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选择题突破十一　有机化合物的结构和性质
命题角度1 有机物组成、性质及应用
1.(2023·浙江1月选考)下列说法不正确的是(　　)
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙稀、聚氯乙烯是热塑性塑料
2.(2023·湖北卷)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　)
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
命题角度2 有机物的空间结构与同分异构体
3.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是(　　)
A.淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
4.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)
X　　　　　Y
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
命题角度3 有机物官能团的结构和性质
5.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
6.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
7.(2023·全国新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
微题型1 常见有机物的组成、性质及应用
【典题精练】
1.(2023·深圳高级中学三模)乙醇在食品、化工等领域中具有重要作用。下列与乙醇有关实验的说法正确的是(　　)
A.通过分液的方法可从75%乙醇溶液中分离得到无水乙醇
B.乙醇和乙酸制备乙酸乙酯时，可先向试管中加入75%乙醇，再加入浓硫酸和乙酸
C.将铜丝伸入装有无水乙醇的试管中，可制备乙醛
D.向[Cu(NH3)4]SO4溶液中加入无水乙醇可得到[Cu(NH3)4]SO4·H2O晶体
2.(2023·江门期末)在实验室进行下列实验，括号内的实验用品都需要用到的是(　　)
A.肥皂的制取(烧杯、玻璃棒、甘油)
B.苯甲酸的重结晶(坩埚、漏斗、蒸馏水)
C.乙炔的制备和净化(分液漏斗、饱和氯化钠溶液、硫酸铜溶液)
D.蛋白质的盐析(试管、醋酸铅溶液、鸡蛋清溶液)
3.(2023·茂名二模)“劳动创造幸福，实干成就伟业”，下列关于劳动项目与所涉及的化学知识正确的是(　　)
选项 劳动项目 化学知识
A 电池研发人员研发用于汽车的氢气燃料电池 电池驱动汽车是化学能直接转变为动能
B 营养师进行膳食指导是否需要多补充纤维素和蔗糖 纤维素与蔗糖都属于多糖
C 化学科研工作人员用X射线衍射仪区分石英玻璃和水晶 石英玻璃属于非晶态SiO2，水晶属于晶态SiO2
D 面包师用动物奶油给糕点裱花 奶油是高分子化合物
【智能提升】
1.基本营养物质的组成与性质
2.有机化合物在日常生活中的应用
性质 应用
① 75%的乙醇溶液能使蛋白质变性 用作医用酒精，杀菌消毒
② 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
③ 谷氨酸钠具有鲜味 作味精
④ 聚乙烯性质稳定，无毒 可用作食品包装袋
⑤ 聚氯乙烯有毒 不能用作食品包装袋
⑥ 聚四氟乙烯具有耐热、抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层
⑦ 甘油具有吸水性 甘油作护肤保湿剂
⑧ 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
⑨ 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
⑩ 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂
微题型2 有机物的空间结构与同分异构体
【典题精练】
4.(2023·汕头华侨中学段考)有机物M是合成杀菌剂环酰菌胺的重要中间体，以下为合成M的化工流程。下列说法正确的是(　　)
A.物质B与乙醇互为同分异构体
B.物质A的一氯代物有5种
C.物质M分别与等物质的量金属Na和NaHCO3反应，产生气体物质的量相等
D.物质N所有碳原子共平面
5.(2023·揭阳普通高中期末)环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels－Alder反应制得双环[2，2，1]－5－庚烯－2－醛(c)，反应如图所示。
下列说法正确的是(　　)
A.a分子所有原子均可共平面
B.a分子通过缩合聚合反应合成有机高分子
C.b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)＝7∶2
D.酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成
6.化合物a与b的结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　)
A.a与b互为同分异构体
B.a分子中所有碳原子均共面
C.b的一氯取代物共有3种
D.a、b均能与溴水反应而褪色
【智能提升】
1.有机化合物分子中原子共面、共线的判断
(1)明确三类模型
结构 模型
正四面体形 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′
平面形 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°； 苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°； 甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°
直线形 乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°
(2)把握三种组合
①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面内。如苯乙炔：，分子中所有原子共平面。
②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能处于这个平面内。
(3)注意题目要求
限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面；分子中所有碳原子一定共平面，所有原子一定不共平面。
2.判断同分异构体数目的常见方法
基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效氢法 (1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效； (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效； (3)分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种
微题型3 有机物官能团的结构和性质
【典题精练】
7.(2023·深圳六校联盟期中)环己基丙酸烯丙酯又叫菠萝酯(如图所示)，具有甜润的菠萝香味，用于高档香精等中作赋香剂。下列关于菠萝酯的说法正确的是(　　)
A.属于芳香族化合物
B.含有三种官能团
C.可以使Br2的CCl4溶液褪色
D.所有碳原子可能处于同一平面
8.(2023·深圳外国语学校模拟)黄豆苷元()是大豆异黄酮中的一种主要活性因子，是大豆异黄酮产品中最有效的功能成分，可预防骨质疏松。下列关于黄豆苷元的说法正确的是(　　)
A.分子式为C15H12O4
B. 分子中所有原子不可能共平面
C.官能团有5种
D. 可发生取代、加成、加聚、氧化反应
9.(2023·广东六校三次联考)阿比朵尔是治疗某种疾病的一种药物，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是(　　)
A.阿比朵尔既可以与酸反应，也可以与碱反应
B.1 mol可比朵尔最多可与7 mol H2发生加成反应
C.阿比朵尔可以与FeCl3溶液发生显色反应
D.阿比朵尔分子中碳原子的杂化方式只有一种
10.(2023·珠海一中模拟)白杨素(结构如下)是从紫葳科植物木蝴蝶中提取的一种具有广泛药理活性的物质，具有较高研究前景，下列有关说法正确的是(　　)
A.白杨的含氧官能团只有羟基和酮羰基
B.1 mol白杨素含有7 mol碳碳双键
C.白杨素可以发生加成反应、取代反应
D.1 mol白杨素可与足量碳酸钠反应生成1 mol CO2
【智能提升】
常见官能团反应的定量关系
官能团 化学反应 定量关系
与X2(X代表卤素原子，下同)、HX、H2等加成 1∶1
—C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2
—OH(醇或酚) 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2
—OH(酚) 与氢氧化钠反应 1 mol酚羟基最多消耗 1 mol NaOH
—CHO 与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应 1 mol醛基最多生成2 mol Ag； 1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O； 1 mol HCHO相当于含2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag、2 mol Cu2O
—COOH 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2； 2 mol羧基最多生成1 mol H2
与氢氧化钠溶液反应 1 mol酯基最多消耗1 mol NaOH，当R是苯环时，最多消耗2 mol NaOH
板块Ⅴ　有机结构与转化
选择题突破十一　有机化合物的结构和性质
真题导航·明确考向
1.A　[A项，从分子结构上看糖类是多羟基醛或酮及其缩合产物，故A错误；B项，某些含有苯环的蛋白质溶液遇浓硝酸会因胶体发生聚沉产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为黄色，故B正确；C项，含有低级酯类的水果具有特殊香味，故C正确；D项，聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料，故D正确；故选A。]
2.D　[纤维素是一种多糖，广泛存在于各类植物中，A正确；纤维素分子中含有羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素难溶于水，B正确；氢氧化钠中的OH－能有效地破坏纤维素分子内和分子间的氢键，从而促进纤维素的溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误。]
3.A　[淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B错误；1个CO分子中含有14个电子，则1 mol CO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024个电子，故C错误；未指明气体所处环境，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误。]
4.C　[A.由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B.由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C.由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子（即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子）的Y的同分异构体有：CH3CH===CHCH（CH3）CHO、
CH2===C（CH3）CH（CH3）CHO、CH2===CHCH（CH3）CH2CHO、
CH2===CHCH2CH（CH3）CHO和CH2===CHCH（CH2CH3）CHO共5种（不考虑立体异构），C错误，符合题意；D.由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。]
5.B　[A.该化合物含有苯环，含有碳碳三键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；B.该物质含有羧基和，因此1 mol 该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；C.该物质含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；D.该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。]
6.B　[A.藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确。]
7.B　[A.该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；B.异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；C.反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；D.该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确。]
剖析题型·培育能力
微题型1
典题精练
1.D　[A.乙醇与水互溶，不能通过分液的方法获得无水乙醇，可通过加生石灰然后蒸馏的方法从75%乙醇溶液中分离得到无水乙醇，故A错误；B.乙醇和乙酸制备乙酸乙酯时，先向试管中加入无水乙醇，再加入浓硫酸和乙酸，故B错误；C.将热的铜丝伸入装有无水乙醇的试管中生成乙醛，故C错误；D.乙醇能降低[Cu（NH3）4]SO4的溶解度，向[Cu（NH3）4]SO4溶液中加入无水乙醇可得到[Cu（NH3）4]SO4·H2O晶体，故D正确。]
2.C　[A.油脂在NaOH溶液中发生皂化反应生成肥皂，不需要使用甘油，A错误；B.苯甲酸的重结晶不需要使用坩埚，B错误；C.电石与饱和氯化钠溶液反应生成乙炔，用分液漏斗滴加饱和氯化钠溶液，硫酸铜能除去乙炔中的硫化氢等杂质气体，C正确；D.醋酸铅中的铅离子使蛋白质发生变性而不是盐析，不需要使用醋酸铅，D错误。]
3.C　[A.氢气燃料电池是将化学能转化为电能，电池驱动汽车再将电能转化为动能，A错误；B.纤维素属于多糖，蔗糖水解生成两分子的单糖，蔗糖属于二糖，B错误；C.X射线衍射仪可以区分晶体和非晶体，C正确；D.奶油属于油脂，油脂不属于高分子化合物，D错误。]
微题型2
典题精练
4.B　[物质B的分子式是C3H8O，乙醇的分子式是C2H6O，二者不互为同分异构体，A错误；物质A的一氯代物有5种，即图中用数字标出的位置：，B正确；物质M分别和等物质的量金属Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量之比为1∶2，C错误；与2个甲基相连的碳原子是饱和碳原子，则物质N所有碳原子不可能共平面，D错误。]
5.C　[A.环戊二烯中有4个碳原子是sp2杂化，有1个碳原子是sp3杂化，所以最多有9个原子（5个C原子、4个H原子）共平面，故A错误；B.环戊二烯中含有两个碳碳双键，其加聚反应原理与1，3－丁二烯相似，可发生加聚反应生成高聚物，不能发生缩聚反应，故B错误；C.碳碳双键和碳氧双键中均含有1个σ键和1个π键，则b分子中含有7个σ键，2个π键，共价键个数N（σ键）∶N（π键）＝7∶2，故C正确；D.—CHO具有还原性可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化断裂，得不到选项所给物质，故D错误。]
6.A　[a与b的分子式都为C7H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；a分子中两个环共用的饱和碳原子与周围4个碳原子构成四面体结构，故所有碳原子不可能共面，B错误；b中含有4种不同化学环境的氢原子，故一氯取代物共有4种，C错误；b中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，D错误。]
微题型3
典题精练
7.C　[A.由菠萝酯的结构可知，分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；B.该物质含有酯基和碳碳双键两种官能团，B项错误；C.含有碳碳双键，可以使Br2的CCl4溶液褪色，C项正确；D.含有叔碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，D项错误。]
8.D　[A.根据结构可知，黄豆苷元的分子式为C15H10O4，A错误；B.分子中含有两个苯环、碳碳双键、碳氧双键，所有原子可能共平面，B错误；C.官能团有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，4种官能团，C错误；D.苯环、碳碳双键可以发生加成反应，可以发生苯环取代，碳碳双键可以发生加聚，酚羟基可以发生氧化反应，D正确。]
9.D　[A.分子中含酚羟基和酯基，两种官能团均可与氢氧化钠反应，含次氨基，可以与酸发生反应，A正确；B.从阿比朵尔的结构简式分析，苯环、碳碳双键可与H2发生加成反应，酯基不与氢气发生加成反应，则1 mol阿比朵尔最多可与7 mol H2发生加成反应，B正确；C.阿比朵尔分子中含酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；D.阿比朵尔分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2，甲基和亚甲基中的碳原子采用的是sp3杂化，D错误。]
10.C　[A.含氧官能团有羟基、醚键和酮羰基，故A错误；B.苯环不含有碳碳双键，1 mol白杨素含有1 mol碳碳双键，故B错误；C.白杨素含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羟基，能发生取代反应，故C正确；D.由于苯酚的酸性比碳酸的弱，则白杨素与碳酸钠反应不能生成CO2，故D错误。]

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