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课时2
确定分子的实验式 分子式和分子结构
第二节 研究有机化合物
的一般方法
01
学习目标
CONTENT
确定分子实验式
02
确定分子式
03
确定分子结构
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
研究有机化合物的基本步骤：
研究有机化合物的一般方法
将一定量的有机物燃烧
定量测定
转化为简单的无机物
推算有机物各元素质量分数
计算有机物各元素原子最简整数比
确定实验式（最简式）
1、元素的定性、定量分析
含义：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。
2、元素的定量分析
一、确定实验式（最简式）——元素分析
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
（J·von Liebig，1803—1873）
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
3、方法
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪示意图
仅含C、H、O元素的有机化合物
KOH浓溶液
无水CaCl2 吸收
CuO作
氧化剂
O2氧化
生成的CO2
生成的H2O
△m1
△m2
有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数
实
验
式
计算
KOH浓溶液
1、含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
【解】
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
应用
＝4.3：13：2.1
2、某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，生成
8.8g CO2和7.2 g H2O，下列说法中正确的是(　　) A．该化合物含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物一定是C2H8O2
应用
√
分离提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
研究有机化合物的基本步骤：
研究有机化合物的一般方法
相对分子质量
？
C2H6O
实验式
(C2H6O)n
分子式
怎样确定n？
二、确定分子式—质谱法
少量样品
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
计算机分析
得到它们相对质量与电荷数比值 （质荷比）
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
质谱仪用高能电子流等轰击
离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
质谱仪
1、原理
CH3CH2OH
+
质荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相对丰度/%
乙醇的质谱图
质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。
已测得某未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下图所示，求A的相对分子质量？
未知物A的质谱图
质谱图中，
质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量
A的相对分子质量：46
2、应用
求相对分子质量：
①M=m/n
②有机蒸气的相对密度D=M1/M2
③标准状况下，有机蒸气的密度为ρ g/L
M=22.4L/mol × ρ g/L
18.4
188g/mol
分离
提纯
确定 实验式
确定 分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
研究有机化合物的基本步骤：
研究有机化合物的一般方法
化学键、官能团等
分子结构信息
C2H6O：
可获得分子中所含有的
化学键或官能团的信息。
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
三、确定分子结构
1、红外光谱
(1)原理
(2)用途
未知物A含有-OH
下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构
该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH
(3)应用
练习：某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　
C―O―C
对称CH3
对称CH2
CH3CH2OCH2CH3
2、核磁共振氢谱—确定分子中H原子种类和数目
吸收峰的数目 = 氢原子的种类数
吸收峰面积之比（强度之比）= 不同位置氢原子个数比
处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目
(1)原理
(2)用途
有机物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下
吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子
各吸收峰面积比为3∶2∶1
A为CH3CH2OH
吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子
A为CH3OCH3
(3)应用
下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是(　　)
√
下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
H3C
Cl
A.
B.
CH3
CH3
Br
Br
C.
H3C
CH3
D.
CH3
CH3
Cl
Cl
√
化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)，B的结构简式为________。
CH2BrCH2Br
2
CH3CHBr2
3、X射线衍射
X射线是一种波长很短（约10-10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
(1)原理
(2)用途
研究有机物的基本步骤
【课堂小结】
液体A
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
红外光谱、
核磁共振氢谱、
质谱 —— 相对分子质量等于最大质荷比
红外光谱 —— 化学键和官能团
核磁共振氢谱 —— 氢原子的种类和数目
17
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
【化学史话】
青蒿素结构的测定
青蒿素结构式
1、验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是 （ ）
A.只测定它的C、H比
B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
【课堂练习】
√
2.设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是(　　)
A. 甲醇(CH3OH) B. 甲烷
C. 丙烷 D. 乙烯
√
3、化合物A分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核碰共振氢谱如下图所示。关于A的下列说法中正确的是(　　)
A. A属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应
B. A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C. 符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D. 与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
C
O
CH3
O
√
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