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(共36张PPT)
第一章第一节
选修三
有机化合物的
结构特点
第2课时　
学习
目标
1.了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。
2.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。
3.掌握同分异构体的书写方法与规律
碳原子结构示意图
碳原子电子式
(1)碳4价原则
(2)碳原子之间成价方式的多样性
碳原子之间可以形成单键、双键、三键。
(3)有机物中碳骨架的多样性
直链
支链
环状结构
碳原子成键特点
温故知新
每个碳原子必须共用4对电子
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
问题与探讨
无支链
1个支链
2个支链
相同点 组成
不同点 结构
分子式相同，通式相同，都属于烷烃
碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）
1.概念:① 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象
①同分
②异构
二、有机化合物的同分异构现象
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
2.同分异构体的类型
二、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
本节学习重点
后面陆续学习
（1）有机化合物的构造异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团 异构 C2H6O
主链、支链不同
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能团位置不同
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团种类不同
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
例如：戊烷(C5H12)有多少种同分异构体呢？
先写碳链后补氢
①碳链由长到短
②位置由心到边
③支链由整到散
④补足H原子
减1个碳：
(不到端)
C – C – C – C – C
C－C－C－C
C
等效碳不重排：
对称位置的C原子等效
C－C－C
C
减2个碳：
端点１号碳不能连甲基 -CH3，
２号碳不能连乙基 -CH2CH3
排直链：
C
－
主链上放支链前先找出中心对称线；
支链不能挂端点，支链不能比端基长；
(甲基不能连接在主链的两端，乙基不能连接在两端的第二位)
对称位置上的C原子等效，只能用一个，否则重复。
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
注意：
找出中心对称线
1.直链
2.取下一个C，即1个甲基
3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
4.取下三个C，只能分成3个甲基
庚烷共9种同分异构体
对
邻
间
对
心
边
(由整到散)
C7H16
以庚烷为例
2个支链时，用定1移1法.
注意:用H补齐C原子的四个键
甲基不挂第一位
乙基不挂第二位
丙基不挂第三位
…………
练：1.书写己烷(C6H14)的同分异构体
思考交流
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
(1)排主链,主链由长到短
(2)减碳(从头摘)架支链:
支链由整到散,由心到边但不到端
支链位置由心到边,但不到端。
多支链时,排布由对到邻再到间
(3)减碳(从头摘)架支链:
等效碳不重排
(4)最后用氢原子补足碳原子的四个价键
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数 11 12 …. 15 4347 20 40
同分异体数 159 355 …. 366319 62491178805931
分子式为C5H10的环烃有哪些？
思考
5种
结构式与结构简式的转换：
结构式
结构简式
结构简式
3.有机物结构的表示方法
我们可以借用一些特定的方式去表达有机物的结构，不同方式有不同的特点。
CH3COOH
结构简式
键线式
将碳、氢元素符号省略，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。
例如：葡萄糖
结构简式：
OH
CH2
CH
OH
OH
OH
OH
CH
CH
CH
C H
O
键线式：
HO
OH
OH
OH
OH
O
H
电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系
电子式 结构式 结构简式
键线式
短线替换
共用电子对
省略单线
略去碳氢元素符号
书写键线式时应注意事项:
1、一般表示2个以上碳原子的有机物；
2、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略， 必须表示出C=C、C≡ C键和其它官能团；
书写键线式时应注意事项:
3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出(但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必须标出)。
（1）有机化合物的构造异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团 异构 C2H6O
主链、支链不同
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能团位置不同
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团种类不同
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
插入法
——位置异构
(适用于烯烃、炔烃、酮、醚等)
分子式为C5H10的烯烃有哪些？
思考
先写碳架异构
后写位置异构——加双键，去俩氢
再添氢原子
（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
【思考与交流2】写出C6H12 C4H8烯烃的所有同分异构体
13种
【思考与交流2】写出C4H8烯烃的所有同分异构体
添H！
C-C-C-C
C-C-C
C
碳架异构
方法点拨：先考虑碳链异构，再考虑位置异构，位置异构可使用插入法（一般是针对烯烃、炔烃、酯、醚、酮等）
位置异构
C=C-C-C
C- C = C-C
C=C-C
C
CH3- CH = CH-CH3
CH3- CH = CH-CH3
CH2=C-CH3
CH3
先长后短
由心到边
插入法
②等效氢法
(等效氢的种类 == 一卤代物/一元醇的种类== 烷基的种类)
等效氢及其规律：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效。
③位于对称或镜面位置上的碳原子上的氢原子等效。
如1： CH4只有一类氢。
如2：新戊烷只有一类氢。
如3：CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，
其一氯代物有2种。
【方法总结】同分异构体数目的确定
根据常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目．
甲基—CH3　　　 1种
乙基—C2H5 1种
丙基—C3H7 2种
丁基—C4H9 4种
戊基—C5H11 8种
烷烃中有几种等效氢，烷基就有几种同分异构体，其一氯代物就有几种
(等效氢的种类 == 一卤代物/一元醇的种类== 烷基的种类)
【灵活记忆】
技巧一：基元法
分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种
分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种
分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种
分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: 种
8
2
4
4
C3H7—CHO
C4H9—COOH
C6H5—C4H9
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛等
微专题1：判断有机物同分异构体数目的常用方法
拆成：烷基+官能团
【练习】烃的一元取代物的种类
1、CH3CH2CH2CH3中一个氢原子被氯原子取代,得到的产物有几种
2、下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是 (　　)
A.CH3CH2CH2CH3 B.
C.
D.
C
（1）有机化合物的构造异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团 异构 C2H6O
主链、支链不同
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能团位置不同
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团种类不同
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
微专题1：判断有机物同分异构体数目的常用方法
【尝试应用4】分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体有几种？
方法：二元取代物考虑定一移一
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
芳香族化合物同分异构体的确定
(2)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基：-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三种
4.同分异构体的书写
分子式为C9H12的芳香烃有哪些？
思考
8种
常见官能团(类别)异构现象
分子式相同，但具有不同官能团的同分异构现象。
常见的官能团异构小结：
CnH2n： 烯烃、环烷烃
CnH2n+2O : 饱和一元醇、醚
CnH2nO : 饱和一元醛、酮
CnH2nO2: 饱和一元羧酸、酯
CH3CH2OH
乙醇
CH3OCH3
二甲醚
师说第9页
同分异构体
构造异构
立体异构
顺反异构
对映异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
同分异构的分类
CH3–CH2–CH2–CH3
CH3–CH–CH3
CH3
－
CH2–CH2–CH2–CH3
Cl
－
CH3–CH–CH2–CH3
Cl
－
CH3–CH2–CH2 –OH
CH3–CH2 –O–CH3
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
①顺反异构
立体异构现象
丙氨酸的一对对映异构体模型
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
【复习回顾】
“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究对象
限制条件
举例
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同
结构不同
石墨与金刚石
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2
①CH3-CH2-CH2-CH3与CH3-CH-CH3
②CH2=CH-CH2-CH3与CH3-CH=CH-CH3
③CH3-CH2-OH与CH3-O-CH3
⑦CH2=CH-CH=CH2与CH3-CH2-C≡CH
⑥CH3-CH2-CH=CH-CH3 与 (环戊烷)
OH
—CH3
CH2OH
④ 和
Cl-C-Cl 和
Ｈ-C-Cl
Ｈ
Ｈ
Cl
Ｈ
⑤
练习：已知下列化合物
(1)其中属于同分异构体的是 .
(2)其中属于碳链异构的是 .
(3)其中属于位置异构的是 .
(4)其中属于官能团异构的是 .
(5)其中属于同一种物质的是 .
①②③④⑥⑦
⑤
①
②
③④⑥⑦
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
D.
A.
B.
C.
CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
1、下列化合物中，属于同种物质的是_________，属于同分异构体的是______。
AB
CD
【课堂练习】

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