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2.2　烯烃　炔烃
【学习目标】
1.以烯烃、炔烃的代表物为例,比较它们在组成、结构与性质上的差异。
2.掌握烯烃和炔烃的分子式、通式及结构特点,明确其代表物分子中的官能团结构、名称和化学性质。
3.明确烯烃、炔烃的特征反应——加成反应。
【自主预习】
1.乙烯的分子结构
2.烯烃的化学性质(单烯烃)
3.乙炔的分子结构
4.乙炔的化学性质
5.乙炔的实验室制取
反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
【答案】
1.C2H4　　　平面形　sp2
2.褪色　CH2BrCH2Br　 CH2—CH2
3.C2H2　H—C≡C—H　HC≡CH　直线形　sp
4.火焰明亮,冒浓烟　2CH≡CH+5O24CO2+2H2O　褪色　+Br2　+Br2CHBr2—CHBr2　CH≡CH+HCl　nCH≡CH CHCH
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙烯分子的结构简式为CH2CH2。 (　　)
(2)乙烯分子中6个原子在同一平面内。 (　　)
(3)丙烯(CH2CHCH3)与HCl加成只生成一种产物。 (　　)
(4)任何烯烃都存在顺反异构体。 (　　)
(5)符合通式CnH2n(n≥2)的烃均为烯烃。 (　　)
(6)在炔烃分子中一定存在sp杂化的碳原子,且一定有π键。 (　　)
(7)所有的炔烃都是直线形分子。 (　　)
(8)实验室制备乙炔时,应用排空气法收集气体。 (　　)
(9)乙烯与乙炔的加成反应均破坏了π键。 (　　)
【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√ (7)×　(8)×　(9)√
2.C2H6与Cl2取代、C2H4与HCl加成,哪种方法制备一氯乙烷更佳
【答案】C2H4与HCl加成,副产物少。
3.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同吗
【答案】不同,乙烯使溴水褪色是由于发生了加成反应,而乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化反应。
4.能否用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔
【答案】不能,因为两者都含有不饱和键,性质相似。区别乙烯和乙炔通常使用燃烧法,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。
【合作探究】
任务1　烯烃
情境导入　鲨烯是一种开链三萜类化合物,因最初从鲨鱼的肝油中提取得到,故得名鲨烯,其结构如图所示。鲨烯具有提高体内超氧化物歧化酶活性、增强机体免疫能力、抗疲劳等多种生理功能。
问题生成
1.鲨烯的化学式是什么
【答案】鲨烯的化学式是C30H50。
2.鲨烯能否长期保存
【答案】鲨烯分子中含有碳碳双键,性质活泼,很容易被氧化,不利于长期保存和使用。
3.鲨烯分子中官能团是什么 所有的碳原子是否一定在同一平面上
【答案】鲨烯分子中官能团是碳碳双键;分子中有饱和碳原子,碳碳单键可以旋转,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
4.鲨烯分子中碳原子的杂化方式、共价键类型分别是什么
【答案】sp3和sp2,σ键和π键。
【核心归纳】
1.乙烯的结构
注意:乙烯分子中的碳碳双键是由1个σ键和1个π键构成的,形成π键的p轨道重叠程度低于形成σ键的sp2杂化轨道重叠程度,导致碳碳双键中的π键不稳定,容易断裂,表现出较活泼的化学性质。
2.乙烯的性质
(1)乙烯的物理性质
无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。
(2)乙烯的化学性质
①氧化反应
实验 现象及反应
点燃乙烯 火焰明亮,伴有黑烟,同时放出大量热,化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O
通入酸性 KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色
②加成反应
乙烯使溴的CCl4溶液褪色,反应的化学方程式为CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
③加聚反应
乙烯之间相互加成可得到聚乙烯,化学方程式为nCH2CH2 CH2—CH2 。
3.烯烃的命名与性质
(1)结构:一定含sp2杂化的碳原子,可能含sp3杂化的碳原子,共价键类型有σ键和π键,以为中心的六原子共面。
(2)烯烃的性质
①物理性质:沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
②化学性质
烯烃能发生氧化反应、加成反应和加聚反应。
a.丙烯与HCl发生加成反应,生成的两种产物的结构简式分别为CH3CH2CH2Cl、。
b.丙烯与H2O发生加成反应,生成的两种醇的结构简式分别为CH3CH2CH2OH,。
c.丙烯发生加聚反应的化学方程式为。
注意:不对称烯烃与不对称的分子发生加成反应时,可能有两种加成产物。
(3)烯烃命名的方法
①选择含的最长碳链为主链定“某烯”。
②离最近的一端为起点编号。
③写名称:先写取代基,再写双键位置编号。
如:CH2CHCH2CH3的名称为1-丁烯,
的名称为2-乙基-1-丁烯。
4.烯烃的立体异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
(1)类型
顺式结构 相同的原子或原子团位于双键同一侧
反式结构 相同的原子或原子团位于双键两侧
顺-2-丁烯　　　　反-2-丁烯
(2)性质:互为顺反异构的两种有机化合物,化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
5.二烯烃的两种加成反应(以1,3-丁二烯为例)
(1)1,2-加成:
(2)1,4-加成:
上述两反应为竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
注意:二烯烃分子中两个中间隔两个C—C以上不考虑1,4-加成。
【典型例题】
【例1】下列有关烯烃的说法中,不正确的是(　　)。
A.乙烯是最简单的烯烃,其分子中的两个碳原子均采取sp2杂化
B.烯烃只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.分子式为C4H8的烃分子中不一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】乙烯是最简单的烯烃,其分子是平面结构,两个碳原子均采取sp2杂化,A项正确;烯烃分子中的烷基在一定条件下能发生取代反应,B项错误;分子式为C4H8的烃可能是环烷烃,分子中不含有碳碳双键,C项正确;烯烃中含碳碳双键,既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。
【例2】下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是(　　)。
A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上
C.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较,双键的键能更大,键长更长
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能
【答案】C
【解析】碳碳双键比碳碳单键短,C项错误。
【例3】某烃结构用键线式表示为,该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,所得产物有(　　)。
A.3种 B.6种 C.5种 D.4种
【答案】C
【解析】该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,有两种加成方式,1,2-加成和1,4-加成,其中1,2-加成的产物有3种,1,4-加成的产物有2种,共有5种加成产物。
任务2　炔烃
情境导入　乙炔作为一种化工原料,广泛用于金属焊接或切割,也用于氧炔焊割。乙炔大量用作石油化工原料,制造聚氯乙烯、氯丁橡胶、乙酸、乙酸乙烯酯等,也是合成橡胶、合成纤维和塑料的单体。
问题生成
1.为什么乙炔不可近火
【答案】乙炔易燃,同时放出大量的热,遇火可能发生安全事故。
2.乙炔的结构是怎样的
【答案】乙炔分子为直线形结构,键角为180°,碳原子采取sp杂化,C、H间均形成单键(σ键),C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
3.用化学方程式写出实验室制取乙炔的反应原理。
【答案】CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑。
4.实验室制取乙炔时,如何收集 能否用排空气法收集乙炔
【答案】使用排水法收集乙炔气体。不能用排空气法收集,因为乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔。
【核心归纳】
1.炔烃
炔烃的官能团是碳碳三键。炔烃分子中只含有一个碳碳三键时,其通式一般表示为CnH2n-2(n≥2)。炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似,沸点也是随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
注意:符合通式CnH2n-2的烃不一定是炔烃,也可能是二烯烃或环烯烃。
2.乙炔
(1)组成和结构
注意:在乙炔的同系物中,碳原子除了sp杂化还有sp3杂化,共线原子有4个。
(2)物理性质:无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。密度比空气略小。
(3)化学性质
3.乙炔的实验室制法
(1)乙炔的实验室制取
①药品:电石(CaC2)、水。
②反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑。
③实验装置:固体+液体气体。
④收集:排水集气法。
(2)制取乙炔的注意事项
①实验装置在使用前要先检验气密性。
②盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
③制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口附近塞入少量棉花。
④电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度。
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因:碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停;反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂,生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
⑥由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
【典型例题】
【例4】下列关于乙炔的描述中,不正确的是(　　)。
A.乙炔分子中的两个碳原子均为sp2杂化
B.不能用启普发生器制取乙炔气体
C.乙炔易与溴水发生加成反应
D.乙炔分子中所有原子都在同一直线上
【答案】A
【解析】乙炔分子为直线形结构,分子中的两个碳原子均为sp杂化,A项错误;因CaC2与水反应放热且生成糊状物质,易形成堵塞或无法随关随停,易使启普发生器炸裂,故不宜用启普发生器制取乙炔,B项正确;乙炔分子中含有不饱和键,易与溴水发生加成反应而使溴水褪色,C项正确;乙炔为直线形分子,其分子中所有原子处于同一直线上,D项正确。
【例5】某烃的分子式为C4Hm,下列关于C4Hm的说法中正确的是(　　)。
A.当m=8时,该烃一定与乙烯互为同系物
B.当m=4时,该烃一定含有碳碳双键
C.该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键
D.1 mol C4Hm完全燃烧,不可能生成3.5 mol H2O
【答案】D
【解析】当m=8时,该烃的分子式为C4H8,满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯,由于不能确定其结构,所以与乙烯不一定互为同系物,A项错误;当m=4时,该烃的分子式为C4H4,不一定含有碳碳双键,可能含有碳环和碳碳三键,B项错误;当m=4时,该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳三键,C项错误; 1 mol C4Hm完全燃烧,若生成3.5 mol H2O,则该烃的分子中含有7个H,烃分子中含有的氢原子数都是偶数,所以不可能含有7个氢原子,D项正确。
【例6】制取乙炔的实验装置如图所示。
回答下列问题:
(1)图中A管的作用是　　　　　　　　　　　　　,制取乙炔的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,为避免反应太剧烈,可采取的措施为　
　　　　　　　　　　　。
(2)将乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　　,乙炔发生了　　　　反应。
(3)将乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　　　　,乙炔发生了　　　　　　反应。
(4)为了安全,点燃乙炔前应　　　　,乙炔燃烧时的实验现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑　把水换成饱和食盐水
(2)酸性KMnO4溶液紫色褪去　氧化
(3)溴的CCl4溶液橙色褪去　加成
(4)检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
【灵犀一点】　链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
物质类别 烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键;饱和链烃 含碳碳双键;不饱和链烃 含碳碳三键;不饱和链烃
化学 性质 取代 反应 光照卤代 - -
加成 反应 - 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,伴有黑烟 燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
不与酸性 KMnO4 溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚 反应 - 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
【随堂检测】
1.下列关于乙炔的说法错误的是(　　)。
A.乙炔的键角为180°,是非极性分子
B.碳原子的sp杂化轨道形成σ键,未杂化的两个2p轨道形成两个π键,且互相垂直
C.碳碳三键中三个键能量大小相同,其键长是碳碳单键的
D.乙炔分子中既有极性键也有非极性键
【答案】C
【解析】乙炔为直线形分子,键角为180°,属于非极性分子,A项正确;碳原子形成乙炔时,一个2s轨道和一个2p轨道杂化成两个sp轨道,另外的两个2p轨道保持不变,其中一个sp轨道与氢原子的1s轨道头碰头重叠形成C—H σ键,另一个sp轨道则与另一个碳原子的sp轨道头碰头重叠形成碳碳σ键,碳原子剩下的两个p轨道则肩并肩重叠形成两个碳碳π键,且这两个π键相互垂直,B项正确;碳碳三键的三个键中有1个σ键和2个π键,能量大小不相同,键长大于碳碳单键的,C项错误;乙炔中C—H为极性共价键,碳碳三键属于非极性共价键,D项正确。
2.2000年诺贝尔化学奖授予两位美国化学家和一位日本化学家,以表彰他们在导电塑料领域的贡献,他们把聚乙炔树脂制成了导电塑料。下列关于聚乙炔的叙述错误的是(　　)。
A.聚乙炔是以乙炔为单体发生加聚反应形成的高聚物
B.聚乙炔的结构简式为 CHCH ,分子中所有碳原子在同一直线上
C.聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质
D.聚乙炔可以发生加成反应
【答案】B
【解析】聚乙炔是由n个—CHCH—组成的聚合物,结构简式为 CHCH ,碳碳双键为平面结构,聚乙炔分子中的碳原子不在同一直线上,B项错误;聚乙炔的链节为—CHCH—,是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构,C项正确;聚乙炔分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,D项正确。
3.实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气,为了得到干燥纯净的乙炔气体,选择最简便的实验方案有(　　)。
A.依次通过NaOH溶液、浓H2SO4和石灰水
B.通过CuSO4溶液后再通过石灰水
C.通过五氧化二磷,再通过无水CaCl2
D.通过足量的碱石灰
【答案】D
【解析】A、B两项操作均不能得到干燥的乙炔;C项,不能除去H2S、CO2。
4.(高考组合题)下列表示不正确的是(　　)。
A.乙炔的结构简式:HC≡CH
B.乙烯的球棍模型:
C.乙烯可用作水果催熟剂
D.制C2H4:CaC2与H2O混合
【答案】D
【解析】碳化钙与水混合生成乙炔气体,不生成乙烯气体,D项错误。
5.(2021·辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　)。
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
【答案】A
【解析】根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图所示:,A项正确;b的加聚产物是,B项错误;c中碳原子的杂化方式为sp2和sp3,C项错误;a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D项错误。
6.(2021·北京卷)用电石(主要成分为CaC2,含CaS和Ca3P2等)制取乙炔时,常用CuSO4溶液除去乙炔中的杂质。反应为:
①CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
②11PH3+24CuSO4+12H2O3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓
下列分析不正确的是(　　)。
A.CaS、Ca3P2发生水解反应的化学方程式:CaS+2H2OCa(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3↑
B.不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱
C.反应②中每24 mol CuSO4氧化11 mol PH3
D.用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时,H2S和PH3有干扰
【答案】C
【解析】水解过程中元素的化合价不变,根据水解原理结合乙炔中常混有H2S、PH3可知,CaS的水解方程式为CaS+2H2OCa(OH)2+H2S↑,Ca3P2的水解方程式为Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3↑,A项正确;该反应能发生是因为有不溶于水也不溶于酸的CuS生成,因此反应①不能说明H2S的酸性强于H2SO4,事实上硫酸的酸性强于氢硫酸,B项正确;反应②中Cu元素化合价从+2降低到+1,得到1个电子,P元素化合价从-3升高到+5,失去8个电子,则24 mol CuSO4完全反应时,可氧化PH3的物质的量是3 mol,C项错误;H2S、PH3均能被酸性KMnO4溶液氧化,所以会干扰酸性KMnO4溶液对乙炔性质的检验,D项正确。
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