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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇
在上述化合物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
PART 01
醇的基本概念
01
醇的基本概念
一、醇
1.定义
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2.官能团
名称：（醇）羟基
结构简式：－OH
3.结构
(R1、R2、R3为H或烃基)
注意：
羟基连在双键碳原子或三键碳原子上的结构，以及多个羟基连在同一个碳原子上的结构均不稳定（即不存在此类结构）。
01
醇的基本概念
一、醇
4.醇的分类
醇
根据羟基所连烃基的种类：
脂肪醇、脂环醇、芳香醇
根据羟基的数目：
一元醇、二元醇、多元醇
根据烃基是否饱和：
饱和醇、不饱和醇
由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，如甲醇、乙醇等，它们的通式是CnH2n+1OH，可简写为R—OH
01
醇的基本概念
一、醇
5.常见的醇
01
醇的基本概念
二、醇的命名
1.选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;
2.编号位——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
3.写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，用中文数字标明羟基的个数。
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
OH
CH2—CH2 — CH —CH3
2-丁醇
2一羟基丁烷
（×）
（√）
2-甲基-2,3-丁二醇
01
醇的基本概念
二、醇的命名
2-甲基-1-丙醇
苯甲醇
2-甲基-3-苯基-1-丙醇
PART 02
醇的性质
02
醇的性质
一、醇的物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211
对于饱和一元醇，随着碳原子数增加，熔沸点逐渐升高。(为什么？)
1.熔沸点
02
醇的性质
一、醇的物理性质
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
相对分子质量相近，醇的沸点高于烷烃。(为什么？)
1.熔沸点
02
醇的性质
一、醇的物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
1,3-丙二醇 CH2OHCH2CH2OH -27 210
丙三醇（甘油） CH2OHCHOHCH2OH 17.4 290
碳原子数相同的醇，羟基个数越多，醇的沸点越高。(为什么？)
1.熔沸点
02
醇的性质
一、醇的物理性质
①醇中的羟基可以与水分子之间形成氢键，因此醇的水溶性大于相同碳原子的烷烃。
2.水溶性
②甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶。
③醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小（烃基为疏水基）
02
醇的性质
二、醇的化学性质
H—C—C—O—H
H
H
H
H
从醇的结构来看，醇分子中的C－O键、H－O键极性较强，易发生断裂。
我们之前学过的乙醇与钠的反应，就是H－O键发生了断裂：
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
1.置换反应
可以利用金属钠检验有机物分子中是否含有羟基。
02
醇的性质
二、醇的化学性质
02
醇的性质
二、醇的化学性质
实验现象：混合液逐渐变黑，酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
NaOH溶液的作用：除去挥发出来的乙醇蒸气及可能生成的SO2
结论：反应中生成了不饱和键
02
醇的性质
二、醇的化学性质
2.消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃，发生消去反应生成乙烯（又称为醇的分子内脱水）：
乙醇的消去反应可以用于实验室制取乙烯。
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醇的性质
二、醇的化学性质
2.消去反应
乙醇消去反应实验注意事项：
①浓硫酸与乙醇的体积比为3∶1
②混合浓硫酸与乙醇时，应将浓硫酸缓慢倒入乙醇中
③加热前加入几片碎瓷片，防止暴沸
④温度计水银球插入液面以下且不触及平底（与蒸馏区分）
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醇的性质
二、醇的化学性质
2.消去反应
乙醇消去反应实验注意事项：
⑤迅速升温到170℃，若温度过低(140℃)，会生成副产物乙醚
⑥若温度过高，浓硫酸会将乙醇大量碳化
⑦浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
02
醇的性质
二、醇的化学性质
2.消去反应
乙醇消去反应实验注意事项：
⑧生成的乙烯中可能混有乙醇蒸气及SO2气体，会对乙烯的检验或性质实验造成干扰，用NaOH溶液除去
思考，所有的醇都能发生消去反应吗？
02
醇的性质
二、醇的化学性质
2.消去反应
醇能够发生消去反应的结构条件：羟基碳原子的邻位碳原子上至少有1个H原子
如 无法发生消去反应
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醇的性质
二、醇的化学性质
2.消去反应
卤代烃与醇的消去反应比较 类别 卤代烃(CH3CH2Br)的消去 醇(CH3CH2OH)的消去
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH醇溶液、加热 浓硫酸、加热（170℃）
C－Br C－H C－O C－H
碳碳双键 碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O CH2=CH2 H2O
02
醇的性质
二、醇的化学性质
2.消去反应
例1.写出以下两种有机物发生消去反应的化学方程式：
02
醇的性质
二、醇的化学性质
3.取代反应
①分子间脱水
乙醇与浓硫酸混合加热到140℃，会发生分子间脱水，生成乙醚：
乙醚
由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，结构可以用R1－O－R2表示，官能团为醚键（ ）
02
醇的性质
二、醇的化学性质
3.取代反应
②与氢卤酸（HX）反应
——卤代烃水解反应的逆反应
③酯化反应
在后续羧酸的内容中学习
02
醇的性质
二、醇的化学性质
4.氧化反应
①燃烧
乙醇是一种清洁燃料，在空气中完全燃烧，生成CO2和H2O:
CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
点燃
02
醇的性质
二、醇的化学性质
操作 现象 化学方程式
将铜丝在酒精灯上加热
将灼烧后的铜丝趁热插入到乙醇中
铜丝由红色变为黑色
2Cu+O2══2CuO
铜丝由黑色重新变为红色
CuO+CH3CH2OH → CH3CHO+H2O+Cu
△
△
结论：乙醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可发生催化氧化反应生成乙醛
4.氧化反应
②催化氧化
02
醇的性质
二、醇的化学性质
4.氧化反应
②催化氧化
总反应方程式：
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
△
断键方式：
思考：所有的醇都能发生催化氧化生成醛吗？
02
醇的性质
二、醇的化学性质
4.氧化反应
②催化氧化
醇催化氧化规律：
ⅰ.若羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能催化氧化；
ⅱ.若羟基相连的碳原子上有一个氢原子，则催化氧化生成酮；
ⅲ.若羟基相连的碳原子上有两个及以上氢原子，则催化氧化生成醛。
02
醇的性质
二、醇的化学性质
4.氧化反应
②催化氧化
醇发生消去反应及催化氧化反应的结构条件对比 反应类型 醇的消去反应 醇的催化氧化反应
结构条件
不能反应实例
羟基碳原子的邻位碳原子上至少有1个H原子 羟基碳原子上至少有1个H原子
02
醇的性质
二、醇的化学性质
4.氧化反应
②催化氧化
例2.判断以下醇能否发生催化氧化反应，若能，写出反应的化学方程式。
02
醇的性质
4.氧化反应
③与强氧化剂的反应
二、醇的化学性质
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醇的性质
4.氧化反应
③与强氧化剂的反应
乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色：
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
酸性K2Cr2O7溶液
继续氧化
二、醇的化学性质
02
醇的性质
4.氧化反应
③与强氧化剂的反应
与醇的催化氧化类似，羟基碳原子上没有H原子的醇，不能与强氧化剂发生反应。
二、醇的化学性质
02
醇的性质
1.氧化反应
三、有机化学中的氧化反应及还原反应
在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或者加入氧原子的反应叫做氧化反应（有机物被氧化）。
2.还原反应
在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中加入氢原子或者失去氧原子的反应叫做还原反应（有机物被还原）。
PART 03
课堂总结
04
课堂总结
这堂课学到了什么？
①醇的分类及结构
②醇的物理性质
③醇的化学性质

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