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(共32张PPT)
第三章　烃的衍生物
第三节 醛 酮
第2课时
酮的结构
2
丙酮的性质
1
本节重点
本节难点
塑料终结者
丙酮是酮的一种，接下来，我们学习酮的相关内容
R1和R2均为饱和链烷基时
酮的概念和结构特点
酮的概述
通式
概念
羰基与两个烃基相连的化合物
官能团
示例
CH3
C
O
CH3
丙酮
R1
C
O
R2
C
O
(酮羰基)
3-羟基丁酮
CH3
CH3
OH
O
CH3
CH3
O
O
丁二酮
[ ]
CO
饱和一元酮
CnH2nO (n≥3)
【例1】下列属于醛的有______________，属于酮的有________________
A. CH3CHO
B. HCHO
CH3
C
O
CH3
C. CH3COCH3
D.
E. CH3CH2CH2CH2CH2CHO
F.
CH2
C
O
CH
CH3
CH3
CH3
O
H
G.
ABEG
CDF
常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2，易______，能与____________等互溶。
挥发
水、乙醇
代表物——丙酮
物理性质
丙酮是最简单的酮类化合物
思考：为什么能与水互溶？
大鹿化学工作室制作，倒卖必究
有特殊气味
酮的概述
常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2，易______，能与____________等互溶
挥发
水、乙醇
代表物——丙酮
物理性质
丙酮是最简单的酮类化合物
CH3
C
O
CH3
H
O
H
丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度
酮的概述
醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键，故其沸点低于相应的醇
观察下列物质的沸点，思考丙酮的沸点比正丙醇低的原因
CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
丙酮
56.2 ℃
正丙醇
97.4 ℃
代表物——丙酮
结构式
分子式
结构简式
CH3
C
O
CH3
C3H6O
CH3COCH3
酮的概述
结构分析
代表物——丙酮
H
H
C
H
O
C
H
H
C
H
δ-
δ+
醛和酮的性质有许多相似之处，但由于醛、酮羰基所连日的基团不同，它们对羰基的电子效应及空间效应情况各异，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性质上也有一定的差异。
酮的概述
化学性质
不能被_________________________等弱氧化剂氧化
银氨溶液、新制的氢氧化铜
代表物——丙酮
与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂C=O相连的C-H，但酮中只有与C=O相连的C-C键，C-C相对于前者来说要稳定得多，故无法被这样的弱氧化剂氧化
C
O
C
C
C
O
H
从结构上分析，乙醛能和银氨反应而丙酮不能的原因？
极性共价键
易断裂
非极性共价键
不易断裂
酮的概述
化学性质
因碳氧双键不饱和，故丙酮能催化作用下，与氢气发生加成反应成____
醇
代表物——丙酮
CH3
C
O
CH3
H2
催化剂
CH3
C
O
CH3
H
H
2-丙醇
还原反应
C
O
不饱和
酮的概述
化学性质
代表物——丙酮
也能和一些极性试剂发生加成反应
当极性分子与羰基发生加成反应时，
带正电荷的原子或原子团连接在_______________上，
带负电荷的原子或原子团连接在_______________上。
羰基的氧原子
羰基的碳原子
C
O
HCN
δ-
δ+
δ-
δ+
CH3
C
O
CH3
HCN
催化剂
CH3
C
O
CH3
H
CN
酮的概述
问题1：写出丙酮和NH3反应的化学方程式
CH3
C
O
CH3
催化剂
CH3
C
O
CH3
H
NH2
H NH2
问题2：有哪些方法鉴别丙醛和丙酮
银氨溶液或新制Cu(OH)2溶液
思考：碳个数相同的饱和一元酮和饱和一元醛分子式相同吗 两者互为什么关系
丙醛
丙酮
C3H6O
互为同分异构体
醛 酮
官能团 醛基：
酮羰基：
官能团 位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构 通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
醛和酮的区别与联系
C
O
H
C
O
C
O
H
R
C
O
R′
R
01
醛和酮的异构现象
饱和一元醛、酮的通式都是________，即含相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
官能团类别异构
CnH2nO
饱和一元醛和等碳原子数的烯醇互为同分异构体
02
CH3CH2CHO
丙醛
丙烯醇
羟基与碳碳双键上的碳相连时不稳定
CH2＝CHCH2OH
官能团类别异构
03
饱和一元醛的同分异构体也可以是同碳数的环状化合物
CH3CH2CHO
丙醛
CH2 CH OH
CH2
CH2 CH CH3
O
CH2 O
CH2 CH2
醛和酮的异构现象
官能团位置异构
醛不存在此类异构
01
酮存在此类异构
02
CH3CH2CCH2CH3
O
CH3CCH2CH2CH3
O
醛和酮的异构现象
官能团位置异构
碳原子数较多时，醛、酮均存在碳骨架异构
03
CH3CH2CH2CHO
CH3CHCHO
CH3
大鹿化学绘制
CH3CCH2CH2CH3
O
CH3CCHCH3
CH3
O
醛和酮的异构现象
酮的用途
可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂
重要的有机溶剂和化工原料
01
直接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶剂时，乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮，因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔
重要的有机溶剂和化工原料
用于生产有机玻璃
02
有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的，丙酮是制备有机玻璃单体的原料
酮的用途
重要的有机溶剂和化工原料
用于生产农药、药物、涂料等
03
酮的用途
Ultee反应
R1
C
O
R2
H
CN
R1
C
O
R2
H CN
δ+
δ-
R1
C
O
R2
H
COOH
OH-
H+
H2O
格氏试剂
R1
C
O
R2
MgBr
R
R1
C
O
R2
RMgBr
R1
C
O
R2
H
R
OH-
H2O
(RMgX)
RX＋Mg RMgX
乙醚
【答案】D
【详解】
环戊酮与H2反应既是加成反应又是还原反应，环戊基可以发生类似烷烃的取代反应；环戊酮分子中无—OH、—X，故不能发生消去反应。
1．环戊酮不可能具有的化学性质是
A．加成反应
B．取代反应
C．还原反应
D．消去反应
【答案】C
【详解】A．仅由碳和氢两种元素组成的有机物为烃，该有机物含有氧元素，故不属于烃，故A错误；
B．该有机物由碳、氢、氧三种元素组成，根据其结构简式可得其分子式为C13H20O，故B错误；
C．该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能和溴水发生加成反应，因此可使酸性高锰酸钾和溴水褪色，故C正确；
D．碳碳双键和酮羰基在一定条件下能和H2发生加成反应，因此1mol大马酮最多可以与4 mol H2加成，故D错误；
2．“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确的是
A．属于烃
B．分子式为C13H20O
C．可使酸性高锰酸钾和溴水褪色
D．1mol大马酮最多可以与3 mol H2加成
3．CH3COCH3→CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH的转化过程中，经过的反应类型依次为
A．氧化 取代 加成 消去
B．消去 取代 加成 水解
C．还原 消去 加成 取代
D．加成 取代 消去 取代
【答案】C
【详解】CH3COCH3→CH3CHOHCH3，发生加成反应或还原反应；CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2，发生消去反应；CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br，发生加成反应；CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH，发生取代反应或水解反应，参照备选项，发生的反应依次为还原、消去、加成、取代，
4．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　)
A．该有机物的化学式是C10H14O
B．1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2
C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
【答案】A
【详解】A．对茉莉酮结构简式分析可得出其分子式为C11H14O，故A正确；
B．该有机物分子中含有一个碳氧双键和两个碳碳双键，则1 mol该有机物与H2充分反应，消耗3 mol H2，故B错误；
C．该有机物属于不饱和酮类物质，不含醛基，不能发生银镜反应，故C错误；
D．该有机物能发生加成反应，也能发生氧化反应，如碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化、点燃时被氧气氧化等，故D错误；
5．丙酮与甲醛具有相似的化学性质，均能与苯酚发生反应。有机物Q具有高阻燃性能，其制备过程如下所示(部分产物未列出)。
下列分析不正确的是
A．苯酚与双酚A均能与NaOH溶液反应
B．反应Ⅱ为取代反应
C．苯酚、双酚A、有机物Q均能与FeCl3溶液发生显色反应
D．反应I为加成反应，原子利用率100%
【答案】D
【分析】由Q可知双酚A的结构简式为： ，双酚A发生取代反应得到Q和HBr，氯气氧化HBr得到Br2。
【详解】A．苯酚和双酚A中均含酚羟基，具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，A正确；
B．对比双酚A和Q的结构简式，可知反应Ⅱ为取代反应，B正确；
C．苯酚、双酚A、有机物Q均含酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；
D．反应Ⅰ不是加成反应，有副产物水生成，原子利用率不是100%，D错误；
故选D。
第三节 醛 酮
第2课时
酮
代表物质：丙酮
概念与官能团
结构特点
分子结构
物理性质
化学性质
加成反应
用途
异构现象
THANKS

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