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(共13张PPT)
知识体系构建
高考题专项训练
1．(2022·浙江高考组合)下列表示正确的是( 　　)
A．乙醛的结构简式：CH3COH
B．2-丁烯的键线式：
C．乙醇和丙三醇互为同系物
D
2．(2020·高考组合改编)按要求回答下列问题。
碳碳双键
碳氯键
羟基、酯基
羟基
醛基
酯基、酮羰基
酮羰基、酰胺基
3．(2022·江苏高考，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( 　　)
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
D
4．(2021·上海学业水平等级考，10)如图所示的有机物的一氯代物有几种( 　　)
A．3种 B．5种
C．7种 D．9种
解析：由题给结构判断分子中有3种氢原子，其一氯代物也有3种，故选A。
A
CONFUCT MANAGEMENT
ANDPRO表M SOLVING
FID
碳原子和其他非金属原子可以形成共价键
有机化合物的结构特点与研究方法
碳原子的
成键特点
碳原子间可以形成单键、双键或三键
多个碳原子间可以形成碳链或碳环
有机化合物种
类繁多的原因
碳架异构
构造异构
位置异构
同分异构现象
官能团异构
立体异构
顺反异构
对映异构
脂肪烃
链状化合物
依据
脂肪烃衍生物
碳骨架
脂环烃
脂环化合物
脂环烃衍生物
有机化合物的结构特点与研究方法
环状化合物
芳香烃
芳香族化合物
芳香烃衍生物
有机化合
烷烃（不含官能团）
物的分类
烯烃
烃
C=C
炔烃（一C三C一）
芳香烃（不含官能团）
依据
卤代烃（一C一X)
官能团
醇
OH)
酚（一OH)
醚（一C一0一C一）》
烃的衍生物
醛(
-CHO
酮(C=0)
羧酸（一C00H)
酯
(-C00R)
胺
(-NH2)
酰胺（一
CONH,)
共价键
c键
有机化合物
的类型
元键
中的共价键
共价键的极性与有机反应
有机化合物的结构特点与研究方法
混合物
蒸馏
分离、提纯
萃取
重结晶
纯净物
元素分析[
组成元素
研究有机化合
原子个数比
实验式
物的一般方法
质谱一质荷比一相对分子质量
分子式
红外光谱一化学键和官能团
核磁共振氢谱一分子中氢原子类型
X射线衍射图谱一键长、键角等
分子结构(共38张PPT)
微专题1　有机化合物结构的确定
1．学会有机物中H原子种类的判断与应用。
2．掌握有机物分子式的确定方法。
3．学会有机物结构简式的确定方法。
证据推理与模型认知：能通过证据推理进一步认识有机化合物结构的确定方法。
1．等效氢原子
有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。
(1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。
一、有机物中氢原子种类的判断与应用
(3)分子中位于对称位置的相同基团上的H等效。
2．一元取代物同分异构体的种类数
单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。
3．对于二元取代物，可先固定一个取代基的位置，继续分析等效氢的种类，以确定二元取代物的种类数。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)有机物中有几个氢原子就有几种等效氢原子。( 　　)
(2)烃分子中等效氢原子种数等于该烃一元取代产物种数。( 　　)
(3)甲烷的一元取代物种类等于其二元取代物种类。( 　　)
×
√
√
应用体验
1．下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是( 　　)
解析：A、B、C都各有4种等效氢原子，D只有3种等效氢原子，故选D。
D
2．回答下列问题：
(1)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图)，则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为_____种。
(2)氟烷的麻醉作用比吗啡强100倍。已知氟烷的分子式为C2HClBrF3，则氟烷的同分异构体(不考虑对映异构)有_____种。
4
4
(3)二噁英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图，已知该物质的一氯代物有2种，则该物质的七溴代物共有_____种。
2
2
10
确定有机物分子式的方法
(1)单位物质的量法
根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。
二、有机物分子式的确定
(2)最简式法
根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。
(3)商余法(适用于烃类分子式的求法)
(4)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式：
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)有机化合物燃烧后只生成CO2和H2O的物质，不一定只含碳氢两种元素。( 　　)
(2)烃分子中氢原子个数均为偶数。( 　　)
(3)通过有机物中各元素的质量分数可得其实验式。( 　　)
√
√
√
应用体验
1．将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是____________。
C2H6O
2．完全燃烧某液态烃10.25 g，产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41，则该烃的分子式为__________。
C6H10
方法三　商余法
82÷12＝6……10，则该烃的分子式为C6H10。
方法四　化学方程式法
设该烃的分子式为CxHy，则
确定有机物分子式的思路与方法
确定有机物结构简式的一般思路
三、有机物结构式、结构简式的确定
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)核磁共振氢谱中有几组峰，对应的有机物分子中就有几个氢原子。( 　　)
(2)某有机化合物的最简式为C2H5，可直接确定该有机物结构简式为C4H10。( 　　)
×
√
应用体验
1．已知某有机物X有如下性质：
①X不和Na2CO3反应。
②X的蒸气相对于H2的相对密度为46.0。
③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体。
④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。
试求X的结构简式为__________________。
2．为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。
试回答下列问题：
(1)该有机化合物的相对分子质量为_______。
(2)该有机物的实验式为___________。
(3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式_____(填“能”或“不能”)，原因是__________________________________________________ _____________。该有机化合物的分子式为______________。
(4)请写出该有机化合物的结构简式：_________________。
46
C2H6O
能
因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式
C2H6O
CH3OCH3
解析：本题考查有机物分子式及结构简式的确定。
随堂演练·知识落实
A
解析：CH3CH2CH2OH分子中有4种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰，故选A。
2．验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是( 　　)
A．只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
B．只需测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值
C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比
D．测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
D
解析：无论有机物是否含有氧元素，烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成H2O和CO2，A错误；测定其燃烧产物中有H2O和CO2物质的量比值，只能确定C、H原子个数比，不能确定是否含氧元素，B错误；测定完全燃烧时消耗的有机物与生成CO2、H2O的物质的量比，不能确定是否含氧元素，C错误；测定试样质量及其完全燃烧后生成CO2、H2O的质量，可确定试样中含有C、H、O元素，D正确。
3．根据质谱图可知某烷烃的相对分子质量为86，其核磁共振氢谱图有4组峰，峰面积之比为6∶4∶3∶1，则其结构简式为( 　　)
A
4．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取9.0 g A，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为_______
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g A的分子式为_____________
90
C3H6O3
实验步骤 解释或实验结论
(3)另取9.0 g A，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：_____________、_________
(4)A的核磁共振氢谱如图： A中含有四种氢原子
—COOH
—OH
实验步骤 解释或实验结论
(5)综上所述，A的结构简式为_____________，写出两分子A能脱去两分子水形成一种六元环状化合物的化学方程式： __________________________________________________________。 实验步骤 解释或实验结论
(6)A有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1 mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1 mol H2，则该种同分异构体的结构简式为____________________________________。 CH2(OH)CH(OH)CHO(共35张PPT)
第二节　研究有机化合物的一般方法
第2课时　有机化合物分子式和分子结构的确定
1．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。
宏观辨识与微观探析：通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
1．确定实验式
(1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的___________，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的_____________，确定其实验式(也称最简式)。
一、确定实验式和分子式
质量分数
最简整数比
2)元素分析方法
①李比希法
②现代化的元素分析仪
分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
2．确定分子式
(1)质谱法——测定_______________
①原理
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的___________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的___________________的比值，即_________。
相对分子质量
分子离子
相对质量与电荷数
质荷比
②质谱图：以_________为横坐标，以_____________________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为_____，即_____________的数据就是样品分子的相对分子质量。
质荷比
各类离子的相对丰度
46
质荷比最大
(2)测定相对分子质量的其他方法
相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。
①标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。
MA＝d×MB
(3)确定分子式
在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。
计算依据：_________________________。
分子式是实验式的整数倍
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比。( 　　)
(2)0.1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g H2O，则一定含CH4。( 　　)
(3)有机物的实验式、分子式一定不同。( 　　)
(4)已知某有机物的实验式，必须知道相对分子质量才可以确定分子式。( 　　)
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。( 　　)
×
√
×
×
√
应用体验
1．某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量之比为5∶1，则：
(1)该烃的相对分子质量为_______。
(2)该烃的分子式为__________。
(3)该烃的同分异构体有_____种。
解析：(1)已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔质量为36×2 g·mol－1＝72 g·mol－1，所以该烃的相对分子质量为72。
72
C5H12
3
2．某有机物的分子式确定：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_____________。
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_______；分子式为____________。
C4H10O
74
C4H10O
解析：(2)由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为12×4＋1×10＋16＝74，故其分子式为C4H10O。
有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现代分析仪器确定分子结构。
1．红外光谱
(1)原理
不同的_________或_________的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
二、常见图谱确定分子结构
官能团
化学键
(2)红外光谱图
分析红外光谱图，可判断分子中含有的_________或_________的信息。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：___________或_____________，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)，可确定A的结构简式为_______________。
化学键
官能团
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3CH2OH
2．核磁共振氢谱
(1)原理
处于不同___________中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的_______不同，具有不同的___________，而且吸收峰的面积与___________成正比，吸收峰的数目等于_______________。
化学环境
位置
化学位移
氢原子数
氢原子的类型
(2)核磁共振氢谱图
如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A的分子中有_____种处于不同化学环境的氢原子且个数比为___________，可推知该有机物的结构简式应为_________________。
3
3∶2∶1
CH3CH2OH
3．X射线衍射
(1)原理
X射线是一种波长很短的_________，它和晶体中的原子相互作用可以产生_________。
(2)X射线衍射图
经过计算可获得分子结构的有关数据，如_______、_______等，用于有机化合物___________的测定。
目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。
电磁波
衍射图
键长
键角
晶体结构
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数。( 　　)
(2)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构。( 　　)
(3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。( 　　)
(4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团。( 　　)
(5)X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息。( 　　)
×
×
×
√
√
应用体验
1. 有机化合物A的相关谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为( 　　)
A．CH3OCH3 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CHO D．HCOOH
B
解析：由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、C两个选项，由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46，由红外光谱图可知分子中含有—OH，应为CH3CH2OH。
A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪
C．核磁共振氢谱仪 D．质谱仪
A
解析：二者均含 C、H、O元素，则元素分析仪显示出的信号是完全相同的，故A选；官能团不同，红外光谱信号不同，故B不选；二者含有的H原子的个数和类别比例虽相同，但峰出现的位置不同，核磁共振氢谱信号不完全相同，故C不选；二者的相对分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但信号不完全相同，故D不选。
随堂演练·知识落实
1．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( 　　)
A．甲醇(CH3OH) B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
B
2．符合下面核磁共振氢谱图的有机物是( 　　)
A
3．(2023·天津高二检测)某化学小组为测定有机物G的组成和结构，设计如图实验装置：
(2)装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是___________和__________ _____________________。
(3)装置E和装置F中碱石灰的作用分别是_____________________ ___________和____________________________。
回答下列问题：
(1)实验开始时，先打开分液漏斗活塞，一段时间后再加热反应管C，目的是___________________。
排出装置中的空气
干燥O2
吸收有机
物燃烧生成的水蒸气
吸收有机物燃烧生成
的CO2
吸收空气中的H2O和CO2
(4)若准确称取4.4 g样品G(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O)，装置D质量增加3.6 g，U形管E质量增加8.8 g。又知有机物G的质谱图如图所示：
该有机物的分子式为_____________。
C4H8O2
(5)已知有机物G中含有羧基，经测定其核磁共振氢谱有3组峰，且
峰面积之比为6∶1∶1。综上所述，G的结构简式为________________。
解析：实验开始时先制氧气，把装置中的空气排出来，防止二氧化碳等干扰，B干燥氧气，加热C，样品燃烧生成二氧化碳和水，CuO的作用是确保有机物充分被氧化，最终生成CO2和H2O，D用于吸收生成物中的水，E用于吸收生成物中的二氧化碳，F防止空气中的二氧化碳和水进入E装置，根据称量的质量进行有关的计算。
(1)实验开始时先制氧气，把装置中的空气排出来，防止二氧化碳等干扰。
(2)B中浓硫酸用于干燥氧气，防止干扰后面装置生成的水，D用于吸收有机物燃烧生成的水蒸气。
(3)E用于吸收生成物中的二氧化碳，F防止空气中的二氧化碳和水进入E装置。
(4)装置D的质量增加3.6 g，样品中的H的物质的量为3.6 g÷18 g·mol－1×2＝0.4 mol，质量为0.4 g，U形管E质量增加8.8 g，样品中C的物质的量为8.8 g÷44 g·mol－1＝0.2 mol，质量为2.4 g，所以样品中O的质量为4.4 g－0.4 g－2.4 g＝1.6 g，O的物质的量为1.6 g÷16 g·mol－1＝0.1 mol，样品中C∶H∶O＝0.2 mol∶0.4 mol∶0.1 mol＝2∶4∶1，由质谱图可知，该物质的相对分子质量为88，因此该物质的分子式为C4H8O2。(共30张PPT)
第二节　研究有机化合物的一般方法
第1课时　有机化合物的分离、提纯
1．通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2．初步学会分离提纯有机物的常规方法。
科学探究与创新意识：通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有机物分离和提纯中的应用，培养实验探究问题和自行设计实验方案解决问题的能力。　　
一、研究有机化合物的一般步骤
_____________→确定_________→确定_________
二、有机物的分离、提纯方法
1．蒸馏
分离和提纯_______有机化合物的常用方法。
(1)适用范围
分离、提纯的有机物 ，其沸点与杂质的沸点相差较大。
分离、提纯
实验式
分子式
液态
(2)实验装置(填仪器名称)
(3)注意事项
①使用前要检查装置气密性。
②蒸馏烧瓶需垫_________加热。
③蒸馏时液体体积应占蒸馏烧瓶容积的___________。
④蒸馏烧瓶应加入_________以防暴沸。
⑤温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的_________处。
⑥冷凝水方向为_____口进，_____口出。　　
石棉网
1/3～2/3
碎瓷片
支管口
下
上
2．萃取
(1)原理
①液—液萃取：利用待分离组分在___________的溶剂中的_______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：用溶剂从__________中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的选择
①萃取剂与原溶剂_________；
②溶质在萃取剂中的溶解度_________在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
常用萃取剂：_______、___________、___________等。
两种不互溶
溶解度
固体物质
不互溶
远大于
乙醚
乙酸乙酯
二氯甲烷
(3)分液
将不互溶的两种液体分开的操作，如萃取后的两层液体。静置分层后，打开分液漏斗_______________和_____________，使下层液体从_______顺利流下，及时___________，将上层液体从___________。
(4)装置
实验装置——写出相应仪器的名称
上方的玻璃塞
下方的活塞
下口
关闭活塞
上口倒出
分液漏斗
烧杯
3．重结晶
(1)原理
提纯固体有机化合物常用的方法。利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的_________不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
①选择适当的溶剂，要求杂质在所选溶剂中溶解度____________，易于除去；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响_______，能够进行___________。
溶解度
很小或很大
较大
冷却结晶
(3)实验探究
重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。
【操作】
【问题讨论】
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
答案：原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
答案：加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
答案：搅拌和引流。
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
答案：用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体于小试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。( 　　)
(2)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2。( 　　)
(3)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下。( 　　)
(4)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入。( 　　)
(5)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离。( 　　)
√
×
×
×
×
应用体验
1．(2024·包头高二检测)现有一瓶甲和乙的混合液，已知甲和乙的某些性质如表：
由此推知分离甲和乙的最佳方法是( 　　)
A．萃取法 B．升华法
C．蒸馏法 D．分液法
物质 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g·cm－3) 水溶性
甲 C3H6O2 －98 57.5 0.93 可溶
乙 C4H8O2 －84 87 0.90 可溶
C
解析：由表中数据可知，甲和乙互溶，只有沸点不同，则甲和乙互相分离的最佳方法是蒸馏法。故选C。
2．(1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误：_______________ ______________________________________。
(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是_____。
(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制的适宜温度为________。
温度计位置错误、
冷凝管进出水方向不对、没有加碎瓷片
水
45 ℃
3．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶 C．分液 D．蒸馏 E．过滤 F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物：_____。
(2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：_____。
(3)提取碘水中的碘：_____。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：_____。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾：_____。
C
D
A
F
B
解析：(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
1．分离、提纯方法的选择
(1)过滤：不溶性的固体和液体。
(2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。
(3)分液：互不相溶的液体。
(4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。
(5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。
(6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。
2．结晶与重结晶比较
结晶 重结晶
不 同 点 含义相关操作目的 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶
获得晶体 提纯或分离物质
相同点 操作方法相同，需要的仪器相同、均需要加热，最后都需要进行过滤 3．色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
随堂演练·知识落实
1．下列操作中选择的仪器正确的是( 　　)
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水
③分离氯化钾和二氧化锰混合物 ④从食盐水中提取溶质
A
A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
解析：分离汽油和氯化钠溶液可用分液法，即图中丁装置；从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法，即图中丙装置；分离氯化钾和二氧化锰混合物，可溶解后过滤分离，即图中甲装置；从食盐水中得到氯化钠晶体，可蒸发分离，即图中乙装置，故选A。
2．青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，甲醇、乙醇、乙醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差。已知：乙醚的沸点为35 ℃。提取青蒿素的主要工艺如图所示：
下列有关此工艺操作说法错误的是( 　　)
A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率
B．操作Ⅰ需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒
C．操作Ⅱ是蒸馏，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大
D．操作Ⅲ的主要过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
D
解析：将青蒿素干燥粉碎增大了与乙醇的接触面积，提高青蒿素的浸取率，A项正确；操作Ⅰ为过滤，用到的玻璃仪器为漏斗、烧杯、玻璃棒，B项正确；操作Ⅱ是蒸馏，乙醚与青蒿素的沸点相差较大，乙醚沸点低可回收利用，C项正确；由题意知，青蒿素在水中几乎不溶解，故D错误。
3．下列实验中，所采取的分离方法与原理都正确的是( 　　)
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离氢氧化铁胶体和氯化钠溶液 过滤 胶粒不能通过滤纸，离子可以通过
C 除去KNO3溶液中混有的少量NaCl 蒸发结晶 KNO3的溶解度随温度变化很大
D 除去丁醇(沸点117.5 ℃)中的甲醇(沸点64.7 ℃) 蒸馏 丁醇与甲醇的沸点相差较大
D
解析：分离溶于水中的碘，由于乙醇与水可互溶，则不能用乙醇萃取，故A错误；分离氢氧化铁胶体和氯化钠溶液，不能用过滤的方法分离，胶体、溶液均可透过滤纸，故B错误；除去KNO3溶液中混有的少量NaCl，硝酸钾的溶解度受温度变化的影响较大，NaCl的溶解度受温度变化影响小，可采用冷却结晶的方法，故C错误；除去丁醇(沸点117.5 ℃)中的甲醇(沸点64.7 ℃)，两物质的沸点不同，可采用蒸馏的方法分离，故D正确。
4．探究用环己烯粗品精制环己烯的方法。
已知实验室制取环己烯的化学原理：
密度/(g·cm－3) 熔点/ ℃ 沸点/ ℃ 溶解性
环己醇 0.96 25 161 可溶
环己烯 0.81 －103 83 难溶
(1)除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和碳酸钠溶液，其主要目的是_____________________________________。
除去环己烯中的酸性杂质和部分环己醇
(2)加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯在上层还是下层：_______。
(3)静置后如何操作：_______________________________________ __________________。该操作用到的主要仪器是_________________。
上层
将下层液体从分液漏斗下口放出，环己烯从
分液漏斗上口倒出
分液漏斗、烧杯(共41张PPT)
第一节　有机化合物的结构特点
第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象及
表示方法
1．认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2．通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识。
3．建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。
4．认识有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。
1．宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机物分子的组成、性质与变化，能从不同角度认识有机物种类繁多的原因，从微观角度认识“同分异构现象”。
2．证据推理与模型认知：建立书写和判断同分异构体的思维模型，并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。
1．有机化合物中共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键
一、有机化合物中的共价键
σ键 π键
原子轨道 重叠方式 沿键轴方向以“________”形式重叠 以“_________”形式重叠
可否绕键轴旋转 能，化学键_______断裂 _____
头碰头
肩并肩
不易
否
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、_______、_______，它们与σ键和π键的关系：
(3)共价键的类型与有机反应类型的关系
σ键轨道重叠程度较____，强度较_____，不易断裂，能发生______反应，如CH4等；π键的轨道重叠程度比σ键的_____，比较容易______，π键更活泼，能发生_____反应，如CH2===CH2、CH≡CH等。
双键
三键
σ
σ
π
σ
π
大
大
取代
小
断裂
加成
2．共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间_________的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度_______，共价键极性_______，在反应中越容易发生_______。因此有机化合物的_________及其_______________往往是发生化学反应的活性部位。
电负性
越大
越强
断裂
官能团
邻近的化学键
实例分析
①无水乙醇、水分别与钠反应的比较
实验 操作
实验 现象 金属钠_____________，反应_______ 金属钠___________，反应平稳
浮在水面上
剧烈
沉在水底
化学 方程式 _____________________ _____________________
实验 结论 CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性_____，_______之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 2Na＋2H2O===2NaOH
＋H2↑
弱
基团
②乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较
强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：__________________________
_____________________。
3．有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率_______，副反应_______，产物比较_______。
较慢
较多
复杂
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂。( 　　)
(2)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应。( 　　)
(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。( 　　)
(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强。( 　　)
×
×
√
√
应用体验
1. (2024·山西大学附中高二检测)碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是( 　　)
A．分子式为C3H4O3
B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1
C．分子中既有极性键也有非极性键
D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化
D
解析：根据结构简式确定分子式为C3H4O3，故A正确；共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键、1个π键，则该分子中含有10个σ键、1个π键，分子中σ键与π键个数之比为10∶1，故B正确；同种非金属元素之间易形成非极性键，不同非金属元素之间易形成极性键，该分子中存在C—C非极性键、C—O极性键、C—H极性键、C===O极性键，故C正确；该分子中饱和碳原子价层电子对个数是4且不含孤电子对，C原子为sp3杂化；C===O键中C原子价层电子对个数是3且不含孤电子对，C原子杂化方式为sp2，故D错误。
2．(2023·苏州高二检测)丙烯颜料是一种非常方便使用的手绘颜料。下列关于丙烯(CH3—CH===CH2)的说法正确的是( 　　)
A．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上
B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C．丙烯分子中不存在非极性键
D．一个丙烯分子中有8个σ键、1个π键
D
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的_________，但具有不同_______的现象。
(2)同分异构体：具有_______________的化合物的互称。
(3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的_________数目越多，其同分异构体的数目也_______。
二、有机化合物的同分异构现象
分子式
结构
同分异构现象
碳原子
越多
(4)实例：如C5H12的三种同分异构体：正戊烷
________________________________、异戊烷___________________、
新戊烷_________________。三者分子式________，结构_______。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
相同
不同
2．同分异构体的类型
3．构造异构现象
异构类别 实例
碳架 异构

C4H10：____________________、________________
位置 异构
C4H8：____________________、__________________


C6H4Cl2：__________、__________、__________
异构类别 实例
官能团 异构

C2H6O：______________、______________
4. 键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，将_________元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和_________，每个_____点或_____点均表示有一个_________，这样得到的式子称为_________。例如：丙烯可表示为______，乙醇可表示为___________。
碳、氢
官能团
拐
终
碳原子
键线式
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。( 　　)
(2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。( 　　)
(3)同系物之间可以互为同分异构体。( 　　)
(4)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体。( 　　)
×
×
×
×
应用体验
已知下列有机化合物：
⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和
⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3－CH2－C≡CH
(1)属于同分异构体的是________________(填序号，下同)。
(2)属于碳架异构的是______。
(3)属于位置异构的是______。
(4)属于官能团异构的是____________。
(5)属于同一种物质的是______。
(6)②中1-丁烯的键线式为_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
解析：解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。
对映异构
氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。
1．成键情况
每个碳原子能形成4个共价键。碳碳之间可以形成单键、双键、三键，碳氧之间可形成单键、双键，碳氢之间只形成单键。
2．表示方法
分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、空间填充模型等。
三、多角度认识有机物的分子组成与结构
3．空间结构
(1)若一个碳原子与其他4个原子相连时，该碳原子将采取四面体取向成键；
(2)当碳原子与碳原子或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子共面；
(3)当碳原子与碳原子或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子共线。
4．饱和烃与不饱和烃的区别
饱和烃：只含单键的烃，如烷烃。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)丙烷的结构简式：CH3CH2CH3。( 　　)
(2)乙烯的最简式：C2H4。( 　　)
√
×
√
√
应用体验
有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法：
(1)上述表示方法中，属于结构式的为_____(填序号，下同)，属于键线式的为___________，属于空间填充模型的为_____，属于球棍模型的为______。
(2)写出物质⑨的分子式：______________。
⑩
②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
(3)写出物质⑩中官能团的电子式：__________、___________。
(4)物质②的分子式为___________。
(5)物质⑥分子中所有的碳原子_______(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。
C6H12
不能
随堂演练·知识落实
1．下列各组化合物中不互为同分异构体的是( 　　)
B
2．下列说法错误的是( 　　)
A．一般情况下，仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应
B．一般情况下，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
C
解析：仅含σ键的烃是饱和烃，易发生取代反应，含π键的烃含碳碳双键或三键，易发生加成反应，A项正确；共价键极性越强，共价键越不稳定，越容易断裂，B项正确；有机化合物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质，C项错误；乙醇分子中和水分子中的氢氧键极性不同，水更易断裂O—H键，乙醇和水与钠反应的剧烈程度不同，D项正确。
3．下列说法正确的是( 　　)
A．14N2和15N2互为同位素
B．间二甲苯和苯互为同系物
C．Fe2C和Fe3C互为同素异形体
D．乙醚和乙醇互为同分异构体
B
解析：14N2和15N2均为氮气分子，不互为同位素，同位素指的是同一种元素的不同原子，A不正确；间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1个苯环，二者在分子组成上相差2个CH2原子团，两者互为同系物，B正确；Fe2C和Fe3C均为化合物，不互为同素异形体，同素异形体的研究对象是单质，C不正确；乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，两者分子式不同，不互为同分异构体，D不正确。
4．请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系：①碳架异构、②位置异构、③官能团异构、④同一物质。
(1)C2H5OH和CH3OCH3_____。
③
②
④
①(共42张PPT)
第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
1．有机化合物的结构特点
如图给出了六种常见有机化合物的分子球棍模型以及它们所能发生的某些反应。
不同类别的有机化合物具有不同的化学性质，这是由其结构特点决定的。那么，你了解有机化合物分子中碳原子的成键方式和官能团的结构特点吗？它们是怎样影响有机化合物的性质的？
答案：“结构决定性质，性质反映结构”这一规律在有机化学研究和学习中有着特殊的意义。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，所以研究有机化合物的结构首先应研究碳原子的成键方式。
2．研究有机化合物的一般方法
有机化合物种类繁多，数量巨大，用途广泛，有广阔的发展前景，研究有机化合物的方法有哪些呢？
答案：
第一节　有机化合物的结构特点
第1课时　有机化合物的分类方法
1．能够根据不同的分类标准对简单的有机化合物进行分类。
2．能记住常见的官能团。
3．能说出简单有机化合物所属的类别及分子的结构特点。
1．宏观辨识与微观探析：能辨识有机化合物分子中的官能团，能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
2．证据推理与模型认知：了解碳原子之间的连接方式，能根据碳原子的骨架和官能团对有机物进行分类。
1．有机化合物的分类依据：_________、_________。
2．依据碳骨架分类
(1)碳骨架：在有机化合物中，多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架结构。
一、依据碳骨架分类
碳骨架
官能团
(2)根据碳骨架不同分类
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
×
×
×
√
√
应用体验
现有以下几种物质：
其中：
(1)属于环状化合物的有_____________________(填序号，下同)。
(2)属于脂环化合物的有___________。
(3)属于芳香族化合物的有_______________。
(4)属于芳香烃的有__________。
(5)属于脂肪烃的有________。
(6)属于脂环烃衍生物的有________。
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
③④⑥⑨
①②⑤⑦⑧
②⑤⑦
⑩
⑥⑨
脂环化合物与芳香族化合物的区别
1．烃的衍生物与官能团
(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被___________________所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl，CH3OH、HCHO等。
(2)官能团：决定有机化合物特性的_______________。
二、依据官能团分类
其他原子或原子团
原子或原子团
2．依据官能团分类
CH4
碳碳双键
CH2===CH2
碳碳三键
CH≡CH
碳卤键
CH3CH2Br
—OH
CH3CH2OH
—OH
CH3CH2OCH2CH3
醛基
CH3CHO
酮羰基
CH3COCH3
羧基
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
氨基
酰胺基
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
×
×
×
×
×
×
应用体验
1.下列官能团的名称和写法都正确的是( 　　)
A．羟基(OH－)
B．碳碳双键(C===C)
C．醛基(—COH)
D
2．下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( 　　)
D
(3)官能团和基的比较
项目 官能团 基
概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
电性 电中性 电中性
稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在
实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基
—CHO醛基 —COOH羧基
联系 官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团 1．含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。
三、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
×
×
√
×
应用体验
1．对乙酰氨基酚( )俗称“扑热息痛”，按官
能团分类，它属于( 　　)
A．酚类物质 B．氨基酸类物质
C．醇类物质 D．酯类物质
解析：羟基直接连在苯环上，属于酚类物质。
A
2．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是( 　　)
A．属于芳香烃
B．属于芳香族化合物，含有醚键、酮羰基两种官能团
C．属于卤代烃
D．可使酸性KMnO4溶液褪色
D
随堂演练·知识落实
1．合成药剂M( )中不存在的官能团为( 　　)
A．碳碳双键 B．羰基
C．醛基 D．醚键
解析：由有机物结构简式可知有机物含有碳碳双键、羰基、醚键等官能团，不含醛基。
C
2．法国、英国、荷兰三位科学家因在“分子马达”研究方面取得重大成就被授予诺贝尔化学奖。一种光驱分子马达结构如图所示，该分子含有官能团的种数为( 　　)
A．1 B．2
C．3 D．4
解析：该分子中含有—COOH、—C≡C—两种官能团。
B
3．按照有机物的分类，甲醛属于醛，乙酸乙酯属于酯。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( 　　)
C
A．①② B．②③
C．②④ D．①④
解析：甲醛属于醛、乙酸乙酯属于酯是按官能团类型分类的，①和③是按碳骨架分类的，②和④是按官能团类型分类的，故选C。
4．(2024·南京高二检测)下列有机化合物中
(1)属于环状化合物的有_______________。
(2)属于脂环化合物的有________。
(3)属于芳香族化合物的有____________。
(4)属于脂肪烃的有____________。
(5)属于醇类的有_______。
(6)属于酚类的有_________。
(7)属于羧酸类的有______。
(8)属于烃的有___________________。
③⑤⑦⑧⑨⑩
⑤⑦
③⑧⑨⑩
①②④⑤⑥
⑦⑩
⑧⑩
⑩
①②③④⑤⑥⑨
解析：有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，据此可知①②④⑥为链状化合物，③⑤⑦⑧⑨⑩属于环状化合物；环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香族化合物(分子中有苯环)，故⑤⑦为脂环化合物，③⑧⑨⑩为芳香族化合物。脂肪烃为链状烃，包括①②④⑤⑥。醇类的羟基不连在苯环上，包括⑦⑩。酚类的羟基连在苯环上，包括⑧⑩。属于羧酸的有机物含有羧基，包括⑩。烃只含C、H两种元素，包括①②③④⑤⑥⑨。

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