资源简介

(共49张PPT)
第三章　烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时
羧酸的化学性质
2
羧酸的结构与分类
1
本节重点
本节难点
自然界的许多动植物中含有有机酸
蚂蚁
蚁酸
(甲酸)
H
C
O
OH
越橘
安息香酸
(苯甲酸)
C
O
OH
菠菜
草酸
(乙二酸)
C
OH
C
OH
O
O
C
O
OH
或[ ]
概念
由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的有机化合物
饱和一元羧酸：______________
羧酸的概念和结构特点
羧酸的概述
一元羧酸：___________
通式
官能团
羧基
—COOH
CnH2n＋1COOH
或[CnH2nO2]
R—COOH
注意：羧基由羰基和羟基组合而成，羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成
决定羧酸的化学性质
按分子中烃基的结构分类
羧酸的分类
芳香酸
苯甲酸
C
O
OH
CH2
C
O
OH
苯乙酸
脂肪酸
乙酸
H
C
O
OH
甲酸
CH3
C
O
OH
羧酸的概述
羧酸的分类
按分子中羧基的个数分类
二元羧酸
草酸(乙二酸)
C
OH
C
OH
O
O
一元羧酸
乙酸
CH3
C
O
OH
多元羧酸
柠檬酸
CH2
COOH
C
HO
COOH
CH2
COOH
羧酸的概述
低级
脂肪酸
甲酸_______________
C ≤ 10
乙酸_______________
丙酸_______________
硬脂酸
软脂酸
油酸
高级
脂肪酸
C ≥ 10
按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸的分类
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
羧酸的概述
常见的羧酸
甲酸
最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸
无色、有_______气味的液体，有______性，能与__________等互溶
刺激性
强腐蚀
水、乙醇
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
H
C
O
OH
银镜反应
加成反应
酸性
酯化反应
______色晶体，易升华，微溶于______，易溶于________
苯甲酸
与苄醇(苯甲醇)形成的酯类存在于天然树脂与安息香胶内，故也称为安息香酸
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______
无
水
乙醇
防腐剂
常见的羧酸
乙二酸
草酸以盐存在于多种植物的细胞中，是最简单的二元羧酸
无色________，通常含有_______________，可溶于______和______
晶体
两分子结晶水
水
乙醇
化学分析中常用的________，也是重要的化工原料
还原剂
滴定高锰酸钾
5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O
常见的羧酸
乳酸和柠檬酸
有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。
乳酸(2-羟基丙酸)
CH3
CH
OH
O
C
OH
柠檬酸
CH2
COOH
C
HO
COOH
CH2
COOH
苹果酸
CH
CH2
O
C
OH
O
C
OH
HO
常见的羧酸
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　)
(2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物(　　)
(3)软脂酸C15H31COOH属于饱和高级脂肪酸(　　)
(4)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　)
(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　)
【例1】根据所学内容，判断正误
×
×
√
√
×
如此多的羧酸，如何命名呢？
系统命名法
羧酸的命名
选主链
编号位
定名称
选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸
在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号
在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称
COOH
CH3
CH
CH2
CH3
1
2
3
4
3-甲基丁酸
【例1】写出下列酸的名称
3，4-二甲基戊酸
对甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
2-丙烯酸
乙二酸
CH3
CH
CH3
COOH
CH
CH3
CH2
(1)
(4) CH2==CH—COOH
(5) HOOC—COOH
COOH
CH3
(2)
COOH
OH
(3)
溶解性
羧酸的物理性质
羧酸的性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是________水的___________
憎水基团
亲水基团
羧基是亲水基团，与水可以形成氢键。低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶。随着相对分子质量的增加，憎水的烃基愈来愈大，羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后与烷烃的溶解度相近。
C
O
OH
R
不溶于
蜡状固体
思考：分析表格中的数据，你能得出什么结论？
甲酸
HCOOH
乙酸
CH3COOH
丙酸
CH3CH2COOH
正丁酸
CH3CH2CH2COOH
十八酸(硬脂酸)
CH3(CH2)16COOH
苯甲酸
C6H5—COOH
17
-21
-5
122
8
70
101
118
141
166
249
383
名称 结构简式 熔点 /℃ 沸点 /℃
羧酸的物理性质
熔沸点
由上表可以看出，碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。
乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键，二聚)
丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键)
正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃
羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。
C
O
O H
H
C
O
O H
H
羧酸的性质
③＞②＞①
②＞③＞①
【例1】将下列化合物按沸点由大到小排序。
(1)①HCOOH，②CH3COOH，③CH3CH2COOH：_____________。
(2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，③CH3CH2OH：____________。
羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时：
α-氢的反应
O—H 断裂时，表现出酸性
C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代
脱羧反应
δ-
δ+
C
O
O H
C
R
H
H
羧酸的性质
羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？
紫色的石
蕊试液
陆丹丹18225547353
pH
试纸
pH计
酸性
羧酸的化学性质
由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性
RCOOH
RCOO－＋H＋
HCOOH＋NH3·H2O＝ HCOONH4 ＋H2O
HCOOH＋NaHCO3 ＝ HCOONa＋H2O＋CO2↑
示例：蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛
化学方程式
羧酸的性质
酸性
羧酸的化学性质
由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性
RCOOH
RCOO－＋H＋
苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠
＋OH－→ ＋H2O
C
O
OH
C
O
O－
羧酸的性质
如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？
实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
羧酸的性质
实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置
羧酸的性质
实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验现象及解释
B装置
无色气体
2CH3COOH＋Na2CO3→
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
酸性：乙酸 碳酸
＞
羧酸的性质
D装置
溶液变浑浊
实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验现象及解释
＋CO2＋H2O→
ONa
＋NaHCO3
OH
酸性：碳酸_____苯酚
＞
羧酸的性质
实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验结论
酸性：乙酸 碳酸 苯酚
＞
＞
除去B中挥发的乙酸
羧酸的性质
概念
反应规律
酯化反应
羧酸和醇在酸催化下生成____和____的反应叫酯化反应，属于取代反应
如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应
酯
水
羟基
氢
羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去______，醇脱去____
CH3
C
O
OH
C2H5
O
H
18
浓硫酸
加热
CH3
C
O
C2H5
O
18
H2O
羧酸的性质
【例1】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？
分析：酯化反应是可逆反应，可以利用影响化学平衡移动的因素提高乙酸乙酯的产率。
浓度：增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡往正反应方向移动。
本实验中可以增加乙醇的用量或将生成物酯蒸出
“形形色色”的酯化反应
一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
CH3
C
O
OH
浓硫酸
加热
2H2O
CH2
O
H
CH2
O
H
CH3
C
O
CH3
C
O
CH2
O
CH2
O
CH3
C
OH
O
羧酸的性质
“形形色色”的酯化反应
二元羧酸与二元醇的酯化反应
浓硫酸
加热
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
O
形成环状酯
2H2O
CH2
O
CH2
O
C
O
C
O
羧酸的性质
“形形色色”的酯化反应
含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应
乳酸
(2-羟基丙酸)
浓硫酸
加热
H3C
OH
O
OH
CH3
OH
O
OH
2H2O
H3C
O
O
CH3
O
O
①两分子酯化
羧酸的性质
“形形色色”的酯化反应
含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应
②羟基酸分子内脱水生成酯
CH3
CH
OH
O
C
OH
浓硫酸
加热
CH3
CH
O
O
C
H2O
羧酸的性质
“形形色色”的酯化反应
含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应
③形成高分子化合物——聚酯
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
n
n
O
催化剂
＋(2n－1)H2O
n
OCH2CH2
O
H
C
O
HO
C
O
羧酸的性质
“形形色色”的酯化反应
含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应
④羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
nCH3
CH
OH
O
C
OH
催化剂
(n-1)H2O
CH3
CH
O
O
C
OH
H
n
羧酸的性质
【例1】某有机化合物的结构简式为 ，按要求填空，计算1 mol该物质所消耗表格中的物质的物质的量。
CH2
OH
C
O
OH
HO
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
3 mol
2 mol
2 mol
1 mol
脱羧反应
不同的羧酸失去羧基的难易并不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(通过失去 CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应。
一元羧酸的α-碳原子上有强吸电子基团时，使得羧酸变得不稳定，当加热到100~200℃时，容易发生脱羧反应。
CH3COONa＋NaOH
强热
CH4↑＋Na2CO3
加热
CH3COCH3＋CO2↑
CH3 C CH2COOH
O
HOOCCH2COOH
加热
CH3COOH＋CO2↑
Cl3CCOOH
加热
CHCl3＋CO2↑
1．某有机物的结构为，该有机物不可能具有的性质是
A．能跟羧酸、醇等反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加聚反应
D．能发生消去反应
【答案】D
【详解】A．含有羧基和醇羟基，可以和醇、羧酸发生酯化反应，A不符合题意；
B．含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，B不符合题意；
C．含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C不符合题意；
D．与羟基相连的碳原子的邻位碳原子位于苯环上，不能发生消去反应，D符合题意；
综上所述答案为D。
2．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下面有关说法正确的是
A．A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．B属于醇类，能使FeC13溶液显紫色
C．C属于羧酸类，能发生消去反应
D．D中含有羟基，可以发生酯化反应
【答案】D
【详解】A．A中羟基直接与苯环相连，属于酚类，酚类物质不能与NaHCO3溶液反应，故A错误；
B．B中羟基不直接与苯环相连，属于醇类，醇类不能使FeC13 溶液显紫色，故B错误；
C．C中羟基的邻位碳不含氢原子，不能发生消去反应，故C错误；
D．D中含有羟基，可与羧酸发生酯化反应，故D正确；
答案选D。
3．丙烯酸(CH2=CHCOOH)不可能发生的反应是
A．加成反应
B．中和反应
C．消去反应
D．酯化反应
【答案】C
A. 含有碳碳双键，能发生加成反应，A错误；
B. 羧基能发生中和反应，B错误；
C. 碳碳双键和羧基均不能发生消去反应，C正确；
D. 含有羧基，能发生酯化反应，D错误；
综上所述，C项是不可能发生的反应，故答案选C。
4．某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是
A．4∶3∶2
B．6∶4∶3
C．1∶1∶1
D．3∶2∶1
【答案】A
【详解】1mol该物质含2mol羧基、1mol醇羟基、1mol酚羟基，三种官能团均能和Na反应，所以消耗4molNa；羧基、酚羟基可以和NaOH反应，消耗3molNaOH；羧基可以和碳酸氢钠反应，消耗2molNaHCO3，所以消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是4:3:2；
综上所述答案为A。
5．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氮基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是
A．根据有机物的分类，贝诺酯属于芳香烃，分子式为C17H15NO5
B．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NA2CO3溶液反应
C．乙酰水杨酸和贝诺酯都易溶于水
D．1 mol贝诺酯最多能与4 mol NaOH发生反应
【答案】B
【详解】
A．贝诺酯含有氧元素，而烃只含C、H元素，贝诺酯不属于芳香烃，A项错误；
B．乙酰水杨酸含有羧基，对乙酰氨基酚含有酚羟基，都能与碳酸钠反应，B项正确；
C．贝诺酯属于酯，不含亲水基团，难溶于水，C项错误；
D．1mol贝诺酯含有2mol酯基和1mol酰胺键，且水解后又产生2mol酚羟基，1mol贝诺酯与足量NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH，D项错误；
答案选B。
羧酸
代表物质：乙酸
概念与官能团
结构特点
分子结构
物理性质
化学性质
通式
分类
第四节
羧酸 羧酸衍生物
第1课时
THANKS

展开更多......

收起↑