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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第3课时 有机化合物的同分异构现象
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
分子式相同
无支链
一个支链
两个支链
结构不同
三、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构现象： 化合物具有相同的 ，但具有不同的 的现象，叫做同分异构现象
分子式
结构
2、同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
任务1：认识同分异构现象
以下物质互为同分异构体的是
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
⑧ ⑨
异构类型
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团 异构 C2H6O
1-丁烯 2-丁烯
正丁烷 异丁烷
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
乙醇 二甲醚
碳骨架不同
官能团
位置不同
官能团
不同
构造异构
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
任务2：同分异构现象的类型
手性异构
CHFClBr的球棍模型
对映异构
左右手互为镜像
手性异构看手性碳
标出手性碳原子
CH3—CH—CH2—CH3
OH
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
【思考】如何辨别烷烃的主链和支链？
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
|
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
|
CH2CH3
任务3：同分异构体的书写及数目计算（重难点）
碳架异构——减碳法
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻间
以C6H14为例说明：（先确定是否所有碳原子饱和）
①先写最长碳链： 。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
④补氢原子
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置，注意对称性：
书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构
先写出碳架异构，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）
位置异构——插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚）
书写C5H10属于烯烃类的同分异构体。
C－C－C－C－C
C－C－C－C
C
C－C－C
C
C
C－C－C－C－C
C－C－C－C
C
C－C－C－C
C
×
【思考】C5H10除了烯烃类的同分异构体，是否还存在其他的同分异构体？
环烷烃
有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢原子，有多少种等效氢，就有多少种一元取代物。
(1)同一个C原子上的H原子是等效的。
(2)同一个C原子上所连甲基上的
H原子是等效的（乙基类似）
位置异构——等效氢法（适用于一元取代物数目计算）
(3)处于对称位置上的H原子是等效的。
常考类型——计算同分异构体的数目
【思考】分别有几种一氯取代物？
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
3种
3种
3种
1种
计算分子式为C4H10O的醇的同分异构体数目。
书写分子式为C5H10O，且能发生银镜反应的有机物的同分异构体。
C5H10O
C4H9─CHO
①
①
②
②
作业本
1、书写分子式为C5H12O，且能与金属钠反应产生H2的有机物的同分异构体。（注意补氢）
变式：C5H12O的同分异构体数目
CnH2n(n≥3)
因官能团不同而产生的异构
官能团异构
烯烃和环烷烃
CnH2n-2(n ≥4)
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n+2O(n≥3)
饱和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3)
饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2)
饱和一元羧酸、酯和羟基醛、烯醇（二醇）
基元法
定一移一法、定二移一法
换元法
... ...
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