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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机物的结构确定
1.了解研究有机化合物的步骤和方法。
2.学会设计探究方案，初步学会分离、提纯有机化合物的常用方法，发展“科学探究与创新意识”学科核心素养；掌握确定有机化合物实验式、分子式、分子结构的常见方法，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。
3.知道红外光谱、核磁共振氢谱等分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。将化学与实际相联系，培养学生化学情怀、奉献精神。
有机物（纯净）
确定 分子式
首先要确定有机物中含有哪些元素
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？
？
定量分析：
用化学方法鉴定有机物所含元素。
1、原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物（C-CO2,H-H2O）并通过测定无机物的质量，计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式(也称最简式)
定性分析：
鉴定分子内各元素原子的质量分数。
元素分析
2、元素分析方法：
①李比希元素分析法
②现代元素分析仪
确定实验式
李比希燃烧法
图2 李比希简易装置图
原理：
一定量有机物
[C.H.(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
反应前后装置质量差
计算
C、H
元素
质量
用C.H.O元素原子个数比确定实验式
依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素
适用于烃和烃的含氧衍生物
CuO的作用是将不完全燃烧产生的CO转化为CO2。
一定量
有机物
燃烧氧化
H2O
CO2
碱液吸收
m2
干燥剂
吸收
m1
计算C、H含量
计算O含量
得出实验式
“李比希元素分析法”的原理：
简单的无机物
有机物
点燃
C→CO2
H→H2O
N→N2
S→SO2
Cl→HCl
若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素
情况一
若m(有机物)>m(C)＋m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)
情况二
对于烃和烃的含氧衍生物有以下情况：
1.某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，求A的实验式。
解：
分析计算氧的质量分数为：
1－52.2%－13.1%
＝34.7%
计算各元素原子个数比：
N(C)：N(H)：N(O)
＝
＝
2：6：1
答：A的实验式为：C2H6O
直接测出有机物中各元素原子的质量分数
现代元素分析仪
“快而准”
现代化的元素分析仪
元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。
要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。
目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法。
知道实验式，若要确定分子式，需要什么条件？
确定分子式
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
相
对
丰
度
质荷比
横轴：最右边离子峰(即质荷比最大的峰）就是未知物的相对分子质量
怎样读图？
相对分子质量
质荷比最大的就是其相对分子质量
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。
MA＝d×MB。
③混合气体平均摩尔质量：
利用分类有机物的分子通式或相应的化学反应方程式
【趁热打铁】
某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为_____.
已知标准状况下1L有机化合物A的质量为2g，则其相对分子质量为 。
已知有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。
44.8
140
18.4
二甲醚
乙醇
写出C2H6O可能的结构：
依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的相对分子质量是46，
M=[M (C2H6O)] ×n， n=1，所以未知物A的实验式 和分子式都是C2H6O
怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？
确定分子结构
确定官能团和化学键的类型
红外光谱
未知物A的红外光谱
红外光谱仪
2.下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图，推测其结构。
CH3—C—O—CH3
O
核磁共振氢谱
吸收峰数目＝等效氢的种数
峰强度 (峰面积或峰高)之比＝等效氢的个数之比
乙醇
核磁共振氢谱
二甲醚
核磁共振氢谱
原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
应用：
3.有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，该有机物的分子式 。核磁共振谱列如下图，写出可能的结构简式 。
C4H6O
CH2=CHCOCH3
3种氢原子
吸收峰数目3种
官能团：C=C，C=O
CH2=C(CH3)CHO
X射线衍射
(2) X射线衍射图
经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。
(1) 原理
X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。
电磁波
衍射图
键长
键角
晶体结构
目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。
紫外光谱
有机化学中应用最广泛的测定分子结构的方法就是四大光谱法：红外光谱、紫外光谱、核磁共振和质谱。紫外吸收光谱(UV)和可见光谱一样，同属于电子光谱，都是由分子中价电子的能级跃迁产生的。主要用于有机化合物是否存在共轭体系的测定。
[确定有机化合物分子式的方法]
①直接计算法
N(C):N(H):N(O)=
②实验式法
N(C):N(H):N(O)=
元素定量分析:确定实验式
测定相对分子质量: 确定分子式
确定结构式(有哪些官能团，化学键）
有几种不同类型的H及 H的数目之比
质谱法
红外光谱法
分
子
结
构
核磁共振氢谱
现代元素分析仪
X射线衍射
1.下列有机物核磁共振氢谱图分别有几组吸收峰，峰面积比分别为多少？
2.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
吸收峰之比为1:2:2:3
答案：苯甲酸甲酯

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