑦中含有苯环,属于芳香烃,①属于脂肪烃;④中含有羟基,属于醇类;⑤的羟基直接连在苯环的碳原子上,属于酚类;②和③中含有羧基,属于羧酸;⑥中含有酯基,属于酯。
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