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(共32张PPT)
第2节 烯烃、炔烃
第1课时：烯烃
第二章 烃
烯烃的结构
01
烯烃的性质
02
烯烃的立体异构
03
特别是口罩，新冠疫情爆发之初，一度成为畅销品，甚至脱销，而丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一。
丙烯具有哪些性质呢？
烯烃的结构
烯烃的结构
根据所给的几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型，完成下列表格：
【思考与交流】
CH2＝CH2
CH2＝CHCH3
CH2＝CHCH2CH3
CH2＝CHCH2CH2CH3
单烯烃 乙烯 丙烯 1 丁烯 1 戊烯
分子式
碳原子杂化类型
共价键类型(σ键或π键)
C2H4 C3H6 C4H8 C5H10
sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2
σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键
烯烃的结构
一、烯烃
1.定义:
分子中含有碳碳双键的烃，属于不饱和烃。
2.官能团:
碳碳双键
C=C
4.通式:
链状单烯烃CnH2n (n≥2)
碳原子均采取sp2杂化，以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面。
单烯烃
二烯烃
多烯烃
CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH2
1,3-丁二烯
乙烯
3.结构特点:
5.分类:
烯烃的结构
二、最简单的烯烃---乙烯
结构式
结构简式
分子式与电子式
球棍模型与填充模型
共价键
空间结构
CH2=CH2
CH2 CH2
C
C
H
H
H
H












C2H4
分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子间形成 键，两个碳原子之间形成双键(1个 键和1个 键)
乙烯中的所有原子都位于 ，相邻两个键之间的夹角约为______
sp2
π
σ
σ
同一平面
120°
下列对有机物
B
例1.下列关于乙烯(CH2CH2)的说法正确的是(　　)。
A.乙烯分子中有1个σ键、1个π键
B.乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化
C.乙烯分子中不存在非极性键
D.乙烯分子中6个原子在同一直线上
下列对有机物
C
例2.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是 (　　)。A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃。B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上。C.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能更大，键长更长。D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能。
烯烃的性质
烯烃的性质
一、烯烃的物理性质
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 - 47.4 0.5193
1－丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1－戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1－己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1－庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
根据所给表格，总结烯烃的物理性质：
烯烃的性质
一、烯烃的物理性质
1.乙烯：纯净的乙烯为 、 的气体， 溶于水，密度比空气的略 。
2.烯烃：
(1)烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 ，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
(2)状态由气态(常温下，碳原子数 时)到液态、固态。
(3)烯烃均 溶于水，但可溶于有机溶剂。
(4)液态烯烃的密度均比水 。
无色
稍有气味
难
小
升高
≤4
难
小
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
1.氧化反应
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有 。
黑烟
(2)与酸性高锰酸钾溶液反应
现象： KMnO4（H+）溶液褪色
说明: a.乙烯被高锰酸钾氧化后的产物是____ ;
b.此性质可用于鉴别烷烃和烯烃，
但不能用来除杂。
CO2
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
知识扩展
1.氧化反应---烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律
双键被 氧化部位 CH2= (不饱和C上有2个H) RCH= (不饱和C上有1个H)
氧化 产物
规律 R1
R2
C=
(不饱和C上没有H)
CO2
=
O
R-C-OH
R1
R2
C=
O
碳碳双键的碳原子上，有2H生成CO2、有1H生成羧酸、无H生成酮
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
2.加成反应：
有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应。
乙烯与溴水
H2C＝CH2 ＋ Br2
产物能否用C2H4Br2表示？
特征：多变一（类似化合反应），有双键或三键的断裂。
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
烯烃可以发生类似乙烯的加成反应。
2.加成反应
烯烃的性质
【思考与讨论】---课本P35
写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式：
试剂 乙烯 丙烯
Br2
HCl
H2O
H2C＝CH2 ＋ Br2
H2C＝CH2 ＋ HCl
H2C＝CHCH3 ＋ Br2
H2C＝CHCH3 ＋ HCl
H2C＝CH2 ＋ H2O
催化剂
△，加压
H2C＝CHCH3 ＋ H2O
催化剂
△，加压
二、烯烃的化学性质
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
如何用实验证明，乙烯与溴水发生的是加成反应而不是取代反应？
将足量的乙烯通入溴水中，充分反应后，加入足量的稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液，无沉淀产生，说明乙烯与溴水发生的是加成反应。
2.加成反应
例3.丙烯在一定条件下能发生如图所示的转化：
有机物A的结构简式为_______________;
生成B的化学方程式为:_________________________________。
CH2=CHCH2Br
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
2.加成反应---二烯烃的1，2加成和1，4加成
(1).二烯烃定义:
(2).链状二烯烃的通式:
(3).分类:
分子含有两个碳碳双键的烯烃
CnH2n-2 (n ≥ 4)
依据两个双键在碳链中的不同位置：
①累积二烯烃
②共轭二烯烃
③孤立二烯烃
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
性质同单烯烃
稳定
不稳定
1，3－丁二烯：CH2＝CH －CH＝CH2
CH2=C-CH=CH2
CH3
2-甲基-1，3－丁二烯（异戊二烯）
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
共轭二烯烃的加成反应（1,3-丁二烯为例）
1,2-加成
1,4-加成
完全加成
1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
与烯烃相似：氧化、加成、加聚
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
3.加聚反应：
单体
聚合度
聚合物
链节
—CH2—CH2—
n CH2=CH2
催化剂
—CH2—CH2—
[ ]n
注意：
n的值不固定
聚乙烯是混合物
(1)单烯烃的加聚反应
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
【思考与讨论】---课本P35
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚，写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。
nCH2==CHCH3
烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
(2)共轭二烯烃的加聚反应
与单烯烃有所不同，如1,3-丁二烯的加聚反应：
(3)多种单体共聚
如丙烯和苯乙烯的共聚：
3.加聚反应
下列对有机物
C
例4.某烃结构用键线式表示为 ,该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,所得产物有(　　)。
A.3种 B.6种 C.5种 D.4种
解析　该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,有两种加成方式,1,2-加成和1,4-加成,其中1,2-加成的产物有3种,1,4-加成的产物有2种,共有5种加成产物。
烯烃的立体异构
烯烃的立体异构
通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
1.顺反异构现象
2.形成顺反异构的条件：
(1)有碳碳双键
(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
【思考】哪些烯烃能有这样的异构现象？
①CH3—CH＝CH—CH3
②CH2＝CH—CH2—CH3
烯烃的立体异构
如何命名2-丁烯的两种分子结构？
顺-2-丁烯（bp 3.7℃）
反-2-丁烯
（bp 0.88℃）
烯烃的立体异构
相同原子或原子团在双键的同一侧称为顺式结构，相同原子或原子团在双键的两侧称反式结构。
性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
例5、下列哪种物质存在顺反异构（ ）
A、
B、
C、
D、
A、D
烯烃
立体异构——顺反异构
共轭二烯烃的化学性质
结构：含碳碳双键，C采取sp2杂化
物理性质：同烷烃类似
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
注意1,4—加成
第1课时 烯烃

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