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第三章 烃的衍生物
第二节 醛 酮
羰基（ ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ）。
醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。下面以乙醛为例来学习醛类化合物的性质。
PART 01
乙醛
01
乙醛
一、乙醛的结构特点
2.官能团
C2H4O
1.分子式
醛基（－CHO）
3.分子结构
CH3CHO
结构式 球棍模型 空间填充模型 结构简式
01
乙醛
二、乙醛的物理性质
颜色、状态 气味 密度 沸点 溶解性
无色液体 刺激性气味 小于水 20.8℃ 易挥发 与水、乙醇互溶
易溶于有机溶剂
思考：乙醛为什么易溶于水？
因为水中的氢原子可以和醛基中的氧原子形成氢键，醛基属于亲水基。但不是所有的醛都易溶于水，随着碳原子数增多，醛的水溶性逐渐减小，多数醛微溶或不溶于水。
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
1.加成反应
①与氢气加成
醛基与氢气的加成反应，同时也属于还原反应
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
1.加成反应
②与HCN、NH3及胺、醇加成
醛基中的碳氧双键极性较强，共用电子对偏向氧原子，使得碳原子带部分正电荷（δ+），氧原子带部分负电荷（δ-）
δ+
δ-
因此，当醛基与极性分子发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团（如H原子）连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
1.加成反应
②与HCN、NH3及胺、醇加成
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
银氨溶液的配制：
向2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%氨水，使产生的沉淀刚好溶解，得到银氨溶液[Ag(NH3)2OH]。
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
现象：产生光亮的银镜
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
现象：产生光亮的银镜
银氨溶液为弱氧化剂，被乙醛还原为单质银，说明乙醛具有较强的还原性。
实验要点：
ⅰ.试管要洁净（热碱洗再水洗）
ⅱ.60℃水浴，加热时不振荡摇晃
ⅲ.银氨溶液现用现配，不可久置
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
银镜反应的应用：工业制镜或热水瓶胆镀银等
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
方程式书写：
——关键点
醛基和银氨的物质的量之比为1∶2
醛基转化为羧酸铵
无机产物：一水二银三氨（一元醛）
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓ + 3NH3
△
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
例1.写出以下有机物发生银镜反应的化学方程式：
思考：银镜反应的离子方程式如何书写？
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
产生砖红色沉淀（Cu2O)
新制氢氧化铜悬浊液的配制：
向2mL10%NaOH溶液（过量）中加入5滴5%CuSO4溶液，振荡，得到新制氢氧化铜悬浊液。
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
产生砖红色沉淀（Cu2O)
氢氧化铜也是弱氧化剂，被乙醛还原为Cu2O，同样说明乙醛具有较强的还原性。
实验要点：
制备氢氧化铜悬浊液时，NaOH必须过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
葡萄糖中含有醛基，医学上可以新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖。
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
方程式书写：
——关键点
醛基和Cu(OH)2的物质的量之比为1∶2
NaOH参加反应，醛基转化为羧酸钠
无机产物：Cu2O沉淀和水
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
例2.写出以下有机物与新制氢氧化铜反应的化学方程式：
银镜反应和与新制氢氧化铜反应是醛基的特征反应，可以用于检验醛基。
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
③燃烧
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙酸。
④催化氧化
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
⑤与强氧化剂反应
乙醛具有较强的还原性，能被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化为乙酸，从而使酸性高锰酸钾、溴水溶液褪色。
注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
重要考点小结——所有能使酸性KMnO4溶液褪色的结构或官能团
使酸性KMnO4溶液褪色的结构或官能团 结构条件 氧化产物
碳碳双键 无 酮、羧酸或CO2
碳碳三键 无 羧酸或CO2
苯的同系物 与苯环相连的C上有H 苯甲酸
醇羟基 与羟基相连的C上有H 酮或羧酸
酚羟基 无 醌类
醛基 无 羧酸
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
重要考点小结——所有能与（浓）溴水反应的结构或官能团
与（浓）溴水反应的结构或官能团 反应类型 每1mol结构消耗Br2的物质的量
碳碳双键 加成反应 1mol
碳碳三键 加成反应 2mol
酚羟基(邻对位) 取代反应 邻、对位各1mol
醛基 氧化反应 1mol
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
例3. 1mol有机物A（结构如图所示）与足量的浓溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为_____mol。
8
PART 02
醛类
02
醛类
1.定义
醛基(-CHO)与烃基(或氢原子)相连构成的一类化合物,简写RCHO
官能团：醛基(-CHO)
2.空间构型
醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内
一、醛类
02
醛类
3.分类
饱和一元醛的通式：
CnH2n+1CHO(n≥0)
n=0为甲醛，甲醛是最简单的醛
一、醛类
02
醛类
4.化学性质
一、醛类
醛类在分子结构中都含有醛基，所以化学性质与乙醛相似。能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应，能与HCN加成。
02
醛类
二、甲醛
甲醛又叫蚁醛，结构简式为HCHO，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛的用途非常广泛，它是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物；它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
分子结构：
思考：甲醛与足量的银氨溶液或足量的新制氢氧化铜反应的方程式如何书写？
提示：1个甲醛分子中含有多少个醛基？
02
醛类
三、苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
02
醛类
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
自然界中的醛
苯甲醛
肉桂醛
柠檬醛
PART 03
酮
03
酮
1.定义
一、酮的概念及结构特点
羰基与两个烃基相连的化合物。
2.官能团
酮羰基（ ）
3.结构
若R和R 都是烷基，则为饱和一元酮
通式：CnH2nO（n≥3）
03
酮
二、最简单的酮——丙酮
分子式 结构简式 颜色、状态 沸点 气味 溶解性 毒性 用途
C3H6O CH3COCH3 无色透明液体 56.2℃ 易挥发 辛辣味（令人愉快的气味） 与水、乙醇互溶 有毒 化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，生产有机玻璃、农药和涂料等
1.结构及物理性质
03
酮
空间填充模型 球棍模型
二、最简单的酮——丙酮
1.结构及物理性质
03
酮
①氧化反应
酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。
由于酮类不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，因此可以用银镜反应或与新制氢氧化铜的反应鉴别醛和酮。
二、最简单的酮——丙酮
2.化学性质
03
酮
与醛基类似，酮羰基能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应：
②加成反应
二、最简单的酮——丙酮
2.化学性质
03
酮
重要考点小结——所有能与H2反应的结构或官能团
与H2反应的结构或官能团 反应类型 每1mol结构消耗H2的物质的量 特别注意
碳碳双键 加成反应、还原反应 1mol
碳碳三键 加成反应、还原反应 2mol
苯环 加成反应、还原反应 3mol
醛基 加成反应、还原反应 1mol
酮羰基 加成反应、还原反应 1mol
氰基 加成反应、还原反应 2mol
羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不与氢气发生反应
二、最简单的酮——丙酮
03
酮
例4.中国工程院李兰娟院士团队公布研究成果，药物阿比朵尔对新冠病毒有明显抑制作用，其分子结构如图所示。下列说法正确的是（ ） A．其分子式为 C22H24BrN2O3SB．阿比朵尔能使酸性 KMnO4溶液褪色，也能与浓溴水发生取代反应C．1mol 阿比朵尔最多能和 8mol 氢气发生加成反应D．分子中不存在手性碳原子
D
二、最简单的酮——丙酮
PART 04
课堂总结
03
课堂总结
这堂课学到了什么？
①乙醛的结构及性质
②醛类的结构及性质
③酮的结构及性质

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