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(共31张PPT)
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有机化合物中的实验式、分子式及结构的确认
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学习目标
1
变化观念与平衡思想：能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法，能结合简单图谱信息分析判新有机化合物的分子结构。
3
2
证据推理与模型认知：知道红外光谱、核共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
科学探究与创新意识： 掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式，
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原材料
分离提纯
纯净的有机化合物
得到纯净的有机化合物后，如何确定它的分子结构呢？
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一、确定实验式——元素分析
表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子。
1、元素分析：
定性分析
定量分析
化学方法测定
鉴定有机物的元素组成
测定有机物各元素的质量分数
2、原理：
将一定量的有机物燃烧
定量测定
转化为简单的无机物
推算有机物
各元素质量分数
计算有机物
各元素原子最简整数比
确定实验式
（最简式）
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李比希元素分析仪示意图
李比希
仅含C、H、O元素的有机化合物
KOH浓溶液吸收
无水CaCl2吸收
CuO作
氧化剂
氧化
生成的CO2
生成的H2O
Δm1
Δm2
有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数
实
验
式
计算
3、方法：
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可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
4．现代元素分析仪
“快、狠、准”
现代元素分析仪
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【例题展示】某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
w(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
N(C):N(H):N(O)＝＝2:6:1
答：该未知物A的实验式为C2H6O。
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m(C)= 13.2x =3.6g m(H)=5.4x =0.6g
m(0)= 5.8-3.6-0.6=1.6 g
有机物的实验式：
n(c):n(H): n(o)=13.2/44:5.4x2/18:1.6/16
=0.3: 0.6:0.1=3:6:1
实验式为 C3H6O
12
44
2
18
2．某有机物5.8 g完全燃烧，生成CO2 13.2 g，H2O 5.4 g。含有哪些元素？
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【小试牛刀】燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。求该有机物的分实验式。
【解答】
则，实验式为：CH2O
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液体A
实验式
确定分子式
分子结构
相对分子质量
元素分析
质谱法
还有吗？
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二、确定相对分子质量
1．计算法
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。 MA＝d×MB。
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式
③混合气体平均摩尔质量：
如、某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4；
29×4=116
某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；
14×2=28
(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。
2R－OH＋2Na → 2R－ONa＋H2↑
32
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少量样品
带正电荷的分子离子和碎片离子等
质谱图
高能电子流轰击
将所有离子及其相对丰度按质荷比记录
质谱仪
2、质谱法
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已测得某未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下图所示，
求A的相对分子质量？
未知物A的质谱图
质谱图中，
质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量
A的相对分子质量：46
M=[M (C2H6O)] ×n， n＝1，即分子式:C2H6O。
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拓展--商余法确定烃的分子式：
烃A:
M
÷12
＝x ··· y
A的分子式为：CxHy
＝x
A的分子式为：Cx-1H12
分别求出相对分子质量为42、58、72、92的烃的分子式。
42÷12＝3 ··· 6
C3H6
58÷12＝4 ··· 10
C4H10
72÷12＝6
C5H12
92÷12＝7 ··· 8
C7H8
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液体A
实验式
分子式
分子结构
相对分子质量
质谱法、计算法
元素分析
化学键、官能团等
分子结构信息
现代分析仪器
三、确定分子结构
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
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1、波谱分析-红外光谱
(2)红外光谱图
(1)原理：不同官能团或化学键振动吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
红外光谱仪
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种
二甲醚
乙醇
测定方法
化学方法：看是否与Na反应
物理方法：红外光谱法等
一般同核双原子对的振动在红外光谱上都很弱，不体现在谱图上
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2、波谱分析- --- 核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示)，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
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2、波谱分析---核磁共振氢谱
（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸
收峰面积与氢原子个数成正比。
（2）用途：确定氢原子的种类及数目。
吸收峰的数目 = 等效氢的种数
各吸收峰强度（面积）之比= 不同等效氢的个数之比
二甲醚的核磁共振氢谱
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未知物A的核磁共振氢谱
三个峰
峰面积之比3∶2∶1
一个峰
（3）应用
有机物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下
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1、下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( )
A、HCHO B、CH3OH
C、HCOOH D、CH3COOCH3
A
【小试牛刀】下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是（ ）
H3C
Cl
A.
B.
CH3
CH3
Br
Br
C.
H3C
CH3
D.
CH3
CH3
Cl
Cl
D
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3、在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶2的化合物是( )
D
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原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键，确定键长和键角，得出分子的空间结构。
单晶衍射图
三、确定分子结构
3．X射线衍射技术
X射线衍射仪
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总结、有机物分子结构的确定(物理方法)
红外光谱
不同的官能团
不同的化学键
核磁共振氢谱
X射线衍射
氢原子的类型
不同类型氢原子的相对数目
有机化合物的晶体结构
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C
1.某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机化合物的组成必须满足的条件是( )
A.分子中C、H、O原子的个数比为1:2:3
B.分子中C、H原子的个数比为1:2
C.该有机化合物的相对分子质量为14
D.该分子中肯定不含氧元素
B
随堂演练
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C
2. 下列说法不正确的是（ ）
A．通过质谱法可以确认有机化合物的相对分子质量
B．甲苯分子的核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰
C．红外光谱可以帮助确定许多有机物的结构
D．某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1:2，则该有机物一定为甲烷
D
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1、有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的实验式为___________。
(2)有机物X的质谱图如图所示，
则有机物X的相对分子质量为_________。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；
有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。则有机物X的结构简式为________________。
C5H8O2
(CH3)2C(CHO)2
100
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3、符合下面核磁共振氢谱图的有机物是（ ）
A.CH3COOCH2CH3
B.CH2==CHCH2CH3
C.
D.
A
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2．质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到 键和C=O键的存在，核磁共振氢谱表明峰面积之比为1∶1∶1∶3。
下列说法正确的是 (　　)
A．分子中共有5种不同化学环境的氢原子
B．该物质的分子式为C4H8O
C．该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHO
D．在一定条件下，1 mol该有机物可与3 mol的氢气加成
C
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A．有机物A可能有多种结构 B．有机物A的结构简式可能为
C．有机物A不能与H2发生反应 D．有机物A的结构简式为
3．有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于有机物A的说法中正确的是 (　　)
D
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1．某有机物质量为8.80 g，完全燃烧后得到CO2 22.0 g、H2O 10.8 g，该有机物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍，则该有机物的分子式为 (　　)A．C5H6O　　　　　　　　 B．C5H12C．C5H12O2 D．C5H12O
D
D　[该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的44倍，则该有机物
的相对分子质量为2×44＝88,8.80 g有机物的物质的量为 ＝0.1 mol,22.0 g
CO2的物质的量为 ＝0.5 mol,10.8 g水的物质的量为 ＝0.6
mol，故1个分子中C原子数目为 ＝5，H
原子数目为 ＝12，分子中C、H的相对原子质量之和为12×5＋12＝72，
故1个该有机物分子中还含1个氧原子，则该有机物的分子式为C5H12O，故选D。]
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