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3.2第1课时　醇
【学习目标】
1.了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。
2.掌握乙醇的主要化学性质以及醇发生反应时的断键规律。
3.了解醇类的组成、结构和性质。
4.掌握醇类物质同分异构体的书写及判断。
【自主预习】
1.醇的概念和分类
(1)概念
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为　　　　　　　　或CnH2n+2O(n≥1)。
(2)分类
2.醇的物理性质的变化规律
3.醇的化学性质 (以乙醇为例):
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na 　　　 置换
HBr,加热 　　　 取代
O2(Cu),加热 　　　 氧化反应
浓硫酸,170 ℃ 　　　 消去反应
浓硫酸,140 ℃ ①或② 取代反应 2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O
CH3COOH, 浓硫酸,加热 　　　 取代反应 (酯化)反应 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
【答案】
1.(1)CnH2n+1OH　(2)　甲醇、乙醇　乙二醇　丙三醇
2.逐渐升高　氢键　逐渐减小
3.①　2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
②　CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
①③　2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
②④　CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O　①
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)醇类都易溶于水。 (　　)
(2)醇就是羟基和烃基相连的化合物。 (　　)
(3)饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH。 (　　)
(4)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物。 (　　)
(5)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。 (　　)
(6)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。 (　　)
(7)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 (　　)
(8)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。 (　　)
(9)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。 (　　)
(10)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√ (7)×　(8)×　(9)×　(10)√
2.甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,主要原因是什么
【答案】因为醇分子中的羟基与水分子之间形成了氢键。
3.钠与水、钠与乙醇哪一个反应更剧烈 试写出乙醇与钠反应的化学方程式。
【答案】钠与水反应更剧烈。2CH3CH2OH+2Na2C2H5ONa+H2↑。
4.1 mol某醇类物质与足量Na反应能得到1 mol H2,该醇为几元醇
【答案】因1 mol —OH与足量Na反应能生成0.5 mol H2,故该醇为二元醇。
【合作探究】
任务1　醇的结构与物理性质
情境导入　生产和生活中醇类物质存在广泛:假酒中含有的甲醇是一种无色的有毒液体,易燃;口香糖中的木糖醇()又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一种重要的安全甜味剂,极易溶于水,具有防龋齿的作用。
问题生成
1.乙醇可以燃烧,试写出乙醇燃烧的化学方程式。
【答案】CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
2.甲醇和木糖醇都有羟基,它们和乙醇是同系物吗
【答案】甲醇和乙醇是同系物,木糖醇和乙醇不是同系物。
3.甲醇、乙醇、木糖醇易溶于水的原因是什么 所有的醇都易溶于水吗
【答案】它们易溶于水的原因是与水易形成氢键。醇在水中的溶解性与羟基数目和烃基结构有关,烃基相同时,羟基越多越易溶于水,羟基个数相同的醇类物质,烃基中碳原子个数越多,越难溶于水。
4.醇分子中按羟基的数目是如何分类的 饱和一元醇的分子通式是什么
【答案】按醇分子中羟基的数目可将醇分为一元醇(如乙醇)、二元醇(如乙二醇)和多元醇(如丙三醇)。饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH。
【核心归纳】
1.醇的命名
(1)步骤原则
(2)实例
CH3CH2CH2OH　1-丙醇;　2-丙醇;　丙三醇(同一个C原子上不能连接两个—OH,故羟基的位置1,2,3可省略)。
注意:用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。
2.醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。
③碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶,是因为醇分子与水分子间形成了氢键。
(3)密度:醇的密度比水的密度小。
3.几种重要的醇
名称 结构简式 性质 用途
甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒,误服少量(10 mL)可致人失明,多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体,有甜味,能与水混溶,能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇 (甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体,能与水以任意比例混溶,具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品;凝固点低——作防冻剂;三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药
【典型例题】
【例1】下列说法正确的是(　　)。
A.的名称为2-甲基-2-丙醇
B.的名称为2-甲基-3,6-己二醇
C.的名称为4-甲基-3,4-己二醇
D.的名称为3,6-二己基-1-庚醇
【答案】A
【解析】B项的名称为5-甲基-1,4-己二醇;C项的名称为3-甲基-3,4-己二醇;D项的名称为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
【例2】只用水就能鉴别的一组物质是(　　)。
A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷
C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
【答案】A
【解析】利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小。A项中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
【灵犀一点】　苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物为酚,而苯环侧链上的氢原子、脂环烃的氢原子和链烃分子中的氢原子被羟基取代后的产物为醇。命名时含有两个羟基的醇称为“某二醇”,不能叫“二某醇”。醇命名时从靠近—OH的一端开始编号,—OH距两端同样近时再从近支链端开始编号。
任务2　醇的化学性质
情境导入　WHO(世界卫生组织)建议的两种醇类洗手液能使新型冠状病毒失活。剂Ⅰ以75%乙醇为基础,高效灭活病毒;剂Ⅱ以75%异丙醇为基础,在低浓度下表现出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。
问题生成
1.有人提出乙醇浓度越高,消毒效果越好,这种说法对吗
【答案】不对。酒精浓度过高,会在细菌或病毒表面形成一层保护膜,阻止其进入细菌内部,难以将细菌杀死;酒精浓度过低,虽可以进入细菌内部,但不能将蛋白质凝固,不能杀死细菌。因此一般情况下使用75%的乙醇消毒液。
2.向小烧杯中加入无水乙醇,再放入一小块切去表层的金属钠,观察到有什么现象发生 如何检验反应产生的气体
【答案】钠块沉入底部(ρ钠>ρ乙醇),钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。待反应稳定后(或验纯后),点燃产生的气体,产生淡蓝色火焰并倒扣一只干燥的小烧杯, 观察到有水珠生成,证明产生的气体为H2。
3.试通过钠与水、乙醇的反应现象,推测水和乙醇中的羟基哪种更活泼。
【答案】水和乙醇分别与钠反应,前者反应程度剧烈,故羟基活泼性:水>乙醇。
4.醇类物质都能发生消去反应吗
【答案】不一定。醇分子中羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时才能发生消去反应。
【实验探究】
1.消去反应——乙烯的实验室制法
实验装置
实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合,即将15 mL　　　　缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中,并加入　　　　防止暴沸; ②加热混合溶液,使液体温度迅速升到　　　　,将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象
实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液　　　
实验结论 乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯 分子中　　　　键断裂,化学方程式为　
【答案】浓硫酸　碎瓷片或沸石　170 ℃　均褪色
②④　CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
2.醇的氧化反应
(1)燃烧反应:C2H5OH+3O22CO2+3H2O。
(2)催化氧化:乙醇在铜或银作催化剂等条件下,可以被空气中的氧气氧化生成乙醛,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化
实验装置
实验步骤 ①在试管中加入酸性重铬酸钾溶液; ②滴加乙醇,充分振荡,观察并记录实验现象
实验现象 溶液由　　　　色变为　　　　色
实验结论 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液　　　　　,其　　　　过程分为两个阶段:　　　　　　　
【答案】橙　墨绿　氧化　氧化　　
【核心归纳】
1.醇的化学性质(以乙醇为例)
2.有机反应中的氧化、还原反应
(1)氧化反应
有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛,乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
(2)还原反应
有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应属于还原反应。
3.醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
如CH3OH、则不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
【典型例题】
【例3】乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是(　　)。
A.乙醇和金属钠反应键①断裂
B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
【答案】C
【解析】乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,A项正确;乙醇与HBr反应时,生成溴乙烷和水,醇脱—OH,键②断裂,B项正确;乙醇与浓硫酸共热至140 ℃发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢,即键①或键②断裂,乙醇与浓硫酸共热至170 ℃发生消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢,即键②⑤断裂,C项错误;乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛,乙醇中的键①③断裂,D项正确。
【例4】有下列物质:①CH3OH　②CH3CH2CH2CH2OH
③　④
⑤　⑥
请回答下列问题:
(1)能与HX发生取代反应的有　　　　　　　　(填序号,下同)。
(2)能发生催化氧化的有　　　　,其中生成醛的有　　　　,生成酮的有　　　　。
【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥　①②④⑥　③
【随堂检测】
1.乙醇在生产生活中应用广泛,下列关于这些应用的分析不合理的是(　　)。
A.乙醇容易挥发,故有俗语“酒香不怕巷子深”的说法
B.乙醇能以任意比例溶于水,故酒厂可以勾兑各种浓度的酒
C.溴和碘易溶于乙醇,故可用乙醇萃取溴水、碘水中的溴、碘
D.乙醇完全燃烧只生成水和CO2,是一种廉价易得的清洁燃料
【答案】C
【解析】乙醇能和水互溶,不能萃取水溶液中的溶质,C项不合理。
2.某化学反应过程如图所示,下列判断正确的是(　　)。
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1-丙醇发生了还原反应
C.反应中有红黑颜色交替变化的现象
D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
【答案】C
【解析】图示中1-丙醇发生了催化氧化反应,反应机理可表述为2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO+Cu+H2O,总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)可被氧化成醛,仲醇()可被氧化为酮,叔醇()不能发生催化氧化反应,C项正确。
3.下列判断正确的是(　　)。
①CH3OH　②CH3CH2OH　③
④　⑤
⑥
A.①②③④⑤⑥均互为同系物
B.能被催化氧化为醛的有机物有4种
C.可发生消去反应的有机物有4种
D.③⑥不互为同分异构体
【答案】B
【解析】根据题述有机物的结构简式可知,④⑤为同一种物质,③⑥互为同分异构体。醇若要能发生催化氧化反应,分子中与—OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子,且当—OH连在末端时被氧化成醛,①②④⑤满足。醇若要能发生消去反应,分子中与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,②③④⑤⑥满足。
4.(高考组合题)下列说法不正确的是(　　)。
A.(2020·北京卷)用分离酒精和水
B.(2021·浙江卷)工业酒精中往往含有甲醇
C.(2020·全国乙卷)CH3CH2OH能与水互溶
D.(2021·湖南卷)工业酒精中加生石灰,蒸馏,制备无水乙醇
【答案】A
【解析】乙醇和水可以任意比例互溶,分液操作无法分离,A项不正确;工业酒精中往往含有甲醇,不能利用工业酒精勾兑白酒,B项正确;乙醇分子中有羟基,其与水分子间可以形成氢键,因此乙醇能与水互溶,C项正确;制取无水酒精时,通常把工业酒精跟新制的生石灰混合,加热蒸馏,能达到实验目的,D项正确。
5.(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是(　　)。
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案】B
【解析】甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反应,A项错误;乙酸可与饱和碳酸氢钠反应,产生气泡,乙醇不能,两者现象不同,B项正确;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,C项错误;戊二烯分子式为C5H8,环戊烷分子式为C5H10,两者分子式不同,不互为同分异构体,D项错误。
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