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综合题突破四　有机合成与推断综合题
命题角度 合成路线的分析与迁移
1.(2023·广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i的分子式为　　　　。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为　　　　(写一种)，其名称为　　　　。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为______________________________________________。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应 (生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有__________________________。
A.反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B.反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成
C.反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为　　　　(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为____________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为　　　　(注明反应条件)。
2.(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　　，其环上的取代基是　　　　　(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CH===CH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② 氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是___________________________________
_______________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为　　　　　。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有　　　种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　　。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线　　　　　(不用注明反应条件)。
命题热点一　有机物的命名
题空1 官能团的识别
【对点集训】
按要求写出给定有机物官能团的名称
(1)(2023·全国甲卷) 中含氧官能团的名称是　　　　。
(2)化合物B的含氧官能团名称是_______________________________。
(3) 中含氧官能团的名称为_____________________________。
(4)(2021·全国甲卷)写出E()中任意两种含氧官能团的名称：___________________________________。
(5)(2021·全国乙卷)D()具有的官能团名称是____________________________________________(不考虑苯环)。
(6)A()中官能团的名称为　　　　　　　、______________________。
题空2 有机物的命名
【必备知识】
1.命名关键
①确定类别；②选准主链；
③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)。
2.多官能团有机物命名
含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺。
3.实例
类别 结构简式 名称
烷烃 3，4－二甲基己烷
烯烃 2－乙基－1－丁烯
二烯烃 2，3－二甲基－ 1，3－丁二烯
芳香烃 邻甲基乙苯
卤代烃 3－甲基－2－氯丁烷
醇 3－甲基－2－乙 基－1－丁醇
醛 2－甲基丙醛
酯 甲酸异丙酯
高聚物 聚甲基丙 烯酸甲酯
多官能团 Cl—CH2COOH 氯乙酸
邻羟基苯甲酸 (或2－羟基 苯甲酸)
【对点集训】
按要求写出以下有机物的化学名称
(1)(2023·全国乙卷) 的化学名称为　　　　。
(2)(2023·全国甲卷) 的化学名称是　　　　。
(3) 的化学名称为　　　　(用系统命名法命名)。
(4)(2021·全国甲卷)A()的化学名称为　　　　　　。
(5)(2021·全国乙卷)A()的化学名称是　　　　　　。
(6)用系统命名法对A()命名：　　　　　　。
命题热点二　有机物的结构与性质
【必备知识】
官能团的结构、特征性质
官能团 结构 性质
不饱和烃 碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合
二烯烃 ①跟X2、H2、HX等发生1，2或1，4加成反应；②加聚；③易被氧化；④能与乙烯等发生双烯合成反应形成六元环
碳碳三键 —C≡C— 易加成、易氧化
碳卤键 (X表示Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
羟基 醇羟基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基 —OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
羰基 醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
(酮)羰基 易还原(如丙酮在催化剂、加热条件下被H2还原为2－丙醇)
羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键 R—O—R R—O—R,如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基 —NO2 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺
酰胺基 水解反应，如碱性条件下，生成的酸会变成盐，同时有氨气逸出
【对点集训】
1.有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
(1)物质A的名称为　　　　；B的结构简式　　　　。
(2)物质D中官能团的名称为羰基和__________________________________。
(3)D→E的反应类型为______________________________________________。
(4)E→F的化学方程式为______________________________________________
___________________________________________________________________。
2.(2023·全国甲卷节选)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOHR—COClR—CONH2。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_________________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为________________________________________
__________________________________________________________________。
(3)反应条件D应选择　　　　(填标号)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是　　　　。
(5)H生成I的反应类型为　　　　。
(6)化合物J的结构简式为　　　　。
3.(2021·全国甲卷)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)由E生成F的化学方程式为_________________________________________
____________________________________________________________________。
(2)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为　　　　　　。
4.黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下图路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为________________________________________________。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(3)C的化学名称为　　　　　　，D的结构简式为　　　　　　。
【解题建模】
【典例】　(2022·全国甲卷)用N－杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为　　　　　。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为___________________________________________________________________。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_______________________________
__________________________________________________________________。
(4)E的结构简式为　　　　　。
(5)H中含氧官能团的名称是__________________________________________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式__________________________________。
(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式　　　　　、　　　　　。H′分子中有　　　　　个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
[思维流程]
素材 用N－杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物
合成 路线
物质 推断 A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成再发生消去反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到再在碱性条件下发生消去反应生成D()，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与反应生成G，G与D反应生成H
命题角度 命名 官能团 H的结构简式为，含有的含氧官能团为硝基、酯基和羰基
物质 A()的化学名称为苯甲醇
反应 类型 反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为消去反应
结构 结构 简式 C与Br2/CCl4反应产物的结构简式为
E的结构简式为
同分 异构体 C()的分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为
信息 应用 合成路线 若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳为六元环中标星号(*)碳原子，共5个
[题后归纳]
概括：前推后，后推前，两边推中间，紧抓题给条件、信息和官能团。
具体步骤： (1)从有机物转换关系连线上提取反应试剂及条件，进而确定反应前后物质含有的官能团； (2)对于不常见反应试剂及条件，从已知的信息中找到提示，进而可类比判断合成路线中可能发生的反应及官能团的变化； (3)反应试剂及条件未给出，信息未涉及，可从转化关系中相邻物质的结构简式的细微变化或官能团变化来判断。
【分类突破】
微题型1 合成路线中物质推断型
1.(2023·广州三校联考)化合物Q是一种重要的药物合成中间体，利用“张绪穆－烯炔环异构化反应”合成Q的路线如图：
已知：
ⅰ.“张绪穆－烯炔环异构化反应”可以实现烯烃和炔烃分子内的不对称环化，方便高效地构筑一系列五元杂环化合物，例如
ⅱ.
请回答下列问题：
(1)物质A的名称为　　　　，C中的官能团中碳原子的杂化类型是　　　　。
(2)写出反应①的化学方程式__________________________________________
______________________________________________________________。
(3)反应③和④的目的是_____________________________________________，
请写出Q的结构简式并用*标注手性碳为　　　　。
(4)写出符合以下条件的物质F的一种同分异构体_________________。
①与F官能团相同且分子中只含一个环；②遇Fe3＋显紫色；③核磁共振氢谱有5组峰。
(5)参照题图信息，写出以CH2===CH2、HCHO、CH3CH===CHCH2OH为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2.(2023·茂名二模)乙酰基吡嗪Ⅷ是一种香料，也是药物合成的重要有机原料，其合成路线如下：
已知：的性质与苯环相似
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的名称为　　　　，化合物Ⅱ的结构简式为　　　　。
(2)化合物含有的官能团名称为　　　　　　，该化合物微溶于水，而苯难溶于水的原因是___________________________________________。
(3)根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 卤素 单质X2 取代反应
② 　　　　 　　　　 　　　　 　　　　
(4)化合物Ⅵ的同分异构体中符合下列条件的有　　　　　　种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面积比为4∶2∶1∶1的结构简式　　　　(写一种)。
①含苯环且有3个取代基　②可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
(5)Ⅵ转化为Ⅶ可用下式表示：Ⅵ＋CH3COOC2H5→Ⅶ＋Z，则Z的结构简式为_________________________________________________________________。
(6)参照上述信息，写出以己二酸和乙醇为起始有机原料合成的路线。(反应溶剂和无机试剂任选)。
微题型2 合成路线的迁移分析型
3.(2023·广州天河区二模)帕罗韦德是一种抗病毒口服药。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(Ⅰ)的合成路线。
回答下列问题：
(1)A→B的原子利用率100%，A的名称　　　　，B中碳原子的杂化类型　　　　。
(2)C→D的反应类型　　　　，E中官能团的名称　　　　。
(3)F的分子式　　　　，G的结构简式　　　　。
(4)写出G→H转化第一步反应的离子方程式
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
(5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式__________________________________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②1 mol N最多消耗2 mol NaOH；
③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1；
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
4.(2023·广东部分学校综合测试)有机化合物Ⅶ是一种药物合成的中间体，广泛应用于医药、化工等方面。以化合物I为原料合成该化合物的路线如图，其中Ⅳ的结构简式为。
(1)化合物Ⅰ的分子式是　　　　。
(2)化合物Ⅱ的浓溶液遇FeCl3溶液有显色反应，则其结构简式是___________________________________________________________________。
(3)反应①的化学方程式可表示为：Ⅱ＋2Ⅷ→Ⅲ＋2X，则X的化学名称是　　　　。
(4)反应②的化学方程式是___________________________________________
___________________________________________________________________，
该反应的反应类型是　　　　。
(5)化合物Ⅲ的同分异构体中同时满足下列条件的共有　　　　种，写出其中一种同分异构体的结构简式____________________________________________。
a)含有一个萘环()；
b)最多与两倍物质的量的NaHCO3反应放出气体；
c)核磁共振氢谱中有5种不同化学环境的氢原子。
(6)根据上述合成路线中的信息，设计以为原料合成的路线。
5.(2023·梅州二模)席夫碱化合物具有结构多样、性质稳定的特点，且具有良好的与金属离子配位的能力，因此是一类重要的荧光探针分子。一种合成含席夫碱结构的新型Zn2＋荧光探针P1(化合物Ⅸ)的流程如图所示。请回答下列问题：
已知：(苯胺易被氧化)。
(1)Ⅰ→Ⅱ的反应类型为　　　　，Ⅳ的名称为　　　　。
(2)反应①和反应②的顺序能否调换？说明理由：
________________________________________________________________。
(3)已知Ⅶ→Ⅸ涉及两步反应，第一步是加成反应，第二步是消去反应，写出由Ⅶ→Ⅸ的化学方程式：________________________________________________
__________________________________________________________________。
(4)Ⅵ的结构简式为　　　　。
(5)化合物X与Ⅷ互为同系物，X的相对分子质量比Ⅷ大28，则满足下列条件的X的芳香族同分异构体有　　　　种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为________________________________________
______________________________________________________(任写一种)。
①能够发生银镜反应
②能够发生水解反应
(6)根据上述信息，设计以乙醇、间二甲苯为原料合成的路线(无机试剂任选)。
综合题突破四　有机合成与推断综合题
真题导航·明确考向
1. 答案　(1)C5H10O　(或或)
3－戊酮(或2，2－二甲基丙醛或3，3－二甲基氧杂环丁烷)
(2)O2或氧气
(3)浓硫酸，加热　　O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)　　(或)　(4)CD
(5) 　和CH3CH2OH
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
＋Br2＋HBr
解析　(1)化合物i的分子式为C5H10O。不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为(或含醛基时为或含环时为)，其名称为3－戊酮(或2，2－二甲基丙醛或3，3－二甲基氧杂环丁烷)。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为O2或氧气。(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成；与羟基相连的碳上有氢，可在铜或银催化作用下氧化生成，或在酸性KMnO4溶液中氧化生成。(4)A.从产物中不存在C—I键和H—O键可以看出，反应过程中，有C—I键和H—O键断裂，故A正确；B.反应物中不存在C===O双键，反应过程中C≡O三键断裂，形成ⅶ中的酯基，所以反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成，故B正确；C.反应物i中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其他碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误；(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为＋Br2＋HBr。
2. (1)C5H4O2　醛基
(2)②—CHO　O2　—COOH
③—COOH　CH3OH　—COOCH3　酯化反应(或取代反应)(合理即可)　(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯　(5)2　
(6)
解析　(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2。(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为－COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol a反应得到2 mol Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。
化整为零·逐点突破
命题热点一
题空1
对点集训
答案　（1）羧基　（2）羟基、醛基　（3）酰胺基　（4） 酯基、羟基、醚键（任意两种）　（5）氨基、羰基、氟原子（碳氟键）、溴原子（碳溴键）　（6）醚键　醛基
题空2
对点集训
答案　（1）苯乙酸　（2）邻硝基甲苯（2－硝基甲苯）　（3）2，6－二氯甲苯　（4） 1，3－苯二酚（或m－苯二酚或间苯二酚）　（5）邻氟甲苯（或2－氟甲苯）　（6）2－甲基丙酸
命题热点二
对点集训
1. 答案　(1)甲苯　　(2)羟基、硝基
(3)还原反应
(4) ＋2HCl
解析　由合成路线，A()与H2O2在催化剂的条件下生成B，B的分子式为C7H8O，B再与反应生成C，C发生硝化反应得到D，D的结构简式为，则C为，可知B→C为取代反应，则B为，D发生已知反应得到E，则E的结构简式为，E与发生取代反应成环得到F，据此分析解答。
(1)A的结构简式为，名称为甲苯，由分析可知，B的结构简式为；
(2)D的结构简式为，含有的官能团为羰基、羟基和硝基；
(3)D发生已知反应得到E，E的结构简式为，—NO2被还原为—NH2，该反应属于还原反应；
(4)E与发生取代反应成环得到F，F的结构简式为，反应的化学方程式为＋2HCl。
2. 答案　(1)邻硝基甲苯(或2－硝基甲苯)
(2) ＋Cl2＋HCl
(3)b　(4)羧基
(5)消去反应　(6)
解析　根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。(1)根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2－硝基甲苯)。(2)根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为＋Cl2＋HCl。(3)根据分析，有机物C生成有机物E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件。(4)有机物F中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。(5)有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺基处，该处在POCl3的作用下发生消去反应脱水得到氰基。(6)根据分析可知有机物J的结构简式为。
3.答案　（1）
＋H2O
（2）取代反应
解析　（1）C与（CH3CO）2O发生取代反应生成D，D 的结构简式为，由D的结构简式和D→E的反应条件推出E的结构简式为，其含氧官能团的名称为酯基、羟基、醚键。从E和F的结构简式可知，由E生成F的化学方程式为＋H2O。
（2）G生成H的第一步为水和G在酸催化下的加成反应，则结合G、H的结构简式可推断出第二步反应为取代反应。
4. 答案　(1)取代反应
(2) ＋NaOH→＋H2O
(3)苯酚　

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